Estructura y Actividad óptica de Carbohidratos

CLASIFICACIÓN

Los carbohidratos se pueden clasificar en dos grandes bloques dependientes del grupo funcional presente en la molécula. Si el grupo carbonilo se halla en un extremo de la cadena carbonada, el compuesto es un aldehído y recibe el nombre de Aldosa. Pero si el carbono carbonilo se encuentra en cualquier otra posición, el compuesto es una cetona, y recibe el nombre de Cetosa

Clasificación general

Disacáridos

Monosacáridos

Polisacáridos

Monosacáridos

En forma sólida son de color blanco, cristalinos, muy solubles en agua e insolubles en disolventes no polares. La mayoría tienen sabor dulce. Como hemos visto, no pueden ser hidrolizados en moléculas más sencillas. Son los azúcares más sencillos, son aldehídos (aldosas) o cetonas (cetosas) con dos o más grupos hidroxilo.

Los monosacáridos pueden subdividirse en grupos según el número de átomos de carbono que poseen

Polisacáridos

formados por mas de 10 monosacaridos y algunos presentan hasta miles de ellos. tienen un peso molecular elevado y no cristalizan, no son dulces y son insolubles en agua.

CONCEPTO

es la capacidad de una sustancia quiral para rotar el plano de la luz polarizada. Se mide usando un aparato llamado polarímetro.

La luz polarizada se caracteriza porque vibra en un solo plano, pero hay algunas sustancias que hacen que este plano gire, en ese caso decimos que la sustancia es ópticamente activa.

Las sustancias ópticamente activas tienen la propiedad de desviar el eje de vibración de la luz polarizada y esta desviación se mide en grados utilizando el polarímetro que consiste en una fuente de luz que al atravesar un prisma polarizador incide sobre la muestra, a la salida de la muestra el eje de la luz ha variado y esta variación se puede medir con el prisma analizador

POLARÍMETRO

ISOMERIA

Un isómero es un compuesto con igual formula molecular a otro, pero que difiere solo en la secuencia de los enlaces que forman al compuesto o en la orientación en el espacio de los átomos.

Los compuestos que poseen la misma secuencia de enlaces, pero que difieren en la orientación de algunos átomos en el espacio, se conocen como

Estereoisómeros o Isómeros Geométricos

El número posible de isomeros depende del número de átomos asimétricos de carbono que contenga la molécula. se puede considerar por la regla de n:

ACTIVIDAD OPTICA DE LOS CARBOHIDRATOS

Los monosacáridos con excepción de la dihidroxiacetona, son ÓPTICAMENTE ACTIVOS, es decir, hacen girar el plano de la luz polarizada ya que tienen uno o más átomos de carbono asimétricos (quirales). En general, una molécula con centros quirales puede tener 2n estereoisómeros. En la nomenclatura de los monosacáridos se pone habitualmente la letra D o L que corresponda según la configuración de su último carbono asimétrico. La D significa que el OH en ese carbono está a la derecha y la L a la izquierda, a diferencia de cuando se escribe d y l en letras minúsculas que hablan solamente del sentido de rotación del plano de la luz polarizada.

En el diagrama se representa la serie de los monosáridos de configuración D que derivan del D-Gliceraldehido, mediante la adición de un nuevo carbono asimétrico a la fórmula previa, con lo que se obtiene:

de una triosa dos tetrosas, 4 pentosas y 8 hexosas, todas de la serie D.

Paralela a la anterior serie D existe la serie L con el mismo número y clase de monosacáridos pero que son de poca importancia biológica.

monosacáridos se identifican como D o L por comparación del carbono asimétrico más alejado del carbonilo con las formas D y L del gliceraldehído.

Cuando dos azúcares difieren tan sólo en la configuración alrededor de un átomo de carbono asimétrico, se dice que son epímeros entre sí. La glucosa y la galactosa difieren únicamente en la configuración en C-4.