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Sintesis de Strecker
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Sintesis de Strecker
Un poco de historia...
En 1850, Adolph Strecker intento obtener ácido láctico mediante la hidrólisis ácida de un intermedio aminonitrilo pero obtuvo en su lugar alanina.
Fue así como completo la primera síntesis química de un animoacido y descubrió la primera ruta sintética aplicable de modo general a la síntesis de animoacidos.
- http://www.quimicaorganica.org/aminoacidos-peptidos/532-sintesis-de-aminoacidos-strecker.html
- https://books.google.com.bo/books?id=19we0uKpM_AC&pg=PA285&lpg=PA285&dq=sintesis+de+strecker&source=bl&ots=NoNGSH-0d7&sig=jyCxgXX_VcFRiMypI28HPjUCAiw&hl=es-419&sa=X&ved=0ahUKEwiflNn-tcTXAhXKQyYKHab2Cc8Q6AEIZjAP#v=onepage&q=sintesis%20de%20strecker&f=false
- https://enciclopedismo.com/sintesis-de-strecker/
- https://books.google.com.bo/books?id=msYg6IgMFU8C&pg=PA846&lpg=PA846&dq=aplicacion+de+la+s%C3%ADntesis+de+strecker&source=bl&ots=cCaQCVe0BF&sig=xcgIA1Tnek9g_FsnGVSYgvxVFG0&hl=es-419&sa=X&ved=0ahUKEwi5_pPs4cTXAhXC6SYKHTFvDcMQ6AEIQDAI#v=onepage&q=aplicacion%20de%20la%20s%C3%ADntesis%20de%20strecker&f=false
Bibliografía
GRACIAS
Mediante la síntesis de Strecker se puede obtener una gran variedad de aminoácidos a partir de aldehídos apropiados. El producto que se obtuvo fue A-amino propionitrilo, que Strecker hidrolizó a alanina racémica
Aplicaciones
Dada la importancia de los aminoacidos en bioquímica y en medicina, se ha dedicado especial atención al estudio y desarrollo de métodos de síntesis. La mayor parte de los aminoacidos producidos comercialmente son sinteticos
La imina es un análogo nitrogenado del grupo carbonilo también es electrofílica cuando se protona.
El aldehído reacciona con amoniaco en medio ácido para formar una imina.
Paso 1:
El ataque del ión cianuro a la imina protonada da lugar a A-aminonitrilo.
Paso 2:
Hidrolisis del A-aminonitrilo, dando lugar al A-aminoacido.