Isomeria en alquenos y alquinos

Propiedades Fisicas

ISOMERIA DE ALQUENOS Y ALQUINOS

Los dos primeros son gaseosos, del tercero al

decimocuarto son líquidos y son sólidos desde el 15 en adelante.

Su punto de ebullición también aumenta con la cantidad de carbonos.

Los alquinos son solubles en solventes orgánicos como el éter y alcohol. Son insolubles en agua, salvo el etino que presenta un poco de solubilidad.

Propiedades Quimicas

Aquí podemos ver que tenemos dos ramificaciones.

Los grupos que forman esa ramificación son considerados radicales.

Radical en química es un átomo o grupo de átomos que

posee una valencia libre. Esta condición los hace susceptibles

a unirse a cadenas carbonadas en este caso.

Obtenemos un radical cuando al metano (CH4) le quitamos

un átomo de hidrógeno en su molécula quedándole al carbono

una valencia libre.

• CH3

Este radical se llama metil o metilo. Su nombre deriva del

metano. Se les agrega el sufijo il.

Si lo obtuviéramos a partir del Etano se llamaría

etil y a partir del propano, propil y así

sucesivamente.

Combustión: 2 HC ≡ CH + 5 O2 ——> 4 CO2 + 2 H2O

+ 332,9 Kcal

Adición de Halógenos:HC ≡ CH —- CH3 + CL2 —>

HCCl = CCl — CH3

Propino ,2 – dicloro propen

Adición de Hidrógeno: Se usan catalizadores metálicos

como el Platino para favorecer la reacción.

HC ≡ C —- CH3 + H2 ——> H2C CH —

CH3

Propino Propeno

Propioedades

Quimicas

INTRODUCCIÓN

Adición de Halógenos

CH2 = CH2 + Br2 ——-> CH2Br — CH2Br

Dibromo 1-2 Etano

Adición de Hidrácidos:

CH2 = CH2 + HBr ——-> CH3 — CH2 Br

Monobromo Etano

Cuando estamos en presencia de un alqueno de más de 3 átomos de carbono se aplica la regla de Markownicov para predecir cuál de los dos isómeros tendrá presencia mayoritaria.

H2C = CH — CH3 + H Cl → H3C — CHBr — CH3 monobromo 2 – propano

→ H3C — CH2 — CH2Br monobromo 1 – propano

Se puede continuar con la hidrogenación hasta

convertirlo en alcano si se lo desea.

Adición de Hidrácidos:

HC ≡ CH —- CH3 + HBr —-> H2C = C Br —- CH3

Propino – 1 Bromo – 2 – Propeno

Como se observa se sigue la regla de Markownicov. Ya que el halógeno se une al carbono con menos hidrógenos. En este caso al del medio que no tiene ninguno.

Ahora vamos a explicar como se denominan a los

hidrocarburos con ramificaciones.

Los alquenos son mucho más reactivos que los Alcanos. Esto se debe a la presencia de la doble ligadura que permite las reacciones de adición. Las reacciones de adición son las que se presentan cuando se rompe la doble ligadura, este evento permite que se adicionen átomos de otras sustancias.

Adición de Hidrógeno:→

En presencia de catalizadores metálicos como níquel,

los alquenos reaccionan con el hidrógeno, y originan alcanos.

CH2 = CH2 + H2 ——>

CH3 — CH3 + 31,6 Kcal

.

Los Hidrocarburos son compuestos formados principalmente por carbono e hidrogeno.  Según el tipo de enlace hablamos de hidrocarburos saturados (alcanos C-C) y de insaturados, que son lo que veremos en este power point, en donde hay dobles (alquenos) y triples enlaces presentes (alquinos)

Propiedades Fisicas

Isomeria De Alquinos

.

Son similares a los alcanos. Los tres primeros miembros son gases, del carbono 4 al carbono 18 líquidos y los demás son sólidos.

Son solubles en solventes orgánicos como el alcohol y el éter. Son levemente más densos que los alcanos correspondientes de igual número de carbonos. Los puntos de fusión y ebullición son más bajos que los alcanos correspondientes. Es interesante mencionar que la distancia entre los átomos de carbonos vecinos en la doble ligadura es más pequeña que entre carbonos vecinos en alcanos. Aquí es de unos 1.34 amstrong y en los alcanos es de 1.50 amstrong.

til y Propil:

• H3C — CH2 —
• H3C — CH — CH2 —

A veces se presentan otros radicales cuando el hidrógeno faltante es de un carbono secundario, es decir, que está unido a otros dos carbonos. Si al propano le quitamos un H del C del medio tenemos al radical isopropil:

H3C — CH — CH3

Otros radicales que podemos citar son el isobutil y el ter-butil derivado del butano.

• Isopropil e Isobutil

Estos presentan una triple ligadura entre dos carbonos

vecinos. Con respecto a la nomenclatura la terminación

ano o eno se cambia por ino. Aquí hay dos hidrógenos menos que en los alquenos. Su fórmula general es CnH2n-2. La distancia entre carbonos vecinos con triple ligadura es de unos 1.20 amstrong.

Para la formación de un enlace triple, debemos considerar el otro tipo de hibridación que sufre el átomo de C. La hibridación “sp”. En esta hibridación, el orbital 2s se hibridiza con un orbital p para formar dos nuevos orbitales híbridos llamados “sp”. Por otra parte quedaran 2 orbitales p sin cambios por cada átomo de C.

El triple enlace que se genera en los alquinos está conformado por dos tipos de uniones. Por un lado

dos orbitales sp solapados constituyendo una

unión sigma.

• Propino CH ≡ C — CH3

Eteno: CH2 = CH2

Propeno: CH2 = CH2 –CH3

Buteno – 1: CH2 = CH — CH2 — CH3

Buteno – 2=: CH3 — CH = CH — CH3

Pentino – 2: CH3 — C ≡ C — CH2 —-CH3

Isomeria De Los

Alquenos Y Alquinos

Isomeria De Los Alquenos

Santiago Ibarbo Sanchez

11-2

Presentado A:

Olga cabrera

Institución Educativa

Santa Barbara

2017

Anteriormente explicamos la hibridación SP3. Esta vez se produce la hibridación Sp2. El orbital 2s se combina con 2 orbitales p, formando en total 3 orbitales híbridos llamados Sp2. El restante orbital p queda sin combinar. Los 3 orbitales Sp2 se ubican en el mismo plano con un ángulo de 120° de distancia entre ellos.

El orbital p que no participo en la hibridación ocupa un lugar perpendicular al plano que sostiene a los tres orbitales Sp2.

El enlace doble se forma de la siguiente manera:

Uno de los orbitales sp2 de un C se enlaza con otro orbital sp2 del otro C formando un enlace llamado sigma. El otro enlace está constituido por la superposición de los enlaces p que no participaron en la hibridación. Esta unión se denomina Pi (∏).

Así tenemos por ejemplo Eteno, Propeno, Buteno, etc.

Los alquenos se diferencian con los alcanos en que presentan una doble ligadura a lo largo de la molécula. Esta condición los coloca dentro de los llamados hidrocarburos insaturados junto con los alquinos. Con respecto a su nomenclatura es como la de los alcanos salvo la terminación. En lugar de ano como los alcanos

es eno. Al tener una doble ligadura hay dos átomos menos de hidrógeno como veremos en las siguientes estructuras.

Por lo tanto, la fórmula general es CnH2n.

Explicaremos a continuación como se forma la doble ligadura entre carbonos.