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Seminararbeit

Charakteristische Aromastoffe verschiedener Rebsorten
by

Katja Bohnert

on 4 January 2013

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Transcript of Seminararbeit

funktionelle Gruppe: -COOR


Säure + Alkohol Ester + Wasser 2. 1. eine Seminararbeit
von
Jana Schmitt und
Katja Bohnert Betreuende Dozentin:
Prof. Dr. Mirjam Hey 3. 4. Fallbeispiele 5. Wie erzeuge ich einen möglichst aromatischen Weißwein? Charakteristische Aromastoffe
verschiedener Rebsorten Was sind Aromastoffe
und wie werden sie
wahrgenommen? Wie sehen Aromastoffe
chemisch aus? Biosynthese des Aromas 3. Januar 2013 Terpene Polyphenole Pyrazine Isoprenoide Aldehyd Keton Ester Thiole Aromaten AROMASTOFFE II.: Wie sehen Aromastoffe chemisch aus? besitzen mindestens ein Ringsystem

Atome der Ringe sind sp2-hybridisiert

Hückelregel: Anzahl der delokalisierten π- Elektronen beträgt 4n+2

Grundgerüst = Benzol Aromaten besitzen mindestens ein Ringsystem

Atome der Ringe sind sp2-hybridisiert

Hückelregel: Anzahl der delokalisierten π-Elektronen beträgt 4n+2

Grundgerüst = Benzol aus Wikipedia Benzol - Geruchsbeschreibung: muffig, Korkton aus Wikipedia Trichloranisol aus Wikipedia Methoxypyrazine: Methoxy- Gruppe (-OCH3) an Pyrazinring substituiert Heteroaromat Pyrazin - =IBMP
- Geruchsbeschreibung: grüner Paprika Isobutylmethoxypyrazin aus Wikipedia mindestens 2 Hydroxy-Gruppen direkt an einem aromatischen Ring gebunden

Leitet sich vom Phenol ab

Tannin

Anthocyan

Flavonoide Polyphenole aus Wikipedia - Farbstoff
- zählt zu der Gruppe der Anthocyanidine Cyanidin Terpene Polyphenole Pyrazine Isoprenoide Aldehyd Keton Ester Thiole Aromaten AROMASTOFFE II.: Wie sehen Aromastoffe chemisch aus? aus Wikipedia = Mercaptane

funktionelle Gruppe: Thiol-Gruppe (-SH)
Endung: -thiol oder -mercaptan

Reinsubstanz: äußerst unangenehmer Geruch
Verdünnung: Geruchseindruck kann sich verändern Thiole http://www.ymdb.ca/compounds/YMDB01417 - Geruchsbeschreibung: Passionsfrucht, Grapefruit 3-Mercaptohexanol aus:http://www.chemindustry.com/chemicals/0225857.html - Geruchsbeschreibung: Röstaroma, Kaffee Furfurylmercaptan Mercaptanböckser
Geruchseindruck: Verwesung, fäkalisch, faule Eier

Beseitigung durch Bildung schwerlöslicher Salze aus Wikipedia Wasser Ethylmercaptan Schwefelwasser-
stoff Ethanol + + ⇌ Ethylmercaptan Terpene Polyphenole Pyrazine Isoprenoide Aldehyd Keton Ester Thiole Aromaten AROMASTOFFE II.: Wie sehen Aromastoffe chemisch aus? aus Wikipedia Ester aus Wikipedia Entsteht aus Essigsäure und Ethanol

kleine Mengen: Fruchtaromen
große Mengen: Uhu-Ton Essigsäureethylester aus:http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=31276 = Essigsäure-3-methyl-butylester

