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Transcript

Una quinona es una clase de compuestos orgánicos que están formalmente "derivan de compuestos aromáticos mediante la conversión de un número par de grupos-CH = C-en-grupos con cualquier reorganización necesaria de dobles enlaces", resultando en "una estructura cíclica diona completamente conjugado . " La clase incluye algunos compuestos heterocíclicos.

Una quinona (o benzoquinona) es uno de los dos isómeros de la ciclohexanodiona o bien un derivado de los mismos. Su fórmula química es C6H4O2.

QUINONAS

Josue Leonardo Junco Martinez 1106

Usos Industriales

Debido a que puede reaccionar con ciertos compuestos nitrogenados formando sustancias coloreadas, la quinona se usa ampliamente en la industria del teñido, textil, química y cosméticos. De utiliza como intermediario en la síntesis química para la hidroquinona y otros productos químico.

Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposición incluye:

  • Fabricantes de colorantes
  • Fabricantes de cosméticos
  • Fabricantes de fibra proteica
  • Fabricantes de gelatinas
  • Fabricantes de peróxido de hidrógeno
  • Manipuladores de colorantes
  • Reveladores de película fotográfica
  • Sintetizadores de sustancias químicas orgánicas
  • Trabajadores de laboratorios químicos
  • Trabajadores textiles.

Riesgos

Riesgos.

Vía de entrada: Inhalación de vapor.

Efectos nocivos:

Locales: La quinona sólida en contacto con la piel, la mucosa nasal o faringea, puede producir decoloración, irritación grave, hinchazón y formación de pápulas y vesículas.

El contacto prolongado con la piel puede producir ulceración. El vapor de quinona es muy irritante para los ojos. Tras una exposición prolongada al vapor puede aparecer pigmentación café en la conjuntiva, que puede ir seguida de opacidades y cambios estructurales en la córnea, así como pérdida de agudeza visual. Las manchas pigmentarias incipientes son reversibles, en tanto la distrofia de la córnea tiende a ser progresiva.

Sistémicos. No se han observado efectos sistémicos entre los trabajadores expuestos durante varios años a los vapores de quinona.

Nomenclatura

Bioquimica

Quinones se denominan comúnmente con un prefijo que indica el hidrocarburo aromático y el padre "quinona-" sufijo. Multiplicadores infijos "-di-", "tri-", "-tetra-" se utilizan cuando hay 4, 6, 8 carbonilos. La posición de los grupos carbonilo se puede indicar el prefijo antes de o después de ella.

GRACIAS

Precauciones

Los derivados de quinonas son constituyentes comunes de moléculas biológicamente relevantes. Algunos sirven como aceptores de electrones en las cadenas de transporte de electrones tales como aquellos en la fotosíntesis y la respiración aeróbica. Filoquinona es también conocida como vitamina K1, ya que es utilizada por los animales para ayudar a formar ciertas proteínas, que están implicadas en la coagulación de la sangre, la formación de hueso, y otros procesos.

Definición

Precaución: El estándar nacional es de 0.1 ppm (0.4 mg/m3).

Medidas de protección personal. En áreas donde hay altas concentraciones de vapor debe protegerse el tracto respiratorio y los ojos mediante máscaras que cubran toda la cara y que posean filtros para vapor orgánico o respiradores.

También se debe usar ropa protectora, guantes y botas debido a que la piel puede ser dañada al ponerse en contacto con la quinona sólida, soluciones o vapores condensados. La higiene personal debe ser cuidadosa y la ropa debe cambiarse si se moja con el líquido. Los trabajadores deben ducharse antes de ponerse ropa de vestir.

Preguntas

Propiedades Fisicas y Qmicas

1) Mencione dos efectos nocivos que producen las quinonas.

2) Mencione dos clases de quinonas.

3)Menciones un derivado de quinonas con el cloro, el Bromo y el nitrógeno.

Usos Medicinales

Derivados

Estado Físico: Cristales amarillos o sólido amarillo, con olor acre. Puede sublimar, aún a temperatura ambiente.

Punto de fusión: 115.7°C

Densidad relativa (agua = 1): 1.3

Solubilidad en agua: Escasa

Presión de vapor, Pa a 20°C: 12

Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.7

Punto de inflamación: 38-93°C

Temperatura de autoignición: 560°C

  • El cloro y los agentes clorurantes, como el clorato potásico en presencia del ácido clorhídrico, lo transforman en derivados clorados:

Monocloroquinona

Diclorohidroquinona

Dicloroquinona

Tricloroquinona

Quinona perclorada

  • Con el bromo se producen los siguientes derivados:

Quinona dibromada

Quinona tribromada

Quinona triclorobromada

  • Con el nitrógeno la quinona nitrada, y también derivados sulfoconjugados.

Quinonas naturales o sintéticos muestran una actividad biológica o farmacológica, y algunos de ellos muestran actividad antitumoral. posee una serie de propiedades biológicas, incluyendo algunas afirmaciones en la medicina herbal. Estas aplicaciones incluyen purgante, antimicrobacterial, anti-tumoral, la inhibición de la biosíntesis de PGE2 y de lucha contra la enfermedad cardiovascular.

Historia y presencia en la naturaleza

Reactivos en química orgánica

Quinones se oxidan derivados de compuestos aromáticos y a menudo se preparan fácilmente a partir de compuestos aromáticos reactivos con sustituyentes donadores de electrones tales como fenoles y catecoles, lo que aumenta la nucleofilia del anillo y contribuye a la gran potencial reduccion-oxidacon necesario para romper aromaticidad . Quiñones son electrófilos aceptores estabilizados por conjugación. Dependiendo de la quinona y el sitio de la reducción, la reducción o bien puede rearomatise el compuesto o romper la conjugación. Además Conjugado casi siempre se rompe la conjugación.

La quinona fue descubierta por Woskresensky en la oxidación del ácido quínico, y las quinonas en 1832, entre los productos resultantes de la destilación seca del ácido quínico, punto de partida de cuerpos dotados de propiedades químicas semejantes de los carburos cíclicos, compuestos derivados de los carburos bencénicos.

Las quinonas están ampliamente presentes en el mundo natural,1 y presentan pigmentaciones muy vistosas, como es el caso de la atromentina, producida por el denominado "hongo sangrante", Hydnellum peckii, por el color que ésta le da.

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