Isomería

isomería

compuestos organicos

Isomería

Química orgánica.

(isos = igual; meros = parte)

Propiedad presente en algunos compuestos, de poseer la misma fórmula molecular, pero características diferentes.

Isomería constitucional o estructural.

forma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula molecular tienen una diferente distribución de los enlaces entre sus átomos.

presentar tres diferentes modos de isomería:

Isomería de cadena o esqueleto.-

Las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.

Un ejemplo es el pentano, del cual existen varios isómeros, pero los más conocidos son el isopentano y el neopentano.

Isomería de posición.

Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales están unidos en diferentes posiciones.

Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la del pentanol, donde existen tres isómeros de posición: pentan-1-ol, pentan-2-ol y pentan-3-ol.

Isomería de grupo funcional:

Aquí, la diferente conectividad de los átomos, puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena.

Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma fórmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno.

Isomería espacial o estereoisomería

Presentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos presentan la misma distribución (la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma posición), pero su disposición en el espacio es distinta, o sea, difieren en la orientación espacial de sus átomos.

Puede ser de dos tipos:

isomería conformacional e isomería configuracional, según que los isómeros se puedan convertir uno en otro por simple rotación de enlaces simples, o no.

Otra clasificación los divide en

enantiómeros (son imágenes especulares)

y

diastereoisómeros (no son imágenes especulares).

Entre los diastereoisómeros se encuentran los isómeros cis-trans (antes conocido como isómeros geométricos),

los confórmeros o isómeros conformacionales y, en las moléculas con varios centros quirales, los isómeros que pertenecen a distintas parejas de enantiómeros.

Isomería geométrica o cis-trans

Formas cis y trans en compuestos con doble enlace C=C, o con doble enlace N=N

Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras valencias con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto.

No se presenta isomería geométrica ligada a los enlaces triples o sencillos.

A las dos posibilidades se las denomina:

forma cis (o forma Z),

con los dos sustituyentes más voluminosos del mismo lado, y

forma trans (o forma E),

con los dos sustituyentes más voluminosos en posiciones opuestas.

Isomería óptica o Enantiomería

Dos enantiómeros de un aminoácido genérico

Cuando un compuesto tiene al menos un átomo de Carbono asimétrico o quiral, es decir, un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades distintas llamadas estereoisómeros ópticos, enantiómeros, formas enantiomórficas o formas quirales, aunque todos los átomos están en la misma posición y enlazados de igual manera.

Esto se conoce como regla de Level y Van't Hoff.1

Los isómeros ópticos no se pueden superponer y uno es como la imagen especular del otro, como ocurre con las manos derecha e izquierda. Presentan las mismas propiedades físicas y químicas pero se diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada en diferente dirección:

fin

clases de isómeros