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REACCIONES QUÍMICAS DE ÉTERES

Exposición de reacciones
by

ruben pineda

on 25 September 2012

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Transcript of REACCIONES QUÍMICAS DE ÉTERES

REACCIONES QUÍMICAS DE ÉTERES QUÍMICA ORGÁNICA RUBÉN DARÍO PINEDA
MARÍA CAMILA LOAIZA Grado 11-03 Docente: Daniel A. Martínez Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-. son compuestos que tienen un átomo de oxígeno unido a dos radicales hidrocarbonados ÉTERES Se nombran interponiendo la partícula "-oxi-" entre los dos radicales, o más comunmente, nombrando los dos radicales por orden alfabético, seguidos de la palabra "éter". La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos. Desde el punto de vista químico, son compuestos inertes y estables; los álcalis o los ácidos no los atacan fácilmente. Están estrechamente relacionados con los alcoholes, y se obtienen directamente de ellos. El compuesto más típico y más utilizado de este grupo es el éter común o etílico, normalmente denominado éter. Se les puede considerar el resultado de sustituir el hidrógeno del grupo OH de los alcoholes por un radical hidrocarbonado. Según el tipo de estos radicales, los éteres pueden ser:
Alifáticos, R—O—R (los dos radicales alquílicos).Aromáticos, Ar—O—Ar (los dos radicales arílicos).Mixtos, R—O—Ar (un radical alquílico y otro arílico). Los éteres se llaman simétricos cuando los dos radicales son iguales y, asimétricos, si son distintos. Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas.
En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles.
Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación . PROPIEDADES QUÍMICAS PROPIEDADES FÍSICAS Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que se han reemplazado uno o dos hidrógenos, respectivamente, por restos carbonados. La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación sp3 en el oxígeno, que posee dos pares de electrones no compartidos,no puede establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y fusión son muchos más bajos que los alcoholes referibles. USO DE LOS ÉTERES EN LA VIDA COTIDIANA Suelen ser utilizados como anestésicos, son sustancias que duran poco a temperatura ambiente, puesto que se evaporan con fácilidad casi como un alcohol etílico pero son más rápidos. pueden ser nocivos para la salud si se adminsitran en dosis masivas. Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.
Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.
Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
Combustible inicial de motores Diésel.
Fuertes pegamentos
Antinflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente uso externo.
vaselina de los persevativos
para la nafta de los caballos TIPOS DE ÉTERES 18-corona-6
Hay éteres que contienen más de un grupo funcional éter (poliéteres) y algunos de éstos forman ciclos; estos poliéteres se denominan éteres corona.
Pueden sintetizarse de distintos tamaños y se suelen emplear como ligandos, para acomplejar selectivamente (por el tamaño) a cationes alcalinos. Los oxígenos establecen interacciones con el catión, que se coloca en el centro del ciclo, formándose un complejo. Se pueden formar polímeros que contengan el grupo funcional éter. Un ejemplo de formación de estos polímeros:
R-OH + n(CH2)O ! R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-..
Los poliéteres más conocidos son las resinas epoxi, que se emplean principalmente como adhesivos. Se preparan a partir de un epóxido y de un dialcohol. Poliéteres Éteres corona 2,2-dimetiloxirano
Los epóxidos u oxiranos son éteres en donde el átomo de oxígeno es uno de los átomos de un ciclo de tres. Son pues compuestos heterocíclicos.
Los ciclos de tres están muy tensionados, por lo que reaccionan fácilmente en reacciones de apertura, tanto con bases como con ácidos. Epóxidos u oxiranos Éteres de silicio Hay otros compuestos en los que el grupo funcional no es R-O-R', estando el oxígeno unido a dos carbonos, pero siguen siendo llamados éteres. Por ejemplo, los éteres de silicio, en donde la fórmula general es R-O-Si, es decir, el oxígeno está unido a un carbono y a un átomo de silicio. Sigue habiendo un par de electrones no enlazantes. Estos compuestos se llaman éteres de silicio. REACCIONES DE LOS ÉTERES Reacción con los ácidos hidrácidos HCl y HBr. Los éteres reacción con HCl y HBr para dar los correspondientes cloruros o brumoros de alquilo. En el caso de que uno de los grupos del éter sea el fenilo (fenil éter) se obtiene haluro de alquilo y fenol, pero el fenol no reacciona para dar haluro. Reacciones de autooxidación En presencia del oxígeno del aíre los éteres se oxidan lentamente para dar hidroperóxidos y peróxidos de alquilo. Reacción de formación: éter metílico, dimetiléter o metano-oxi-metano Reacción con los haluros de hidrógeno R-O-R' + HI --------------------> R-I + R'-I + H2O

Ar-O-R + HI --------------> Ar-OH + R-I Éteres a partir de alcoholes primarios Uno de los alcoholes es secundario o terciario Los éteres alifáticos simétricos pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes, mediante la acción del ácido sulfúrico. Se lleva a cabo tratando el alcohol con ácido sulfúrico a 140°. Deshidratación de alcoholes A partir de alcoholatos (Síntesis de Williamson) Los alcoholatos dan lugar a la formación de éteres al ser tratados con halogenuros de alquilo según:
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