Isomería de cadena u ordenación

La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural y, por tanto, diferentes propiedades. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.

Clasificación de los isómeros en Química orgánica.Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica, no es exclusiva de ésta pues también la presentan algunos compuestos inorgánicos, como los compuestos de los metales de transición.

• Isomería de cadena u ordenación

Varía la disposición de los átomos de C en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la estructura de éste, que puede ser lineal o tener distintas ramificaciones.

Por ejemplo el C4H10 corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano ó terc-butano):

• METILPROPANO

Para la fórmula C5H12, tenemos tres posibles isómeros de cadena: pentano, metilbutano (isopentano) y dimetilpropano (neopentano). El número de isómeros de cadena crece rápidamente al aumentar el número de átomos de carbono.

• ISOMEROS DE POSICION

La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional o el sustituyente ocupa diferente posición.

Por ejemplo, la fómula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias isómeras que se diferencian en la posición del grupo OH: el 1-butanol y el 2-butanol.

• Isomería de función

Varía el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.

Por ejemplo el C3H6O puede corresponder a la molécula de propanal (función aldehído) o a la Propanona (función cetona).

CH3-CH2-CH0

Propanal (función aldehído)

CH3-CO-CH3

Propanona (función cetona)

Esta isomería la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los alcoholes y éteres, los ácidos y ésteres, y también los aldehídos y cetonas.

• ISOMERIA

• DE CADENA

• BUTANO

iso-butano

n.BUTANO

CH3-CH2-CHOH-CH3

CH3-CH2-CH2-CH2OH

2-butanol, Butan-2-ol o sec-butanol

1-butanol, Butan-1-ol o n-butanol

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Este tipo de isomería resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales, cadenas laterales o átomos sustituyentes en posiciones estructuralmente no equivalentes. Supongamos que sustituimos uno de los átomos de hidrógeno del butano, CH3-CH2-CH2-CH3, por un grupo hidroxilo. Numerando los carbonos de la cadena del butano y realizando esta sustitución en el carbono extremo (C1), obtenemos un alcohol llamado butan-1-ol (1-butanol). Si sustituimos un hidrógeno del C2 por el grupo -OH, obtenemos el alcohol isómero butan-2-ol (2-butanol), que difiere en la posición del grupo hidroxilo. Obsérvese que, sin embargo, si realizamos la sustitución en el C3, no obtenemos un tercer isómero, sino de nuevo el 2-butanol. Las dos representaciones que se indican para el 2-butanol son estructuralmente idénticas, como se puede ver girando su estructura 180º alrededor de un eje.