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ÉTERES

  • García Ramos Yineth
  • Moreno Jaimes Sofia
  • Ramos Quevedo Camilo
  • Salazar Cordero Janier

Lic. Leonardo Gaitan

11-2

ETERES.

¿QUE SON?

GENERALIDADES

PROPIEDADES FÍSICAS

Los éteres son compuestos orgánicos que tienen como fórmula general CnH2n+2O y su estructura se expresa por R-O-R´. Pueden clasificarse como derivados de los alcoholes, al sustituir el hidrógeno del grupo hidroxilo por otro radical alquilo, y son análogos a los óxidos de los metales monovalentes, por lo que se concideran también como óxidos orgánicos (óxidos de alquilo o anhídridos de alcoholes).

Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-.

Son compuestos que tienen un átomo de oxígeno unido a dos radicales hidrocarbonados

Se nombran interponiendo la partícula "-oxi-" entre los dos radicales, o más comunmente, nombrando los dos radicales por orden alfabético, seguidos de la palabra "éter".

La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos. Desde el punto de vista químico, son compuestos inertes y estables.

  • Moléculas de éter no pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí, lo que resulta en puntos de ebullición relativamente bajos en comparación con los de los alcoholes análogos.
  • Los éteres son compuestos con una polaridad muy débil
  • son solubles en compuestos orgánicos poco polares
  • su solubilidad en agua disminuye al aumentar el peso molecular debido a la formación de puentes de hidrógeno entre H2O y el éter.
  • Son menos densos que el agua.

Cuando los dos grupos alquilos de un éter son iguales, éste se llama éter simétrico o simple (por ejemplo C2H5-O-C2H5 o éter dietílico): cuando los dos grupos alquilo son diferentes, se habla de éter asimétrico o mixto (por ejemplo CH3-O-C2H5 o etil-metil éter).

USOS E IMPORTANCIA

DE LOS ETERES.

REGLA #1

Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.

CLASIFICACION

Probablemente el éter sea la sustancia mas utilizada en el laboratorio para los procesos de extracción con solvente, aun siendo potencialmente peligroso por su inflamabilidad y volatilidad.

EPÓXIDOS O OXIRANOS.

ÉTERES DE SILICIO.

Se utiliza como disolvente en la fabricación de explosivos y en medina como antiespasmódico.

POLIÉTERES

ÉTERES CORONA

NOMENCLATURA

los éteres de solución, su formula general es R-O-Si, es decir, que el oxigeno esta unido a un carbono ya en un átomo de silicio, sigue habiendo un par de electrones que no sean enlazantes, estos compuesto se llaman éteres de silicio

OTROS USOS

son éteres en donde el átomo del oxigeno es uno de los átomos del ciclo tres, estos seria los compuestos heterociclíclos.

hay éteres que contienen mas de un grupo funcional (poliéteres) y algunos que forman ciclos; estos poliéteres se denominan "éteres de corona" .pueden sintetizarse de distintos tamaño para acomplejar selectivamente (por tamaño) a cationes alcalinos

los poliéteres contienen mas de un grupo funcional, también forma polímeros que contengan el grupo funcional eteter.

Los éteres de forma compleja son muy abundantes en la vida vegetal formando parte de las resinas de las plantas, colorantes de flores y otros.

  • Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.
  • Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.
  • Disolvente de sustancias orgánicas.
  • Combustible inicial de motores diésel.
  • Fuertes pegamentos.
  • Antinflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente de uso externo.
  • Veneno para ratas.

El éter etílico (o simplemente éter), se obtiene sintéticamente, y es un depresor del sistema nervioso central, por este motivo anteriormente se empleaba como anestésico, pero debido a que es muy inflamable y a los efectos secundarios, ha sido reemplazado por otras sustancias.

El éter es uno de los disolventes orgánicos más importantes debido a que además de los usos ya dichos anteriormente, también se usa con frecuencia en el laboratorio como disolvente de grasas, aceites, resinas y alcaloides, entre otros compuestos.

El éter se empleo como anestésico quirúrgico durante 100 años (desde 1842), pero en la actualidad ya no se usa mientras haya otro anestésico disponible, por su inflamabilidad y porque es irritante para algunos pacientes.

Los pacientes al despertar de la anestesia presentaban vómitos muy frecuentes, y aumentaba la secreción bronquial.

Actualmente, se emplean varios compuestos que son menos inflamables y se toleran con mayor facilidad como el oxido nitroso (N2O).

Según la IUPAC se pueden nombrar como alcoxiderivados, utilizando el sufijo oxi unido al nombre de uno de los radicales; el otro radical se considera como grupo sustituyente.

REGLA #2

REGLA #3

La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.

Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.