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Reacción de Mitsunobu
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Reacción de Mitsunobu
Introducción
Generalidades
Permite convertir un alcohol primario o secundario a una variedad de compuestos utilizando DEAD y Trifenilfosfonia, en la cual ocurre una SN2 y ocasiona el cambio en la configuración de la molécula
DEAD (Azodicarboxilato de dietilo)
Compuesto principal
en la reacción de
Mitsunobu.
Es un reactivo tóxico y térmicamente inestable
Punto de ebullición =104.5°C
Punto de fusión = 6°C
Nu-H
Conclusiones
Ejemplos
Mecanismo de Reacción
Paso 5. Mediante una SN2 el nucléofilo ataca el derivado de fósforo
Paso 3. El alcóxido ataca al catión del P, formando un 2do anión del DEAD
Paso 4. El anión del DEAD ataca el protón del nucleófilo
Paso 1. Ataque de la trifenilfosfina al DEAD
Paso 2. El anión básico de la DEAD ataca al protón del alcohol