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HORMONAS SEXUALES FEMENINAS

·4-Pregnen-3,20-diona

·Fórmula química: C21H30O2

·Peso molecular: 314,46 g/mol 

·Punto de Fusión:126 °C (399 K)

  • La progesterona tiene efectos fisiológicos, los cuales aumentan con la presencia de estrógenos. Además, la progesterona es una opositora muy fuerte del receptor de mineralocorticoides al unirse a estos receptores con una elevada afinidad.
  • La progesterona tiene efectos sobre los espermatozoides, además produce un efecto de atracción sobre ellos que los guía hasta el óvulo.
  • La progesterona tiene efectos sobre el epitelio vaginal y el moco cervical.
  • Produce una reducción en la respuesta inmune del cuerpo haciendo que éste acepte el embarazo.
  • Otros efectos: elevación en los niveles del factor de crecimiento epidérmico, aumento de la temperatura central en la ovulación…

·(17ß)-​estra-​1,​3,​5(10)-​triene-​3,​17-​diol

·Fórmula química: C18H24O2

·Peso molecular: 272,38 g/mol

·Punto de Fusión: 176-179ºC (449-452K)

La hormona estradiol tiene numerosos efectos sobre el organismo de las mujeres, afectando a la reproducción femenina, al desarrollo sexual, a la masa ósea, al hígado, el cerebro, los vasos sanguíneos y, por supuesto, tiene importantes efectos en el embarazo.

El estradiol apoya el crecimiento de los órganos reproductivos, el revestimiento de la vagina y ayuda en el crecimiento del miometrio.

Es el impulsor del desarrollo de los caracteres sexuales secundarios femeninos.

Durante el desarrollo sexual femenino el estradiol produce efectos tales como el desarrollo y aumento de los pechos, los cambios en la figura corporal, los huesos, etc…

·(16alfa, 17beta)-Estra-1, 3,5(10)-trieno-3, 16,17-triol

·Fórmula química: C18H24O3

Peso molecular: 288,39 g/mol

Punto de Fusión: 282ºC (555K)

El estriol tiene una acción y unos efectos breves en el organismo debido al corto periodo de tiempo de retención nuclear en los tejidos, a su baja afinidad por las proteínas plasmáticas y a su rápida excreción.

Sus efectos, por lo general, son estrogénicos sin inducir cambios endometriales. Se une a los receptores celulares afectando al cabello, las uñas y la piel. Los efectos del estriol se centran en las paredes vaginales.

·3-Hidroxiestra-1, 3,5(10)-trien-17-ona

·Fórmula química: C18H22O2

·Peso molecular: 270.16 g/mol

·Punto de fusión: 255º C (528 K)

La estrona presenta una importancia mucho menor que el resto de estrógenos del cuerpo ya que es similar al estriol pero menos potente. La estrona básicamente es la encargada de desencadenar la proliferación de la mucosa uterina antes de que se realice la ovulación.

·1-({(4R,7S,10S,13S,16S,19R)-19-amino-7-(2-amino-2-oxoetil)-10-(3-amino-3-oxopropil)-16-(4-hidroxibenzenil)-13-[(1S)-1-metilpropil]-6,9,12,15,18-pentaoxo-1,2-dithia-5,8,11,14,17-pentaazacycloicosan-4-yl}carbonil)-L-prolil-L-leucilglicinamida

·Fórmula química: C43H66N12O12S2

Peso molecular: 1007.19 g/mol

La oxitocina como polipéptido que és está formada por enlaces peptídicos generados por una reacción de condensación entre el grupo carboxilo (del que se desprende -OH) de un aminoácido y el grupo amino de otro (del que se desprende un -H). Además el enlace disulfuro se obtiene con una reacción de oxidación entre los grupos azufre de las cisteínas.

La oxitocina tiene diversas funciones dentro del organismo de la mujer. Una de las más importantes es la secreción de leche durante la lactancia, pues esta hormona estimula las células productoras de leche.

La otra función más representativa se da durante el parto. A medida que va avanzando la gestación se aumentan los receptores de oxitocina, en primer lugar se da la dilatación cervical previa al parto y una vez iniciado el parto el nivel de oxitocina junto al de sus receptores aumenta y esto interviene en las contracciones uterinas.

Estructura química de los derivados del pregnano: Son la progesterona y derivados de ésta. Presentan un esqueleto de 21 carbonos en común y un doble enlace en los C3 y C20. Pero presentan una serie de cambios estructurales que los distinguen entre sí.