Geruchseindruck: Eisbonbon, überreife Banane
Komponente des Kaltgäraromas Isoamylacetat Terpene Polyphenole Pyrazine Isoprenoide Aldehyd Keton Ester Thiole Aromaten AROMASTOFFE II.: Wie sehen Aromastoffe chemisch aus? aus Wikipedia funktionelle Gruppe: Keto-Gruppe

tragen zwei C-Atome am Carbonyl-Kohlenstoff

Endung : -on

Herstellung: Oxidation von sekundären Alkoholen Keton aus Wikipedia = Butandion

Geruchseindruck: Butteraromen, Molke
bis zum Milchsäurestich Diacetly Terpene Polyphenole Pyrazine Isoprenoide Aldehyd Keton Ester Thiole Aromaten AROMASTOFFE II.: Wie sehen Aromastoffe chemisch aus? aus Wikipedia Aldehyd Terpene Polyphenole Pyrazine Isoprenoide Aldehyd Keton Ester Thiole Aromaten AROMASTOFFE II.: Wie sehen Aromastoffe chemisch aus? Grundbaustein: IPP (Isopentenyldiphosphat)

Verzweigtes Molekül
5 C-Atome

Zwei Möglichkeiten der IPP-Bildung
MVA-Weg
DOXP/MEP-Weg

Sukzessive Kettenverlängerung 
-Terpenaufbau Terpene usw. Diterpene
(4x C5-Einheiten) Sesquiterpene
(3x C5-Einheiten) Monoterpene
(2x C5-Einheiten) Hemiterpene
(1x C5-Einheit) Einteilung der Terpene prägen sortentypisches Bukett

freie + glykosidisch gebundene Monoterpene

in Stängel, Blättern, Beerenhaut und Beerenfleisch

verschiedene Geruchsschwellen

verschiedene Terpenprofile Monoterpene aus: Forschung intensiv, Wein ist ein besonderer Saft aus Wikipedia Acetaldehyd Riechen ist wichtig! Riechen ist überlebensnotwendig! Aromaverordnung (EG) Nr. 1334/2008

- Aroma nicht eindeutig

- Aromastoffe
 
sind chemische Verbindungen, die den charakteristischen Geruch und 
Geschmack von Lebensmitteln und Arzneimitteln erzeugen. Definitionen von Aroma Geruchssschwelle

ist definiert als die kleinste Konzentration eines sensorisch aktiven Aromastoffes, bei der er durch seinen charakteristischen Geruch gerade noch wahrgenommen werden kann. Definitionen Aromawert

gibt Auskunft über die Konzentration eines Stoffes, bei dem man ihn gerade noch wahrnehmen kann.
Er berechnet sich wie folgend:

Aromawert= Konzentration/ Geruchsschwelle Definitionen Reiz

Aufnahme durch ein Sinnesorgan

Umwandlung in ein elektrisches Signal

Weiterleitung zum Gehirn

Reizverarbeitung und Wahrnehmung Wie riechen wir? Quelle: Spektrum der Wissenschaft 1995 Die Entschlüsselung des Riechens von Richard Axel Retronasal
Orthonasal Quelle: Spektrum der Wissenschaft 1995 Die Entschlüsselung des Riechens von Richard Axel Aufbau der Riechschleimhaut - Aromastoffe binden an Rezeptoren

- Jede Riechzelle hat nur einen von 350 verschiedenen Rezeptortypen

- Rezeptoren sind systematisch aufgebaut

- Ganze Gruppen von chem. ähnlichen Stoffen können anbinden

- Glomeruli bündeln Informationen Wie kann ich viele verschiedene Aromen riechen? Isopren Naturstoffe, die vom Isopren abgeleitet sind





Darunter gehören:
- Terpene
- Steroide


Aufbau durch Isoprenbaustein : IPP (Isopentenyldiphosphat) Isoprenoide „ Der Wein entsteht im Weinberg und nicht im Keller!“ Quelle: Promotours.com Sortenspezifische Aromen in der Traube gebildet

Viele Verbindungen gebunden, nicht aromaaktiv

Einflussfaktoren: Klima, Boden, Lage, Reife und Gesundheit

ABER: Terpenmuster „Fingerprint“ immer unverwechselbar 1. Im Weinberg Weinbauliche Maßnahmen:

Je nach Rebsorte und gewünschter Stilistik entscheiden

Vorab Klonenwahl und Unterlage wichtig

Erziehungsform,

Entblätterung,

Mengenregulierung,

Lesezeitpunkt 1. Im Weinberg Lesezeitpunkt

Inhaltsstoffe (außer Aromen) die beeinflusst werden:

