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Reacciones Quimicas de Anhidridos

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by

ivan sanchez moreno

on 25 October 2013

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Transcript of Reacciones Quimicas de Anhidridos

sustancias destacadas dentro de los anhidridos
1. Alcoholisis
2. Hidrolisis
3. Amonolisis
Reacciones Químicas de Anhídridos

Ivan Sanchez Moreno
Jeisson Alejandro Mateus

11-03
Objetivos
Anhidridos

Los anhídridos son compuestos derivados de ácidos carboxílicos, que presentan dos moléculas del grupo carboxilo, en los que se han eliminado una molécula de agua (anhídrido significa sin agua). Los anhídridos pueden ser simétricos o simples en los cuales los radicales son iguales o pueden ser asimétricos o mixtos en el que los radicales son diferentes. Su formula general es:




Propiedades fisicas
Los primeros términos son líquidos (hasta el que contiene 12 carbonos) de olor picante, irritante, cuyo punto de ebullición es bastante más elevado que los ácidos correspondientes.
Conclusiones
El grupo de los anhidridos es importante en nuestra vida cotidiana y esta presente en muchas de las cosas que a diario usamos.
Gracias!
Anhìdridos
Docente: Daniel Alejandro Martinez
Objetivo General
Dar a conocer todos los aspectos referentes a el grupo funcional de los anhìdridos. Con esta presentacion se quiere amenizar el conociemiento sobre el respectivo tema.
objetivos especìficos
explicar los tipos de reacciones que ocurren en el grupo de los anhìdridos
Dar a conocer los diversos usos que tienen los anhìdridos en la cotidianidad
Hablar acerca de las propiedades fisicas y quimicas de los anhidridos
Los anhidridos son poco solubles en agua, quimicamente presentan las mismas reacciones de los demas derivados de los acidos
Son menos reactivos que los haluros de acido pero mas que los esteres o amidas.
aplicaciones de los anhidridos
H - CO.O.CO - CH3
anhídrido metanoico etanoico
H - CO.O.CO - CH2 - CH3
anhídrido metanoico propanoico
CH3 - CO.O.CO - CH2- CH2 - CH3
anhídrido etanoico butanoico
CH3 - CO.O.CO - CH2- CH2 - CH2- CH3
anhídrido etanoico pentanoico
CH3 - CO.O.CO - CH2- CH2 - CH2- CH2- CH3
anhídrido etanoico hexanoico
CH3 - CO.O.CO - CH2- CH2 - CH2- CH2- CH2- CH3
anhídrido etanoico heptanoico
Anhidridos simetricos
CH3- CH2- CH2- CO.O.CO - CH2 - CH2- CH3
anhídrido butanoico
CH3- CH2- CH2- CH2 CO.O.CO - CH2 CH2 - CH2- CH3
anhídrido pentanioco
A destacar, el anhídrido acético, que con fenoles puede generar ésteres, lo cual es útil en la producción de medicamentos como el ácido acetilsalicílico (Aspirina).
anhídrido carbónico(CO2)

Se utiliza como agente extintor eliminando el oxígeno para el fuego.
En Industria Alimenticia, se utiliza en bebidas carbonatadas para darles efervescencia.

Anhídrido acético
Anhídrido acético,anhídrido etanoico
anhidrido acetico benzoico
anhídrido butírico propiónico o anhídrido butanoico propanoico
CH3-CH2--CH2-CO-O-CO-CH2-CH3
anhídrido ciclohexanocarboxílico
C5H9CO)2O
Obtencion de los Anhidridos
C4H6O3
Es uno de los reactivos más ampliamente usados en síntesis orgánica. Es un líquido incoloro, que huele fuertemente a vinagre (ácido acético) debido a su reacción con la humedad del aire.
El siguiente video muestra una animación del anhídrido acético benzoico. (O = rojo, H = blanco y C = gris)
El anhídrido acético, comúnmente abreviado Ac2O, es uno de los anhídridos carboxílicos más simples. Con fórmula química (CH3CO)2O, es uno de los reactivos más ampliamente usados en síntesis orgánica. Es un líquido incoloro, que huele fuertemente a vinagre (ácido acético) debido a su reacción con la humedad del aire.
La mayor parte de la producción de anhídrido acético va a parar a la fabricación de acetato de celulosa (plásticos y fibras textiles).
Anhídrido succínico
El anhídrido succínico se usa en la síntesis química de otros compuestos químicos, tales como la tetralona, 1-naftol, tetralina y naftaleno7 y de N-clorosuccinimida y N-bromosuccinimida.8 La producción industrial del anhídrido citracónico (metilmaleico) por reacción del anhídrido succínico con formaldehído,6 compuesto que se utiliza en la industria del papel como agente de encolado.
Nomenclatura
En general, se nombran igual que los ácidos de procedencia, precedidos por la palabra anhídrido:
• Los anhídridos de ácido dicarboxílicos (un ácido) se denominan sustituyendo la palabra ácido por anhídrido.
• Los anhídridos de ácido monocarboxílicos se designan con el vocablo anhídrido seguido por cada componente del ácido carboxílico, en orden alfabético (sin la palabra ácido).

