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Reazione di Sponificazione
17
Alfieri, Passolungo, Raspanti, Saddi 4^BAmb
Reazione di Saponificazione
Cenni Teorici
&
Scopo
?
Cinetica di reazione
Teoria
- La reazione di un estere con una base forte si chiama saponificazione. È un processo coinvolto nella preparazione dei saponi. A differenza dell'idrolisi acido-catalizzata, la saponificazione è una reazione irreversibile in quanto lo ione carbossilato è incapace di dare una sostituzione nucleofila acilica con l'alcol.
- Sintesi tramite esterificazione di acidi grassi del sapone
Meccanismo di reazione
La saponificazione di un estere segue una cinetica di secondo ordine.
L'espressione dell'equazione di velocità per la saponificazione è infatti:
v=k[estere][base]
Quindi sia l'estere che la base sono coinvolte nello stadio lenta della reazione. Due meccanismi differenti sono plausibili per una cinetica di questo tipo: il primo coinvolgente la rottura del legame acilico C-O; il secondo quella del legame alchilico O-C.
Credits: ACD/Labs
La transesterificazione dei trigliceridi richiede 3 moli di base per una mole di trigliceride, in quanto per ogni mole di estere ne serve una di base. i prodotti saranno quindi 3 esteri e il 1,2,3-propantriolo (glicerina/glicerolo)
Credits: ACD/Labs
Preparazione delle soluzioni
- Soluzione al 30% (m/v) di NaCl. Pesare 30g di soluto e metterli in 100ml di soluzione.
- Soluzione 5M (20% m/m) di NaOH. Pesare 20g di idrossido e 80g di acqua, addizzionare la prima soluzione al solvente (H2O) mai il contrario in quanto la reazione è fortemente esotermica e bisogna presare attenzione
Materiali
e
Procedura
Materiali
Becher da 150ml
05
Foglio di carta filtro
04
06
Piastra riscaldante con agitatore
Spatola
03
07
Termometro
08
Vetrini d'orologio
02
Ancoretta
magnetica
Bilancia
01
09
Cilindro graduato
100mL e 20mL
04
01
H2O (acqua distillata)
NaOH (idrossido di sodio)
Materiali
03
Olio d'oliva (trigliceride)
NaCl (cloruro di sodio)
02
Sostanze chimiche
Procedura
01
02
03
04
Prima di poter unire e poi mescolare le due sostanze con l’agitatore è necessario il raggiungimento dell'equilibrio termico.
Una volta portate a temperatura ottimale (45°C), aggiungere all’olio la soda.
Fare bollire e tenere in continua agitazione tramite l'agitatore termico.
Quando sembra che tutta l’acqua sia evaporata, lasciare raffreddare la miscela. La saponificazione è completa se comincia a formarsi un solido ceroso e in seguito diventa duro e fragile. Di contro se diventa un liquido sciropposo la reazione è incompleta e bisogna riprendere dal punto 3.
Una volta raffreddato, il sapone va lavato con 20 ml di NaCL 30%. Usando una spatola, rompere i grumi nel per aumentare la superficie di contatto tra il solido e la soluzione di lavaggio: in questo modo si allontanano il glicerolo e la base in eccesso.
Decantare la soluzione di lavaggio separandola dal sapone (ripetete questa operazione altre due volte).
Dopo il lavaggio finale, asportare le ultime tracce di liquido premendo il sapone su un foglio di carta da filtro.
Lasciare riposare il sapone per qualche giorno in modo da rimuovere completamente la basicità dovuta all'idrossido
05
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Procedura
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Sicurezza e precauzioni
(DPI)
Sicurezza
- Occhiali di protezione
- Guanti adatti (nitrile o vinile)
- Scarpe chiuse e pantaloni lunghi. Ciò per evitare il diretto contatto tra pelle e sostanze chimiche
NaOH
Frasi di rischio e pericolo (H, R, S)
Consigli P
Frasi H:
- 290 (Può essere corrosivo per i metalli)
- 314 (Provoca gravi ustioni cutanee e gravi lesioni oculari)
Consigli P:
- 280 ( Indossare guanti/indumenti protettivi/Proteggere gli occhi/Proteggere il viso)
- 301+330+331 ( IN CASO DI INGESTIONE: Sciacquare la bocca, NON provocare il vomito)
- 305+351+338 (IN CASO DI CONTATTO CON GLI OCCHI: Togliere le eventuali lenti a contatto se è agevole farlo, Continuare a sciacquare; Sciacquare accuratamente per parecchi minuti)
- 310 (Contattare immediatamente un CENTRO ANTIVELENI/un medico).
Frasi R:
- R 35: Provoca gravi ustioni. (Sostanze o preparati che distruggono la pelle in < 3 minuti)
Frasi S:
- 26: In caso di contatto con gli occhi, lavare immediatamente e abbondantemente con acqua e consultare uno specialista.
- 37/39: Indossare guanti adeguati, Far uso di un apparecchio di protezione degli occhi e del viso.
- 45: In caso di incidente o di malessere, consultare immediatamente un medico (se possibile, mostrare l'etichetta)