Zucker
Säure
Aminosäuren
pH- Wert (Kalium)

- Entscheidend für die Wahrnehmung von Aromen 1. Im Weinberg Der Lesezeitpunkt

Frühe Ernte z.B. frische, leichte, blumige, grüne, Zitrus geprägte Weine

Späte Ernte z.B. schmelzigere, exotische, gelbliche, Pfirsich, Maracuja geprägte Weine



- UTA Problematik 1. Im Weinberg- Beispiel Zu vermeiden sind:
Oxidation
Wärme
Mikroorganismen

Gute Möglichkeit bildet die Gabe von
Kaliumdisulfid 2. Ernte/ Transport Maischestandzeit
Enzymgabe

Achtung bei ungesundem und säurearmem Lesegut!

Oxidation des Mostes weniger aromaschädlich Quelle: http://www.schule.suedtirol.it/rg-bx/projekte/Interne_proj/RoteFarbstoffe/Trauben-Dateien/image004.jpg Wie fördere ich den Übergang der Aromen aus der Traubenschale in den Most? 3. Maischestandzeit/ Pressen Hefeauswahl

Gärtemperatur zügeln

Ausgasung der Aromen durch stürmische Gärung verhindern

CO2 erhalten

Langes Hefelager mindert die Fruchtaromen
tendenziell 4. Gärung Den Wein so schonend wie möglich behandeln

Wenig pumpen

Immer spundvoll halten

Wenig Rühren (CO2)

Oxidation vermeiden (SO2)

Kalte Filtration

Jede Schönung entfernt neben Fehltönen auch Aroma! 5. Nach der Gärung Kalt Füllen

Lufteinströmung beim Abfüllen vermeiden

Kühl Lagern

Flaschenausstattung mit Farbe des Glases und dem Verschluss bedenken (Kork?)

UV- Licht vermeiden 6. Füllung /Lagerung aus Wikipedia Blumiger Duft
Leichte Akzente von Gewürz und Zitrone Linalool Zwei Wege der IPP-Biosynthese Sekundäres Traubenbukett Lagerbukett Gärbukett Originäres Traubenbukett Einteilung der Aromastoffe http://www.kaiserstuhl.eu/Wein/images/aromaradw.jpg Reifephase
 Monoterpen-Akkumulation in Beere transportiert glykosidisch gebundene Monoterpene primärer Biosyntheseort: Blatt Erste Theorie 1. Sauvignon blanc Fallbeispiele Silvaner mit eingelegtem Spargel

Mögliche charakteristische Aromen dieser Rebsorte: Sauvignon blanc 2. Riesling Fallbeispiele Silvaner mit eingelegtem Pfirsich

Mögliche charakteristische Aromen dieser Rebsorte: Riesling 3. Cabernet Sauvignon Fallbeispiele Portugieser mit eingelegtem grünen Paprika

Mögliche charakteristische Aromen dieser Rebsorte: Cabernet Sauvignon Jana Schmitt & Katja Bohnert
"Charakteristische Aromastoffe verschiedener Rebsorten" Jana Schmitt & Katja Bohnert "Charakteristische Aromastoffe verschiedener Rebsorten" Jana Schmitt & Katja Bohnert
"Charakteristische Aromastoffe verschiedener Rebsorten" Jana Schmitt & Katja Bohnert
"Charakteristische Aromastoffe verschiedener Rebsorten" Jana Schmitt & Katja Bohnert
"Charakteristische Aromastoffe verschiedener Rebsorten" Funktionelle Gruppe: Aldehyd-Gruppe

Carbonylgruppe endständig

Endung: -al

Herstellung:
- Oxidation von primären Alkoholen
- Reduktion von Carbonsäuren aus Wikipedia Enzym Enzym Acetaldehyd - = Ethanal- Herstellung:

- Pyruvat Acetaldehyd Ethanol

- Oxidation von Ethanol
Geruchsbeschreibung: überreifer Apfel, Sherry-Ton, oxidierter Wein Enzym Enzym Eine Präsentation von
Jana Schmitt & Katja Bohnert "Charakteristische Aromastoffe verschiedener Rebsorten"
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