SINTESIS DE COLORANTES

Las sales de diazonio reaccionan con una gran cantidad de compuestos copulantes para formar derivados azo. Estos compuestos pueden ser clasificados de la siguiente manera:

1.- Compuestos cromáticos hidroxi.

2.- Aminas aromáticas.

3.- Sustancias reactivas que contengan grupos metileno.

4.- Fenol y éteres de naftol.

5.- Hidrocarburos.

REQUISITOS EXIGIDOS PARA LOS COLORANTES DE SÍNTESIS

1.- Ser inocuo (Que no hace daño).

2.- Constituir una especie química definida y pura.

3.- Tener gran poder de tinción, para utilizar la mínima cantidad posible y ser fácilmente incorporables al producto.

4.- Ser lo más estable posible a la luz y al calor.

5.- Poseer compatibilidad con los productos que deben teñir.

6.- No poseer olor ni sabor desagradables.

7.- Ser estable frente a agentes oxidantes y reductores, y al pH.

8.- Ser económico.

Existe una sustancia que sirve para fijar los colores en los diferentes productos textiles, el mordiente, cuya función es favorecer la fijación del colorante en las fibras, aparte de ayudar a que los colores sean firmes y resistentes a la luz solar, tienen también la capacidad de modificar dichos colores, dándoles brillo u oscureciéndolos.

ANILINA

Orange II

MAUVINE

La anilina, amino-benceno o fenilamina se obtiene por la reducción del nitrobenceno tratándolo con Fe y HCl o por reducción catalítica en fase gaseosa, empleando Cu como catalizador.

DIAZOTACIÓN

Su síntesis orgánica implica la disolución de 2 moléculas de anilina, una de p-toluidina y una de o-toluidina en H2SO4 y H2O.

Reacción mostrada por Peter Griess en 1860. Tiene lugar entre una amina primaria aromática y NaNO2 en presencia de HCl o H2SO4, para formar una sal de diazonio.

Estos compuestos son indispensables, intermedios para la formación de pigmentos azo y son muy útiles para reemplazar un grupo amino por un grupo hidroxi, halógeno, etc..

Después:

Anilina Azul, Violeta Metil, Violeta, Hoffmann, Anilina Negra , Verde Aldehído

1859- Fucsina: colorante textil

1868: Groebe y Lieberman, aunuciaron el primer colorante azul natural: Alizarina

1869: presentación de su manufactura

0-5°C

Sudán I

En el siglo XIX se descubrieron los pigmentos orgánicos a partir de la anilina con grupos ácidos al precipitarlos con sales  de Ca2+ o Ba2+. Estos primeros compuestos coloreados recibieron el nombre de pigmentos.

Los mas utilizados en la industria son los pigmentos azoicos.

COPULACIÓN

PIGMENTOS AZOICOS

HISTORIA

COLORANTES

Fáciles de preparar, asequibles económicamente.

Se han preparado de diferente tipo y color, con una variedad de propiedades químicas físicas.

Son elaboradas por DIAZOTACIÓN y COPULACIÓN.

En estos sistemas, la propiedad del colorante está condicionada a la presencia de grupos llamados cromóforos unidos al anillo bencénico.

En los colorantes azoicos el cromóforo principal es el grupo AZO (-N=N-).

En función del cromóforo obtendremos un color u otro.

En el año 1856, William Henry Perkin preparó el primer colorante sintético llamado la Mauvine, todo este proceso marcó el inicio de la industria de los colorantes sintéticos.

Sustancias que al ser aplicadas a un sustrato imparten color al mismo.

absorbe el colorante

• absorción
• retención mecánica
• enlace iónico covalente

Los colorantes también se los conoce como anilinas, porque son capaces de transmitir su propio color hacia otros materiales.

USOS

• textiles
• papel
• piel
• alimentos

Rojo Para

Hoy en día se conoce una gran gama de colorantes que se obtienen de materiales que se derivan de hidrocarburos bencénicos, fenoles, etc.

Para los colorantes de síntesis se necesita que sean inofensivos, constituir una especie química definida, tener gran poder de tinción, ser lo más estable posible a la luz, al calor, agentes oxidantes, agentes reductores y al pH, tener compatibilidad con los productos que se tiñen, no tener olor ni sabor desagradable.

Podemos concluir diciendo que la importancia de los colorantes en la actualidad contrasta con la facilidad para sintetizar los mismos en el laboratorio.

SÍNTESIS DE COLORANTES