TIOLES

ACIDEZ

TIOLES

El grupo tiol es bastante ácido con el pKa

(es el logaritmo negativo de la constante de disociación ácida de un ácido débil)

La oxidación por reactivos más poderosos como el hipocorito de sodio o peróxido de hidrógeno resulta en ácidos sulfónicos (RSO3H).

El ejemplo más simple es el ácido metansulfónico, CH3SO2OH

TIOLES

En química orgánica, un tiol es un compuesto que contienen azufre. Son análogos de los alcoholes,

en la literatura más antigua los tioles son denominados mercaptanos (compuesto que captura mercurio). Este nombre se debe a que forman complejos muy estables con metales pesados como el arsénico y el mercurio.

Su grupo funcional es el grupo sulfhidrilo -SH.

Se caracterizan por estar formados por un átomo de azufre y un átomo de hidrógeno -SH (tiol)

FORMULA GENERAL

Radical

PROPIEDADES QUÍMICAS

Nomenclatura

N. IUPAC

• El prefijo tío seguido del nombre del compuesto ej. tioéter

Los tioles se forman cuando un haloalcano

se calienta con una solución de

hidrosulfuro de sodio.

CH3CH2Br+NaSH calentada en etanol

(ac.)+ CH3CH2SH +NaBr

Además los disulfuros pueden reducirse

fácilmente por agentes reductores como el

hidruro de litio, aluminio en eter seco o

hidruro de boro litio, para formar dos tioles.

R-S-S-R’ R-SH + R’ – SH

• El método (utilizado por la IUPAC), consiste en añadir el sufijo tiol al nombre del alcano. Indicando que el azufre ha sustituido al oxigeno del compuesto orgánico. Ej.: Metanotiol CH3SH

Reacciones

Nomenclatura Común

Propiedades Físicas de los Tioles

El grupo tiol es el análogo del azuzfre al grupo hidróxilo (-OH) que se encuentran en los alcoholes. Debido a que el oxígeno y el azufre pertenecen al mismo grupo de la tabla periódica, comparten algunas propiedades de enlaces similares.

• Para los tioles, se nombra el grupo alquilo, seguido de la palabra mercaptano –sustituir con la palabra mercaptano el nombre del compuesto.

Ejemplos: Metil mercaptano

(Metanotiol)

• Los tioles se distinguen por su olor nauseabundo

Ej.: propanotiol C3H8O Se libera de las cebollas recien cortadas.

• Al gas de uso doméstico se le añaden pequeñas cantidades de tioles, con el propósito de detectar fugas, Ej.:

• Como prefijo se usa el término mercapto, Ej.:

Pueden ser:

• Alifáticos: son compuestos orgánicos constituidos por carbono e hidrógeno

Al igual que el alcohol, la forma desprotonada RS-

(llamado tiolato), es químicamente más reactiva que la

forma tiol protonada RSH.

La química de los tioles está relacionada con la de los alcoholes:

los tioles forman tioéteres, tioacetales y tioésteres que son

análogos a los éteres, acetales y ésteres. Por otra parte un

grupo tiol puede reaccionar con un alqueno para formar un

tioéter.

(de hecho bioquímicamente los grupos tiol, pueden reaccionar

con grupos vinilo para formar un enlace tioéter).

• Las características físicas más notables

de los tioles de bajo peso molecular es su olor.

• Los tioles se unen fuertemente a las proteínas de la piel y son responsables de la intolerable persistencia de olores producidos por las mofetas (zorrillo).

• Los tioles son también responsables de una clase de fallos en los vinos, causado por la reacción no deseada entre el azufre y la levadura. Sin embargo, no todos los tioles tienen olores desagradables.

• Alicíclicos: es un compuesto orgánico que es tanto alifático y cíclico. Contienen uno o más anillos de carbono que pueden ser tanto saturados e insaturados, pero no tienen carácter aromático.

• Aromáticos: son compuestos insaturados de un tipo especial

• Ej. Los mercaptanos del pomelo son un tiol monoterpenoide responsables del aroma característico de este.

PUNTOS DE EBULLICIÓN Y SOLUBILIDAD

• Se utilizan para controlar la polimerización industrial de los compuestos insaturados.

• Su importancia desde el punto de vista bioquímico, consiste

en que se oxidan con reactivos suaves, para formar los

di sulfuros que se encuentran en la insulina y las proteínas.

• Su punto de ebulliciòn es menor que el de los alcoholes

• Es poco soluble en agua

• Solubles en solventes orgánicos poco polares

Ejemplos: CH2 = CH-CH-SH

2 Propenotiol

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Gracias

Martha Cecilia Lopez

Darling Ortiz Diaz