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HALUROS DE ACILO

NOMENCLATURA

Los halogenuros de ácido se nombran, entonces, anteponiendo el nombre del halógeno al del resto acilo, el cual se nombra reemplazando la terminación "oico" del ácido del que deriva por "ilo" Por ejemplo, el resto acilo derivado del ácido acético (CH3-CO-) es el acetilo. El cloruro de ácido derivado del acético, se nombrara por lo tanto, cloruro de acetilo.

Nombre del halógeno – Terminación: _____uro

Derivado del ácido carboxílico – Terminación: ____oilo

Propiedades Físicas

  • Poseen olores irritantes.
  • Los de bajo peso molecular son líquidos.
  • Son muy reactivos y lacrimógenos.
  • Reaccionan con el vapor del agua de la atmosfera, por esto son agentes fumantes al destaparlos.
  • Sensibles al agua y al aire.
  • Son solubles en disolventes orgánicos.

Fosgeno

Puede considerarse un cloruro de ácido derivado del H2CO3 (Ácido carbónico). El fosgeno se prepara mediante reacción entre monóxido de carbono y cloro.

Carbón activado

Cl2 + Co ---> ClCOCl

200º Fosgeno

La reacción del fosgeno puede ser muy vigorosa y aún violenta. A partir de las reacciones del fosgeno se producen uretanos y luego poliuretanos que son polímeros que se emplean en la fabricación de muebles, colchones y como material de construcción.

Reacción con Peróxido de Sodio

Los halogenuros de ácido reaccionan con peróxido de sodio formando peróxidos orgánicos. Los peróxidos de acilo son inestables y se descomponen fácilmente produciendo radicales libres, por esta razón los peróxidos de acilo se emplean como iniciadores de reacciones por radicales libres.

Cloruro de propionilo + Peróxido de sodio --->Peróxido de propionilo + Cloruro de sodio

FIN

Haluros de Acilo

Reacciones Químicas de los Haluros

  • Hidrólisis.
  • Alcohólisis.
  • Amonólisis.
  • Reacción con ácidos.
  • Reacción con peróxido de sodio.
  • Fosgeno.

Propiedades Químicas

Reducción de cloruros de ácido, de Rosenmund

La hidrogenación selectiva de un cloruro de ácido a un aldehído se conoce como reducción de Rosenmund porque fue Karl Rosenmund, el primero en describirla.

Reacción de acilación de Friedel-Crafts

Es un método muy bueno para obtener cetonas aromáticas. Consiste en tratar un compuesto aromático con un halogenuro de ácido en presencia de AlCl3, ZnCl2 o BF3.

Reacción con Ácidos

Los ácidos reaccionan con halogenuros de ácido en presencia de pridina produciendo anhídridos.

Un haluro de ácido (o haluro de acilo) es un compuesto derivado de un ácido al sustituir el grupo hidroxilo por un halógeno.

Si el ácido es un ácido carboxílico, el compuesto contiene un grupo funcional -COX. En ellos el carbono está unido a un radical o átomo de hidrógeno (R), a un oxígeno mediante un doble enlace y mediante un enlace simple (sigma) a un halógeno (X).

Amonólisis

Conversión de halogenuros de ácido en amidas. Los cloruros de ácido reaccionan con amoniaco y con aminas para formas amidas. La reacción es rápida, y los rendimientos suelen ser excelentes. Pueden emplearse aminas monosustituidas o disustituidas, pero no trisustituidas.

TOMAS VELEZ ALVAREZ

JUAN CAMILO DUQUE MAHECHA

11-03

DANIEL MARTINEZ

Alcohólisis

Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan fácilmente con los halogenuros de ácido formando ésteres. Este método es excelente para la preparación de ésteres.

Se emplea la piridina para eliminar el HCl; en contraste con otros métodos, esta reacción no está regida por un equilibrio y se pueden obtener ésteres con muy buenos rendimientos.

Hidrólisis

Esta reacción es un ejemplo típico del tipo de reacciones de sustitución nucleófila acílica mediante el mecanismo de adición-eliminación.

Los halogenuros de acilo se hidrolizan con agua produciendo el ácido correspondiente. Frecuentemente esta reacción es exotérmica y muy rápida. Esta reacción no se emplea ya que generalmente los halogenuros de ácido se obtienen a partir de los ácidos por reacción con SOCl2

Fuentes

Se pueden obtener halogenuros de ácido a partir de la reacción de un ácido carboxílico con pentacloruro de fósforo.

CH3-COOH+PCL5 ----> CH3-CO.CL+POCL3+HCL

También se pueden obtener halogenuros de ácido a partir de la reacción de ácido carboxílico con tricloruro de fósforo.

3CH3-COOH+PCL3 ----> 3 CH3-CO.CL+CH3PO3

Usos

Los freones son refrigerantes, y como propelentes en aerosoles de todo tipo, medicamentos, espumas de afeitar, aire comprimido, cosméticos, pinturas, el cloroformo es anestésico, el cloruro de vinilo es precursor de polímeros, el ácido cloracetico para síntesis orgánicas, los cloruros de metilo, etilo, como reactivos para síntesis orgánica. Debido a su olor desagradable su principal uso es la preparación de gases lacrimógenos.

OBJETIVOS

Objetivo General

El objetivo general de este trabajo es comprender las diferentes reacciones de los haluros de acilo contando con los conocimientos previamente obtenidos en las clases y con otros, algunos nuevos, que ayudarán a comprender fácilmente.

Objetivos Específicos

  • Conocer las reacciones de los haluros de acilo.
  • Explicar los pasos para determinar las reacciones y la nomenclatura de los haluros de acilo.
  • Enseñar algunas fuentes de los haluros de acilo.
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