Introducing
Your new presentation assistant.
Refine, enhance, and tailor your content, source relevant images, and edit visuals quicker than ever before.
Trending searches
ENANTIOMERI (IZOMERI OPTICI)
85
ENANTIOMERI
(IZOMERI OPTICI)
Țiple Iulia
Blidar Alexandra
Treitli Carina
Definitie
Formula moleculara
Introducere
În chimie,enantiomeri adesea numiți și izomeri optici, sunt un tip special de stereoizomeri care sunt fiecare imaginea în oglindă a celuilalt și au proprietatea de a nu fi superpozabili (nu se pot suprapune). Altfel spus, cei doi enantiomeri pot fi asemănați cu mâna stângă și cea dreaptă, pentru că nici mâinile nu sunt identice în urma unei simple mișcări de rotație. Pentru ca un compus chimic să aibă enantiomeri, acesta trebuie să fie chiral, adică să aibă cel puțin un atom asimetric.
Formula moleculara
UTILIZARI
Utilizari
Prima strategie
Există două strategii principale pentru prepararea compușilor enantiopurii. Prima este cunoscută sub denumirea de rezoluție chirală. Această metodă implică prepararea compusului sub formă racemică și separarea acestuia în izomerii săi. În lucrarea sa de pionierat, Louis Pasteur a putut izola izomerii acidului tartric, deoarece cristalizează din soluție sub formă de cristale, fiecare având o simetrie diferită. O metodă mai puțin obișnuită este prin auto-disproporționarea enantiomerului.
Preparate enantio- selective
A doua strategie
A doua strategie
A doua strategie este sinteza asimetrică: utilizarea diferitelor tehnici pentru prepararea compusului dorit în exces de enantiomeric ridicat . Tehnicile cuprinse includ utilizarea materiilor prime chirale ( sinteza bazinului chiral ), utilizarea auxiliarelor chirale și a catalizatorilor chirali și aplicarea inducției asimetrice . Utilizarea enzimelor ( biocataliză ) poate produce, de asemenea, compusul dorit.
Medicamente Enantiopure
Medicamente enantiopure
Avansurile proceselor chimice industriale au făcut ca producătorii farmaceutici să ia medicamente care au fost inițial comercializate ca amestec racemic și să comercializeze enantiomerii individuali. În unele cazuri, enantiomerii au efecte cu adevărat diferite. În alte cazuri, nu poate exista niciun beneficiu clinic pentru pacient. În unele jurisdicții, medicamentele cu un singur enantiomer sunt brevetabile separat de amestecul racemic. Este posibil ca doar unul dintre enantiomeri să fie activ. Sau, poate că ambele sunt active, caz în care separarea amestecului nu are beneficii obiective, dar extinde brevetabilitatea medicamentului.
Un atom de carbon asimetric este unul care are legături cu patru atomi sau grupuri diferite , astfel încât aceste legături pot fi aranjate în două moduri diferite, care nu sunt suprapuse. Majoritatea compușilor care conțin unul sau mai mulți atomi de carbon asimetrici (sau alt element cu o geometrie tetraedrică) prezintă enantiomerism, dar acest lucru nu este întotdeauna adevărat. Compușii care conțin doi sau mai mulți atomi de carbon asimetrici, dar au un plan de simetrie față de întreaga moleculă sunt cunoscuți ca compuși mezo . Un compus meso nu are stereoizomer cu imagini în oglindă, deoarece este propria sa imagine în oglindă (adică, și imaginea sa în oglindă sunt aceeași moleculă).
Criteriul
enantiomeris-mului
Exemplu
Exemplu
De exemplu, acidul tartric mezo (arătat la dreapta) are doi atomi de carbon asimetrici, dar nu prezintă enantiomerism, deoarece fiecare dintre cele două jumătăți ale moleculei este egală și opusă celeilalte și, prin urmare, este superpozabilă pe imaginea sa în oglindă geometrică.
Material explicativ
Material
explicativ
Talidomida
Talidomida selectiva
Un exemplu de astfel de enantiomer este talidomida sedativă , care a fost vândută într-un număr de țări din întreaga lume din 1957 până în 1961. A fost retrasă de pe piață când s-a descoperit că cauzează defecte la naștere. Un enantiomer a provocat efectele sedative dezirabile, în timp ce celălalt, în mod inevitabil [12] prezent în cantități egale, a provocat defecte de naștere.