AROMATICOS

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Hidrocarburo aromático

Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.

El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6)

Estructura

Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado gira alrededor del anillo.

Grupo arilo

El grupo funcional arilo (símbolo: Ar) es el sustituyen te derivado de un hidrocarburo aromático al extraérsele un átomo de hidrógeno del anillo aromático.

NOMENCLATURA

Monosustituidos.

Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno.

Cuando se trata de los compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes. Los sustituyentes pueden ser: alquenilos, alquilos , arilos.

Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.

Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.

Disustituidos

Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se indican mediante números o prefijos.

los prefijos utilizados son orto-, meta- y para-, de acuerdo a la forma:

orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.

meta- (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son alternados. Posiciones 1,3.

para- (p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes están en carbonos opuestos. Posiciones 1,4.

Polisustituidos

Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor número de posición;

cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético.

Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, este pasa a ser el nombre padre y se considera a dicho sustituyente en la posición uno

(Ej: 1-amina-2-yodo benceno / 2-yodo anilina / orto-yodo anilina).

Nombre de un compuestos aromático policíclico atendiendo su nomenclatura

Benceno como radical

El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo.

Cuando está unido a una cadena principal es un fenil.

ejemplos derivados del benceno con su nombre trivial

derivados del benceno de interes

Aplicacion

Entre los arenos mas importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C;

prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales;

los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides),

y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos.

Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer

o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcinógenico igualmente, ya que puede producir cáncer de pulmón.

Toxicología

Los hidrocarburos aromáticos pueden ser cancerígenos. Se clasifican como 2A o 2B.

El efecto principal de la exposición de larga duración (365 días o más) al benceno es en la sangre y los residuos fecales. El benceno produce efectos nocivos en la médula de los huesos y puede causar una disminución en el número de glóbulos rojos, lo que conduce a anemia.

El benceno también puede producir hemorragias y daño al sistema inmunitario, aumentando así las posibilidades de contraer infecciones.

Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses tuvieron menstruaciones irregulares y el tamaño de sus ovarios disminuyó. Estudios en animales que respiraron benceno durante la preñez han descrito bajo peso de nacimiento, retardo en la formación de hueso y daño en la médula de los huesos.

No se sabe si la exposición al benceno afecta al feto durante el embarazo o a la fertilidad en los hombres.

En el organismo, el benceno es convertido en productos llamados metabolitos.

Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina. Sin embargo, este examen debe hacerse con prontitud después de la exposición y su resultado no indica con confianza a cuánto benceno estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden originarse de otras fuentes.

El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crónicas en su obtención y en sus múltiples aplicaciones en la industria química. A causa de su elevada toxicidad, en cuantos casos es posible se sustituye por bencina y otros solventes menos tóxicos.

El benceno actúa produciendo irritación local bastante intensa, actúa como narcótico y tóxico nervioso. Su acción crónica se ejerce especialmente como veneno hemático.

Ingerido por error ha producido gastritis. Se ha alcanzado la muerte por ingestión de 30g del líquido.

Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres humanos.

La exposición de larga duración a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia.

Cuando se produce la inhalación de vapores concentrados, puede producir rápidamente la narcosis mortal, después de un estado previo de euforia, embriaguez y convulsiones. La inhalación de concentraciones más débiles origina torpeza cerebral, sensación de vértigo, cefalea, náuseas, excitación con humor alegre, embriaguez que puede transformarse en sueño, sacudidas musculares, relajación muscular, pérdida del conocimiento y rigidez pupilar. En caso de intoxicación aguda, se produce enrojecimiento de la cara y las mucosas.

TOMADODE

http://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo_arom%C3%A1tico

El fenol

en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente.

Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C.

El fenol no es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH, y en el caso del fenol es Ar-OH.

El fenol es conocido también como ácido fénico o ácido carbólico, cuya Ka es de 1,3 · 10-10. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.

La anilina, fenilamina o aminobenceno

es un compuesto orgánico, líquido ligeramente amarillo de olor característico.

No se evapora fácilmente a temperatura ambiente.

La anilina es levemente soluble en agua y se disuelve fácilmente en la mayoría de los solventes orgánicos.compuesto de algunos vegetales

La anilina es usada para fabricar una amplia variedad de productos como por ejemplo la espuma de poliuretano, productos químicos agrícolas, pinturas sintéticas, antioxidantes, estabilizadores para la industria del caucho, herbicidas, barnices y explosivos.

