Los tioles

CH3-SH metil mercaptano

CH3-CH2-CH2-SH propil mercaptano

RSH + R'CO2H -----> RSCOR'+ H2O

Tiolático ácido (ácido 2-mercaptopropiónico - CH3 CH (SH) COOH) se utiliza como un cosmético para preparar pociones para peinados y depilación de pelo.

2-mercaptoetanol (HSCH2CH2OH) se utiliza como un disolvente para los tintes y como un intermedio en la producción de colorantes, productos farmacéuticos e insecticidas. También es un agente de flotación y se utiliza como

estabilizador en la fabricación de PVC (cloruro de polivinilo).

El 1-pentanotiol (mercaptano de amilo), el mercaptano de etilo y 2-metil-2-propanotiol (terc-butil mercaptano) funcionan como alarma de gas (por el olor) de gas natural.

Nomenclatura de tioles

IUPAC:

Nomenclatura de tioles

Se toma como cadena principal la cadena que es más larga y que contenga los radicales -SH.

Sistema común:

La cadena se numera de forma que los átomos del carbono con Radical (-SH) tengan los números más bajos posibles.

Se nombra primero al radical alquilo y después se coloca Mercaptano

La cadena principal se nombra especificando el número de átomos de carbono de dicha cadena con un prefijo (etano- dos, propano- tres, butano- cuatro; pentano-; hexano-; ...etc).

Se los identifica a los radicales -SH con sus respectivos números separados por comas.

Ejemplo

Propiedades físicas de los tioles

Se coloca la terminacion indicando el número de radicales -SH

Olor

La propiedad más característica de un tiol es su olor, La raza humana es muy sensible a estos compuestos pudiendo detectar su presencia a niveles 0,02 partes de tiol en mil millones de partes de aire. El olor de los zorrillos se debe, principalmente, a algunos tioles sencillos.

Propiedades químicas

• Sintesis.

Los tioles son análogos sulfurados de los alcoholes, en los que el átomo de oxigeno es sustituido por un átomo de azufre.

Los tioles pueden ser alifáticos, alicíclicos, aromáticos

Los tioles son llamados mercaptanos ("capturan mercurio") debido a que forman derivados de metales pesados

Propiedades físicas de los tioles

Formula

Propiedades físicas de los tioles

Los puntos de ebullición y solubilidad

Los tioles muestran poca asociación por enlaces de hidrógeno, con las dos moléculas de agua y entre sí.

Los tioles son compuestos que contienen el grupo funcional de un átomo de azufre y un átomo de hidrógeno (-SH)

Tienen puntos de ebullición más bajos y son menos solubles en agua y otros disolventes polares que los alcoholes de peso molecular similar.

Propiedades químicas de los tioles

Sintesis

Reacciones: Tioéteres

Los métodos utilizados para sintetizar tioles son análogos a los utilizados para la síntesis de alcoholes y éteres

Un tioéter (o sulfuro) es un compuesto que contiene el grupo funcional formado por un puente de azufre entre dos cadenas carbonadas como se muestra

Los tioles se forman cuando un haloalcano se calienta con una solución de hidrosulfuro de sodio

Los tioéteres suelen prepararse por la alquilación de los tioles

Propiedades químicas de los tioles

Reacciones: Tiocetales

Los tioacetales son los análogos de azufre de los acetales. Son preparados en una forma similar a los acetales: por reacción de un tiol con un aldehído

Propiedades químicas de los tioles

Reacciones

Síntesis

La química de tioles está relacionada con la de los alcoholes; los tioles forman:

¿Qué son los tioles?

Reacciones

• Tioésteres

• Tioacetales

• Tioéteres

Propiedades químicas de los tioles

Reacciones: Tioésteres

Que son análogos a los éteres, acetales.

Los tioles son los análogos sulfurados de los alcoholes, en los que el átomo de oxígeno se ha sustituido por un átomo de azufre.

Los tioésteres han sido preparados de muchas maneras, pero la principal ruta implica la condensación de tioles y ácidos carboxílicos en presencia de agentes deshidratantes

Ejemplos de tioles

Usos de los tioles

Los tioles se utilizan generalmente como productos intermedios en la fabricación de colorantes, productos agroquímicos, productos farmacéuticos y otros productos químicos orgánicos y gases que actúan como advertencia (por su fuerte olor).

Uso de los tioles

Los tioles

Por:

Natalia Tapia

Natalia Rodriguez