Procedimiento

• Identificación de la cadena principal que pertenece al grupo funcional anhídrido (O).
• Asignación del nombre de los ácidos carboxílicos de origen suprimiendo la palabra ácido.
• Inicio de la numeración de los radicales por el carbono que esté unido al grupo funcional.

Los anhídridos se pueden obtener a partir de la reacción de un cloruro de ácido y una sal orgánica.

CH3-COO Na + CH3-CO-Cl----> CH3-CO.O.CO-CH3 + NaCl

Se pueden obtener un anhídrido a partir de la reacción de un oxicloruro de fósforo con una sal orgánica.

6 CH3-COONa + POCl3 -----> 3 CH3-CO.O.CO-CH3 + 3 NaCl + Na3PO3

Reacciones Quimicas
Los anhídridos reaccionan con alcoholes para formar ésteres. La reacción puede realizarse sin catalisis ácida, bajo lijera calefacción.


Etapa 1
Adición del alcohol
Etapa 2
Equlibrio ácido-base
Etapa 3. Eliminación
El mecanimo de la reacción consiste en la adición de metanol con posterior eliminación de ácido acético
Los anhídridos reaccionan con agua para dar ácidos carboxílicos. La reacción puede realizarse sin catalisis ácida, bajo lijera calefacción.
Etapa 1
Adición de agua

Etapa 2
Equlibrio ácido-base
Etapa 3
Eliminación
El mecanimo de la reacción cosiste en la adición de agua con posterior eliminación de ácido acético
Los anhídridos reaccionan con aminas y amoniaco para formar amidas. En las condiciones de reacción se obtiene además un ácido carboxílico.
Etapa 1
Adición de amoniaco
Etapa 2
Equlibrio ácido-base
Etapa 3 Eliminación

El mecanismo de la reacción consiste en la adición de amoniaco con posterior eliminación de ácido acético
4. Reducción de anhídridos a alcoholes
El hidruro de litio y aluminio reduce los anhídridos a alcoholes. En una primera etapa la molécula rompe, formando aldehído y carboxilato que son reducidos a su vez a alcoholes.
Etapa 1
Adición del hidruro
Etapa 2. Eliminación de acetato
Etapa 3
Reducción del aldehído y carboxilato a alcohol
El mecanismo de la reacción transcurre en las siguientes etapas
Acilación Friedel-Crafts es la acilación de los anillos aromáticos con un cloruro de acilo usando un catalizador de ácido de Lewis fuerte. Acilación Friedel-Crafts es también posible con
anhídridos de ácido.
Las condiciones de reacción son similares a la alquilación de Friedel-Crafts. Esta reacción tiene varias ventajas sobre la reacción de alquilación. Debido al efecto de retirada de electrones del grupo carbonilo, el producto cetona es siempre menos reactivo que la molécula original, por lo que no se producen múltiples acilaciones. Además, no hay reordenamientos del carbocatión, como el ion carbonio se estabiliza mediante una estructura de resonancia en el que la carga positiva está en el oxígeno.
Hay diversas maneras de hacer reaccionar los anhidridos para obtener resultados diferentes
Los anhidridos se puede decir que son muy reactivos ya que reaccionan con agua, alcohol, amidas, y tienen la capacidad de volver a su estado principal de acido carboxilico
Quìmica orgànica
PROPIEDADES QUÍMICAS

Los anhídridos reaccionan con los alcoholes primarios y secundarios (calentando en presencia de ácido sulfúrico) dando ésteres y ácidos carboxílicos.

CH3-CO.O.CO-CH3 + CH3-CH2-OH -------> CH3-COO-CH2-CH3 + CH3-COOH
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