Ácido benzoico

El ácido benzoico es un ácido carboxílico aromático que tiene un grupo carboxilo unido a un anillo fenílico.

En condiciones normales se trata de un sólido incoloro con un ligero olor característico. Wikipedia

Densidad: 1,27 g/cm³

Punto de ebullición: 249,2 °C

ácido benzoico

Aplicaciones

Es un conservante utilizado tanto como ácido como en forma de sus sales de sodio, de potasio o de calcio.

El ácido benzoico y sus derivados sólo se pueden utilizar para conservar alimentos con un pH ácido.

Protege sobre todo contra el moho (también las variantes que producen las aflatoxinas) y fermentaciones no deseadas, a veces se utiliza conjuntamente con el dióxido de azufre (SO2) o los sulfitos para atacar un espectro más amplio de microorganismos.

También es producto de partida en la producción de ésteres del ácido benzoico que se utilizan en perfumería.

Algunos ésteres con alcoholes de cadena más larga se utilizan también para ablandecer plásticos como el PVC.

El peróxido del ácido benzoico se utiliza como iniciador de reacciones radicalarias.

Se usa para condimentar el tabaco, para hacer pastas dentífricas, como germicida en medicina y como intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas.

Los productos enlatados usan ácido benzoico derivado del tolueno como preservante.

El trinitrotolueno (TNT) es un hidrocarburo aromático cristalino de color amarillo pálido que se funde a 81 °C. Es un compuesto químico explosivo y parte de varias mezclas explosivas, por ejemplo el amatol, que se obtiene mezclando TNT con nitrato de amonio. Se prepara por la nitración de tolueno (C6H5CH3); tiene fórmula química C6H2(NO2)3CH3.

El paracetamol (DCI) o acetaminofén

(acetaminofeno) es un fármaco con propiedades analgésicas, sin propiedades antiinflamatorias clínicamente significativas

. Actúa inhibiendo la síntesis de prostaglandinas, mediadores celulares responsables de la aparición del dolor.

Además, tiene efectos antipiréticos. Se presenta habitualmente en forma de cápsulas, comprimidos, supositorios o gotas de administración oral.

acetaminofen

N-acetil-para-aminofenol y para-acetil-aminofenol.

muchos de los aromaticos son veneno

La nicotina

es un compuesto orgánico, un alcaloide encontrado principalmente en la planta del tabaco (Nicotiana tabacum), con alta concentración en sus hojas (constituye cerca del 5% del peso de la planta y del 3% del peso del tabaco seco)1 estando también presente en otras plantas de la familia Solanacea aunque de forma marginal (en el rango de 2–7 µg/kg), como en el caso del tomate, la berenjena, el pimiento y la patata.2 En cantidades aún más marginales, ha sido encontrado en otras plantas como la coliflor, la pimienta verde o el té negro.3 La nicotina debe su nombre a Jean Nicot, quien introdujo el tabaco en Francia en 1560. Se sintetiza en las zonas de mayor actividad de las raíces de las plantas del tabaco y es trasportada por la savia a las hojas verdes. El depósito se realiza en forma de sales de ácidos orgánicos.

Nombre (IUPAC) sistemático

(S)-3-(1-metilpirrolidin-2-il) piridina

El tolueno o metilbenceno (C6H5CH3)

es un hidrocarburo aromático a partir de la cual se obtienen derivados del benceno, el ácido benzoico, el fenol, la caprolactama, la sacarina, el diisocianato de tolueno (TDI), materia prima para la elaboración de poliuretano, medicamentos, colorantes, perfumes, TNT y detergentes.

Su nombre deriva del bálsamo de Tolú extraído del árbol Myroxylon balsamum, del cual Henri Etienne Sainte-Claire Deville lo obtuvo por primera vez en 1844 mediante destilación seca.

El tolueno se adiciona a los combustibles (como antidetonante) y como disolvente para pinturas, revestimientos, caucho, resinas, diluyente en lacas nitrocelulósicas y en adhesivos.

aromáticos comparados con los alifaticos

POR JUAN CARLOS RESTREPO

Ejemplos

Un ejemplo de uso de esta nomenclatura se da en los isómeros del cresol:

FIN

Grupo fenilo enlazado a un grupo alquilo.

El ácido ftálico (orto) tiene dos isómeros, el isómero meta o ácido isoftálico y el isómero para o ácido tereftálico:

resonancia del benceno