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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
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Ácidos
carboxílicos
¿Qué son los ácidos carboxílicos?
Composición
- Grupo carboxilo de los más importantes
- Función de carbono primario
- En el mismo carbono el grupo carbonilo y oxhidrilo
- Cadena carbonada presenta un solo grupo carbonilo: monocarboxílicos o áscidos grasos
Fórmula general
La fórmula general para los ácidos carboxílicos es R – COOH donde R se refiere al resto de la molécula.
Propiedades físicas
Propiedades físicas y químicas
- Los ácidos carboxílicos son moléculas con geometría trigonal plana. Presentan hidrógeno ácido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxígeno carbonílico.
- Los puntos de fusión y ebullición son elevados ya que forman dímeros, debido a los enlaces por puentes de hidrógeno.
- Polaridad importante
- Los de menor tamaño son solubles en agua
- Se encuentran formando dímeros.
Propiedades químicas
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Propiedades químicas
- Los ácidos carboxílicos y sus derivados reaccionan principalmente por sustitución nucleofílica de acilo, donde un nucleófilo sustituye a otro en el átomo de carbono del acílo ( C=O).
- Son dependientes, cuyos cambios podrian originar los derivados de ácido. En este caso la reacción de esta función se sustituye el H del oxhidrilo o todo el -OH.
- Son resistentes a la oxidación y a la reducción pero el hidruro de litio y aluminio los reduce hasta los alcoholes.
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Propiedades químicas
- Según Bronsted, este grupo es ácido porque puede ceder un ion de hidrógeno.
- Los ácidos carboxílicos reaccionan rapidamente con soluciones acuosas de hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles.
- Para distinguir los ácidos carboxílicos insolubles en agua o solubles, se hacen pruebas de solubilidad en base acuosa.
Métodos de obtención
1. OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS
Métodos de obtención
2. RUPTURA OXIDATIVA DE ALQUENOS CON KMnO4
La reacción de un alqueno con Permanganato de Potasio ( KMnO4) en condiciones energéticas fuertes produce una ruptura considerable de la molécula de alqueno formando 2 moléculas de ácido
3. CARBONATACION DEL REACTIVO DE GRIGNARD
Cuando a un reactivo de Grignard se le adiciona gas carbónico, se forma una sal de Magnesio, la cual finalmente por hidratación se obtiene el ácido respectivo
4. HIDROLISIS DE NITRILOS
El calentamiento de un Nitrilo en medio básico o ácido mediante hidrólisis forman ácidos carboxilicos
5. OXIDACIÓN DE ALQUILBENCENO
Los compuestos aromáticos con radicales alquilicos ( metil , etil , propil, isopropil ) se pueden oxidar utilizando agentes oxidante a fuertes como el permanganato de potasio en presencia de acido sulfúrico y calor ( KMno4/H2SO- calor )
6. HIDROLISIS DE SALES DE DIAZÓNIO
Cuando se hace reaccionar una sal de diazonio como Cianuro de Cobre ( CuCN ) se obtienen nitrilos aromáticos que por hidrolisis dan el correspondiente ácido carboxilico
Usos de ácidos carboxílicos
Usos
1- Aditivos.
2- Conservantes (Ácido sórbico y ácido benzoico).
3- Regulador de la alcalinidad de muchos productos.
4- Producción de refrescos.
5- Agentes antimicrobianos ante la acción de los antioxidantes. En este caso, la tendencia son los antimicrobianos líquidos que posibiliten la biodisponibiidad.
6- Principal ingrediente del vinagre común (Ácido acético).
7- Acidulante en bebidas carbonatadas y alimentos (Ácido cítrico y ácido láctico).
8- Ayudante en la maduración del queso suizo (Ácido propiónico).
9- Elaboración de queso, chucrut, col fermentada y bebidas suaves (Ácido láctico).
Farmacéuticos
10- Antipirético y analgésico (Ácido acetilsalicílico).
11- Activo en el proceso de síntesis de aromas, en algunos fármacos (Ácido butírico o butanóico).
12- Antimicótico (Ácido benzoico combinado con ácido salicílico).
13- Activo para fabricación de medicamentos a base de vitamina C (Ácido ascórbico).
14- Fungicida (Ácido caprílico).
15- Fabricación de algunos laxantes (Ácido hidroxibutanodioico).
Farmacéuticos
Industria
16- Fabricación de plásticos y lubricantes (Ácido sórbico).
17- Fabricación de barnices, resinas elásticas y adhesivos transparentes (Ácido acrílico).
18- Fabricación de pinturas y barnices (Ácido linoleico).
19- Fabricación de jabones, detergentes, champús, cosméticos y productos de limpieza de metales (Ácido oleico).
20- Fabricación de pasta dental (Ácido salicílico).
21- Producción de acetato de rayón, películas fotográficas y disolventes para pinturas (Ácido acético).
22- Producción de tintes y curtidos (Ácido metanoico).
23- Elaboración de aceites lubricantes, materiales impermeables y secante de pinturas (Ácido palmítico).
24- Fabricación de caucho (Ácido acético).
25- Elaboración de goma y en la galvanoplastia.
26- Disolvente.
27- Producción de perfumes (Ácido benzoico).
28- Fabricación de plastificantes y resinas (Ácido ftálico).
29- Elaboración del poliéster (Ácido tereftálico).
30- Elaboración de velas de parafina (Ácido esteárico).
Bibliografía
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- Lourdes P. (s.f.) “Los ácidos carboxílicos”. De Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo. Sitio Web: https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n8/m9.html
- Salazar M. (2014). “MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXILICOS ( Septiembre 15”. De blogspot. Sitio Web: http://mariapaulinasalazar.blogspot.com/2014/09/metodos-de-obtencion-de-acidos.html?m=1
- Fernández Germán (s.f.) "Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos". De Química Inorgánica". Sitio Web: https://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/427-propiedades-fisicas-de-los-acidos-carboxilicos.html
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Sin autor. (s.f.) "Propiedades químicas". De Ciudad de asis. Sitio Web: www.ieciudaddeasis.edu.co/ova/ova/acidoscarboxilicos/dos/propiedades_quimicas.html
Yanez D. (s.f.). "30 Usos de los Ácidos Carboxílicos en la Vida Cotidiana". De Lifeder.com. Sitio Web: https://www.lifeder.com/usos-acidos-carboxilicos/