Por ejemplo: La hidroxiprogesterona presenta un grupo -OH en el C17, que es lo único que la distingue de la progesterona.

Estructura química de los derivados del androstano (19-noresteroides): estos compuestos carecen de los C21, C20 Y C19 y por ello presentan un esqueleto de 19 átomos de carbono. Los 19-nor se asemejan a la testosterona en la vecindad del anillo D. Los más importantes son la noretisterona, que tiene un etinilo en C17, el noretinodrel, el etinilodiol, el norgestrel, levonorgestrel y el etilestrenol.

Los progestágenos generalmente son bastante lipófilos, por lo que pueden atravesar fácilmente la membrana celular. Así entra en contacto con receptores nucleares de la progesterona.

Los progestágenos orales se han utilizado también en la dismenorrea grave. Los progestágenos se han recomendado para aliviar los síntomas premenstruales. Los progestágenos se han empleado para prevenir el aborto espontáneo.

ESTRÓGENOS

Los estrógenos se introducen en la membrana de las células, llegando a los núcleos donde favorecen la expresión de ciertos genes y la desactivación de otros, regulando así la producción de proteínas.

ESTRIOL

ESTRADIOL

ESTRONA

La hormona estradiol deriva de los esteroides por lo que su estructura se asemeja mucho a la del resto de hormonas esteroidéas.

Está formada principalmente por un anillo de benceno, dos ciclohexanos y un ciclopentano. Unidos al anillo de benceno y al ciclopentano encontramos dos grupos hidroxilos y una rama de metil.

Los grupos –OH de la molécula hacen que ésta sea ligeramente polar.

Deriva del estradiol. El estriol está formado por un anillo de 6C aromático, dos ciclohexanos y un ciclopentano, todos ellos interconectados. Unidos al anillo aromático y al ciclopentano encontramos tres grupos hidroxilo (-OH): uno está unido al anillo aromático, y los otros dos están unidos al ciclopentano. Además, igual que en el estradiol, encontramos una rama de metil en la conexión entre el ciclopentano y uno de los ciclohexanos.

Está compuesta por una estructura principal de dos ciclohexanos, un ciclopentano y un benceno. Además caracterizando a esta molécula tenemos a un alcohol unido al benceno, formando así un grupo fenol, tiene un grupo metil en la misma posición que el estriol y un oxigeno unido por doble enlace al grupo ciclopentano, el cual forma una ciclopentanona.

EFECTOS

  • La primera función hormonal se descubrió en 1851 (C.Bernard)
  • Sustancias producidas en muy pequeñas cantidades.
  • Solubles. Transporte en sangre
  • La primera hormona se descubrió en 1901. (Adrenalina)
  • Principal síntesis en ovarios.

Comienza con la pubertad y disminuye tras la menopausia.

  • Reguladores de órganos.
  • Esenciales para el desarrollo femenino.
  • Hoy en día se conocen más de 50 hormonas diferentes en nuestro organismo.

PROGESTÁGENOS

OXITOCINA

PROGESTERONA

La oxitocina es un polipéptido formado por 9 aminoácidos. El orden que siguen es el siguiente: cisteína, tirosina, isoleucina, glutamina, asparagina, cisteína prolina, leucina y glicina. Los dos residuos de cisteína se encuentran unidos entre sí por un enlace disulfuro, así se obtiene un nonapéptido cíclico debido al enlace disulfuro entre las cisteínas en la posición N-terminal y la posición seis.

La progesterona es un derivado de los esteroides (del esterano), y como tal, dentro de esta molécula encontramos: dos ciclohexanos, un ciclohexeno y un ciclopentano, todos ellos interconectados. Además también contiene cetona, grupos oxigenados y tres ramas de metil.

Es apolar.

EFECTOS

Derivados del pregnano:

Progesterona

Hidroxiprogesterona

Medroxiprogesterona

Algesterona

Gestonorona

Etisterona

Clormadinona

Derivados del androstano:

Noretisterona

Noretinodrel

Etinodiol

Norgestrel

Levonorgestrel

Alilestrenol

Desogestrel

Gestodene

Norgestimate

Etisterona

Noretisterona

EFECTOS

Conclusiones

  • Las cosas pequeñas hacen la vida.
  • Cada cosa debe estar en su medida.
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