Acizi carboxilici

Acizi carboxilici

Proprietăţi chimice

Metode de obţinere

Datorită unor deplasari ale electronilor din moleculă gruparea carbonil din gruparea carboxil este blocată de un orbital molecular extins şi nu poate da reacţii de adiţie. De exemplu nu adiţionează H, deci nu se reduce.

Reacţia cu metale active

Reacţii comune cu acizii anorganici

Reacţia cu bazele

ceea ce arată caracterul acid.

Aciditatea

Alcooli

Reacţia cu oxizii metalici

Reacţia cu săruri ale acizilor mai slabi ca ei

Metode oxidative

Acizii carboxilici (compuşi carboxilici) sunt acizi organici care conţin în molecula lor o grupă funcţională carboxil (-COOH). Formula generală a unui acid carboxilic este, deci, R-COOH

Acizii se obţin prin oxidarea energică a alcoolilor (KMnO4 în H2SO4)

au rezultat un ion carboxilat şi un ion hidroniu;

Tăria acizilor carboxilici variază, în sensul că tăria înseamnă capacitatea (sau uşurinţa) de a ceda protoni:

odată cu creşterea numărului de atomi de carbon scade aciditatea;

odată cu creşterea numărului de grupe carboxil creşte aciditatea;

odată cu creşterea gradului de ramificaţie a catenei acidului scade aciditatea;

Metode hidrolitice

Hidroliza derivaţilor trihalogenaţi geminali

Hidroliza derivaţilor funcţionali ai acizilor organici

hidroliza esterilor:

Aldehide

Reacţii caracteristice

hidroliza nitrililor:

hidroliza amidelor:

În urma acestor reacţii rezultă, cel mai frecvent, derivaţi funcţionali ai acizilor organici.

hidroliza cu clorură acidă

hidroliza cu anhidrida acidă

în acest sens creşte aciditatea.

Alcani

Alchine (acetilenă)

la temperatură înaltă; alcanul este unul superior şi astfel rezultă un acid gras].

Arene

Alchene

Oxidarea la arene poate avea loc la catenă sau la nucleul benzenic.

Reacţia cu alcooli

Reacţia cu amoniac

Aceasta se mai numeşte şi reacţie de esterificare.

În primul pas al acestei reacţii, se adiţionează la acid o moleculă de amoniac.

la 100 °C şi în prezenţă de H2SO4, obţinându-se ester şi apă;

Produsul de reacţie de mai sus este descompus termic mai departe, având acum două posibilităţi.

descompunerea termică simplă, când se obţine o amidă şi apă:

, astfel, din acid acetic şi etanol se obţin acetatul de etil şi apă;

descompunerea termică în prezenţă de P2O5, când se obţine un nitril şi apă:

Prezentat de :

Ghilas Gabriela

Ursachi Doina

Cetulean Maxim

Ursu Vlada

Proprietăţi fizice

Derivaţi funcţionali

Clasificare

Derivaţii funcţionali ai acizilor rezultă prin eliminarea unei molecule de apă dintre un H ionizabil (care apare ca proton) şi o grupă -OH în cadrul aceleeaşi molecule sau dintre molecule diferite.

Cei mai importanţi derivaţi sunt:

esterii

După natura radicalului

După numărul grupelor carboxil

Acizi saturaţi

Acizi nesaturaţi

Acid acetic sau acid etanoic

Acid acrilic sau acid propenoic

Acizii organici pot fi substanţe lichide sau solide, în funcţie de masa lor moleculară. Cei inferiori sunt solubili în apă, iar cei superiori sunt solubili numai în solvenţi organici.

Punctele lor de fierbere şi de topire sunt anormal de ridicate, pentru că între moleculele de acid se formează legături de hidrogen, care sunt legături foarte puternice de atracţie electrostatică.

clorurile acide

Acizi policarboxilici

Acid acetic sau acid etanoic

Acid formic sau acid metanoic

Acid crotonic sau acid 2-butenoic

Acizi monocarboxilici

Acid maleic sau acid 2-cis-butendioic

Acid oxalic sau acid etandioic

Acid propionic sau acid propanoic

Acid malonic sau acid propandioic

Formula generala a acizilor monocarboxilici saturati este: CnH2nO2.

Toţi acizii prezentaţi anterior sunt monocarboxilici.

Acid tereftalic

Acid fumaric sau acid 2-trans-butendioic

Acizi aromatici

Acid benzoic

amidele -

nitrilii

anhidridele acide -