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Transcript

Polyvinylchlorid (PVC)

  • theoretisch sind zwei radikalische Produkte möglich nur Radikal a) entsteht

Herstellung

  • Bindung wird „Kopf-Schwanz-Verknüpfung“ genannt
  • das gebildete Polyvinylchlorid ist an jedem zweiten Kohlenstoffatom mit einem Chloratom verbunden
  • Chloratome besitzen eine viel größere Elektronegativität als die Kohlenstoffatome
  • Die C-Cl-Bindung ist polar --> Anziehung zwischen den einzelnen Ketten
  • die langen Polymerketten sind sperriger & lassen sich schwer aneinander verschieben
  • Durch 'Direktchlorierung' von Chlor und Ethan entsteht 1,2-Dichlorethan
  • Durch Abspaltung von Chlorwasserstoff wird es zu Vinylchlorid umgesetzt
  • Vinylchlorid ist ein giftiges, süßlich riechendes Gas, das leicht entflammbar ist.

Durch die Zugabe von Peroxiden polymerisiert das Gas zu festem Polyvinylchlorid:

  • Reines Polyvinylchlorid ist ein weißes hartes Pulver, gepresst sehr spröde

  • um es zu stabilen Produkten zu verarbeiten, muss es mit Weichmachern versetzt werden.

Weichmacher

chemischer Bau

  • thermoplastische Kunstoff --> Ketten werden nur durch van-der-Waals-Kräfte oder WBB zusammen gehalten
  • Polymer besteht zu 43% aus Erdöl und zu 57% aus Steinsalzen (NaCl)
  • Hart-PVC ist relativ steif und gegen Chemikalien wie Säuren, Laugen, Benzine, Alkohole und Öle beständig.
  • Durch Weichmachern erhält man elastisches Weich-PVC
  • PVC ist nicht besonders stabil gegen Hitze, Alterung und Witterungseinflüsse.
  • Deshalb werden Stabilisatoren wie Schwermetallsalze oder Sojaöl eingesetzt

Weichmacher: z.B. Ester der Phthalsäure mit langkettigen Alkoholen

Bsp.: Bis-2-ethylhexylphthalat.

Monomer:

Polymer:

Chlor ersetzt ein H-Atom, wodurch die Eigenschaften des Monomers und des Polymers stark beeinflusst werden

chemische & physische Eigenschaften

  • schwer entflammbar
  • resistent gegen Chemikalien
  • korrosionsbesändig
  • schlechter Wärmeleiter
  • elektrisch (statisch) aufladbar (negativ)

Probleme

  • Arbeiter in der PVC-Produktion erkrankten an der Lunge oder an den Gelenken,"VC-Krankheit" = Berufskrankheit
  • Vinylchlorid kann beim Menschen Krebs erzeugen und wirkt erbgutverändernd
  • Beim Verbrennen entwickelt PVC Chlorwasserstoff.

  • Die Verwendung von Weich-PVC in Lebensmittelverpackungen und insbesondere in Spielzeug
  • Hierbei können die Weichmacher in das Lebensmittel oder in den Speichel der Kinder gelangen, wenn sie an dem Spielzeug nagen
  • Die Phthalate in den Weichmachern schädigen Leber und Nieren und wirken vll. auch krebserzeugend
  • 1999, Weich-PVC wurde zur Herstellung von Spielzeug für Kleinkinder in der EU im Jahre verboten

Zusammenfassung

Arbeitsblatt

Bitte bearbeitet das vorliegende Arbeitsblatt. Wenn allgemeine Fragen auftreten dürft ihr sie gerne stellen.

Lösungen

Teil 1:

  • radikalische Polymerisation
  • Chlorethan
  • Kopf-Schwanz-Verknüpfung
  • zweiten

Teil 2:

  • Chloratom
  • polar
  • weißes, hartes Pulver
  • thermoplastischer Kunststoff
  • Erdöl
  • Steinsalzen
  • H-Atom
  • Chlor

Teil 4:

  • Henri Victor Regnault
  • 1938
  • Der zweite Weltkrieg

Teil 5:

Teil 3:

  • entflammbar
  • Fensterprofile
  • Chemikalien
  • Kabelisolierung und -ummantelung
  • schlechter
  • Schallplatten/Vinyl
  • elektrisch

Teil 6:

  • Lunge
  • Gelenken
  • Krebs
  • erbgutverändernd
  • Weichmacher
  • krebserregend

Historie

Kennzeichen:

Entdecker

1835 franz. Chemiker

Henri Victor Regnault

(1810-1878)

Vorkommen/Verwendungs-zwecke

Entwicklung

  • Fußbödenbeläge
  • Fensterprofile
  • Rohre
  • Kabelisolierung & -ummantlung
  • Schallplatten (Vinyl)
  • 1838 setzte Regnault (1810-1878) Vinylchlorid der Sonne aus und erhielt vermutlich Polyvinylchlorid.
  • 1912 legte Fritz Klatte die technischen Grundlagen für die Polymerisation von VC
  • Die großtechnische Nutzung des PVC erfolgte erst ab 1938.
  • Nach dem 2. Weltkrieg wurde das PVC zum meist verarbeiteten Kunststoff
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