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Transcript

El nucleófilo es normalmente un compuesto acídico que contiene un enlace O-H, S-H y N-H, con pKa ≤ 15.

Solventes: THF, tolueno, benceno, DMF, dietil éter, acetonitrilo, diclorometano, 1,4-dioxano. Reacción de 0 a 25 °C.

Algunos ejemplo

Oyo Mitsunobu (1934 2003).

Japones. Profesor de la Aoyama Gakuin University,

situada en Tokio.

Reacción que permite la formación de amplia variedad de compuestos como ésteres, éteres, aminas, azidas, cianuros, tiocianuros, tioésteres y tioéteres.

Reacción de

Mitsunobu

Reacción General

El componente de P preferido es Ph3P o n-Bu3P. Económicos y comercialmente disponibles. Se puede usar variedad de fosfinas

Sustratos son R-OH (primarios y secundarios), los secundarios quirales pueden sufrir inversión de la configuración.

Diisopropil azo dicarboxilato (DIAD) (Más económico) y dietil azo dicarboxilato (DEAD) (Susceptible a explosión)

La reacción intramolecular da lugar a lactonas, lactamas, éteres cíclicos y aminas (si es posible).

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Mecanismo de reacción

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