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Compuestos Orgánicos Halogenados

Capítulo 8 de Química Orgánica de Bailey, Bailey.
by

Ricardo Catalán

on 11 April 2015

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Transcript of Compuestos Orgánicos Halogenados

Capítulo 8: Compuestos Orgánicos Halogenados Estructura y propiedades Los halogenuros de alquilo, en particular, son importantes como materiales de partida de muchas síntesis orgánicas Halogenuro de alquilo Molécula de alcano en la cual un halógeno ha reemplazado a un hidrógeno Son compuestos orgánicos halogenados en donde uno o más hidrógenos han sido reemplazados por hidrógeno Se pueden clasificar en grupos que muestran propiedades químicas similares Los halogenuros de alquilo, se describen tambien como: primarios, secundarios y terciarios, según el número de grupos alquilo conectados al carbono halogenados Nomenclatura IUPAC En la nomenclatura IUPAC, los halógenos se designan con los prefijos: fluoro-, cloro-,bromo- y yodo- CH3Cl Clorometano Nomenclatura Común Se suele utilizar una nomenclatura tipo sal con los halogenuros de alquilo:
Así el CH3Cl es el clorometano (IUPAC) y el Cloruro de Metilo (Común) Métodos de Preparación de compuestos orgánicos halogenados A. Halogenación de alcanos por radicales libres B. Adición de alquenos y alquinos C. Sustitución electrofílica aromática D. Conversión de alcoholes a halogenuros de alquilo Usos de compuestos orgánicos halogenados Aunque los compuestos orgánicos halogenados rara vez se encuentran en la naturaleza, tienen diversas aplicaciones comerciales.
Sin enbargo, muchos compuestos halogenados están bajo la sospecha de ser carcinógenos y otros productos están tomando su lugar para usos como el lavado en seco, insecticidas y remoción de pintura. Muchos productos, como el cloroformo (CHCl3) que se utilizaba como anestésico (clásico del cine : pañuelo) han sido ya reemplazados por productos de nueva tecnología. Los espectorantes para la tos, y otros productos como los saborizantes de fármacos. La agricultura tambien ha tenido dicha evolución, especialmente con los pesticidas, como el Diclorofeniltricloroetano (DDT) Sustitución nucleofílica Reacción de sustitución en la cual un nucléofilo reemplaza a un grupo saliente, como el halogenuro. ¿Cómo ocurre la sustitución nucleofílica desde el punto de vista del mecanismo? Básicamente, el mecanismo es bien sencillo:
Un nucléofilo reemplaza a un ión halogenuro El mecanismo puede suceder bajo estas tres ideas:

1. El nucléofilo podría entrar y enlazarse y el ión halogenuro saldría después.

2. El nucléofilo podría atacar y enlazarse exactamente al mismo tiempo que el halogenuro saliendo.

3. El ion halogenuro podría salir y el nucléoflo entraría y se enlazaría después. Existen dos formas de mecanismos de sustitución nucleofílica: SN2 y SN1
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