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Carboidratos

Professor Thiago Zacaron

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Importância

https://knoow.net/ciencterravida/biologia/glicocalice/

1) Por que estudar?

Energética: Fonte e armazenamento

Estrutural

Sinalização intercelular

https://www.todamateria.com.br/glicose/

Conceito

Poli-hidroxicetonas ou poli-hidroxialdeídos

ou

substâncias que gerem estes compostos quando hidrolizadas

2) Conceito

Fonte: Nelson e Cox, Princípios de bioquímica; 2014

Fórmula Empírica

(CH2O)n

Fórmula

Um átomo de carbono para cada molécula de água

Podem conter fósforo e enxofre

Classificação

3) Classificação

A) Grupo carbonila

A.1) Aldoglicídeo

A.2) Cetoglicídeo

A) Grupo carbonila

Fonte: Nelson e Cox, Princípios de bioquímica; 2014

B) Número de carbonos

  • Triose (3C)
  • Tetrose (4C)
  • Pentose (5C)
  • Hexose (6C)
  • Heptose (7C)

B) Número de C's

Fonte: Nelson e Cox, Princípios de bioquímica; 2014

C) Quiralidade

- D ou L

- Predominância da forma D

C) Quiralidade

Fonte: Nelson e Cox, Princípios de bioquímica; 2014

D) Cadeia lateral

https://pt.wikipedia.org/wiki/Aminoglicos%C3%ADdeo

D) Subst. na cadeia lateral

  • Aminoglicosídeo

  • Glicolipídeos

https://maestrovirtuale.com/glicolipidos-classificacao-estrutura-e-funcoes/

E) Número de monossacarídeos

  • Monossacarídeos: um resíduo
  • Oligossacarídeos: pequenas cadeias açúcares
  • Dissacarídeos: Oligassacarídeo mais comum e possui dois resíduos
  • Polissarídeos: possuem mais de 20 resíduos

E) Número de monossacarídeos

Fonte: Nelson e Cox, Princípios de bioquímica; 2014

4.B) Características:

4) Monossacarídeo

4)Monossacarídeo

4.A) Conceito: Poli-hidroxialdeído ou poli-hidroxicetona de 3 a 7 carbonos

- Podem ser encontrados nas formas de cadeias aberta e fechada

Fonte: Nelson e Cox, Princípios de bioquímica; 2014

A) Quiralidade

- C quiral

- Enantiômeros D e L

- D é a forma mais encontrada nos seres vivos (nos aa's era a L)

-Quantidade de enantiômeros: 2 elevado a quantidade de carbonos quirais

Quiralidade

Fonte: Nelson e Cox, Princípios de bioquímica; 2014

B) Nomenclatura

- Nome próprio para cada estrutura

- Para as cetoses adiciona-se ul no meio do nome da aldose correspondente

- D-ribose --> D-ribulose

Nomenclatura

Fonte: Nelson e Cox, Princípios de bioquímica; 2014

C) Epímeros

- Açúcares que diferem na configuração de um carbono correspondente

Epímeros

Fonte: Nelson e Cox, Princípios de bioquímica; 2014

D) Ciclização

- Anômeros

- Carbono anomérico

- Ligação hemiacetal e hemicetal

- Mutarrotação

- Nomenclatura:

- alfa e beta;

- Piranose e Furanose

Ciclização

Fonte: Nelson e Cox, Princípios de bioquímica; 2014

E) Fórmulas estruturais

- Projeção de Fischer

- Fórmula de Haworth

- Cadeira e canoa (confôrmeros)

Fórmulas estruturais

Fonte: Nelson e Cox, Princípios de bioquímica; 2014

F) Variações estruturais

- Podem ocorrer adições a estrutura básica

- Ex.: fosfatos, aminos, ácidos, lipídeos, proteínas e intraesterificação.

Variações Estruturais

G) Agentes redutores

- Carbono anomérico com a hidroxila livre para reação.

Agentes redutores

H) Ligação o-glicosídica

- Hidroxila de uma molécula de açúcar reage com um carbono anomérico de outra molécula de açúcar

Ligação

o-glicosídica

Oligossacarídeos

- Conceito: Cadeias curtas de monossacarídeos ligados por ligações o-glicosídicas

5) Oligossacarídeos

Nomenclatura

- É feita a partir da extremidade NÃO redutora

I) Dar a configuração alfa ou beta do C anomérico da primeira unidade;

II) Identificar o resíduo não redutor e colocar se é pirano ou furano;

III) Abrir parênteses e identificar o número dos C's que fazem a ligação conectando-os com uma seta

IV) Identificar o segundo resíduo

- Pode usar as abrevições e símbolos

A) Nomenclatura

B) Exemplos

- Lactose:

- Presente no leite

- Açúcar reduror

- Sacarose:

- Açúcar de mesa

- Sintetizado pelas plantas

- Não redutor

- Trealose:

- Fluido circulante de insetos

- Usado como adoçante

- Não redutor

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