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Bases de química orgánica

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by

Cristian Berríos

on 12 September 2017

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Transcript of Bases de química orgánica

Química orgánica
.
.
.
.
C
0
-1 0 +1
Bases de química orgánica
Unidad III para segundo medio
Cristian Berríos soto, profesor de química y ciencias naturales.
Cristian-berrios@outlook.es
Historia de la química orgánica
Torbern Bergman


En el año 1777, fue el
primero en diferenciar las
sustancias “orgánicas” e “inorgánicas”.
El químico sueco J. Berzelius (1779-1848). Llamó química inorgánica al estudio de las sustancias minerales y química orgánica al estudio de las sustancias provenientes de un ser vivo.
J. Berzelius

El vitalismo sostenía que los sistemas vivientes poseían una “fuerza vital” que no tenían los sistemas no vivientes.
Se creía que los compuestos derivados de fuentes naturales (orgánicas) eran fundamentalmente distintos de los compuestos inorgánicos.
Se creía que se podían sintetizar los compuestos inorgánicos en el laboratorio, pero no los compuestos orgánicos; al menos a partir de materiales inorgánicos.
En 1828 notó que al evaporar una solución acuosa de cianato de amonio, se podía obtener urea.
Friedrich Wöhler,
NH (OCN) CO(NH)
4
(ac)
2(ac)
cianato de amonio
urea
inorgánico
orgánico
En 1864 Pasteur, logró refutar la teoría de la “generación espontánea” al demostrar experimentalmente que los microorganismos presentes en el aire, sólidos y líquidos, eran los responsables de la contaminación de la materia y que estos microorganismos podían ser destruidos por acción del calor.
Louis Pasteur
Experimento de pasteur
El origen del petróleo
La teoría abiógena

se formó en depósitos de
carbón profundos, que datan quizás de la formación de la Tierra,
La teoría orgánica

Es el resultado de un complejo proceso en el interior de la Tierra, en el que, debido a la presión y a las altas temperaturas, se produce la descomposición de enormes cantidades de materia orgánica, provenientes de restos animales y algas microscópicas, las que se convierten en aceite y gas.
vídeos teoría orgánica
El petróleo
Características del petróleo
Compuesto de distintos hidrocarburos
H
H
C
H
H
Metano
CH CH CH
3 2 3
Propano
CH CH CH CH CH
3 2 2 2 3
Pentano
Su densidad está entre 0.75 g/ml y
0.95 g/ml
El petróleo se puede clasificar según su procedencia y densidad.
Refinación del petróleo
En la destilación del petróleo se debe tener presente que el punto de ebullición de los hidrocarburos aumenta proporcionalmente al número de átomos constituyentes de la cadena del hidrocarburo.
Compuestos orgánicos
Compuestos inorgánicos
Hidrocarburos: Compuestos de hidrógeno y carbono
CH
CH CH
CH CH CH
CH CH CH CH
4
3 3
3 2 3
3 2 2 3
Punto de ebullición de distintos hidrocarburos
Aumenta

Destilación
fraccionada
La química orgánica es una rama de la química en la que se estudian los compuestos del carbono y sus reacciones, donde el carbono se encuentra en su forma tetravalente, osea puede formar cuatro enlaces.
Características del carbono
Tetravalencia
Hibridación
Su electronegatividad es 2,5 lo cuál le permite combinarse con otros átomos.
Su configuración electrónica en estado fundamental es.
1s 2s 2p
2 2 2
2p 2p 2p
x y z
1 1
4 electrones de valencia
.
.
.
.
Simbología de Lewis
Tetravalecia
1s 2s 2p
2 1 2
2p 2p 2p
x y z
1 1 1
4 electrones de valencia
.
C
.
.
.
Simbología de Lewis
Los electrones pasan a un estado excitado de mayor energía, esto ocurre cuando un electrón que está en el orbital 2s pasa a un 2p vacío.
C :
6
C
La hibridación corresponde al proceso de combinación de cuatro orbitales atómicos para dar como resultado nuevos orbitales híbridos.
Hibridación sp3
Corresponde a la combinación de un OA (orbitales atómicos) de menor energía y tres OA (orbitales atómicos) p de mayor energía para generar 4 OM (orbitales moleculares) de igual energía formando ángulos de 109,5°.
Hibridación sp2
En esta hibridación tiene lugar la combinación de un OA s y dos OA p, generando ángulos de 120°.
Hibridación sp
Esta hibridación tiene lugar entre un OA s y otro OA p, generando ángulos de
Ejercicios
Identifica el tipo de hibridación los carbonos en las moléculas dadas.
a) CH
4
b)
CH CH
3 3
c)
CH C CH
3
d) CH CH
2 2
Hidrocarburos
Son compuesto formado por carbono e hidrógeno. Se pueden clasificar en; acíclicos, cíclicos y aromáticos.
Hidrocarburos
Alifaticos
Aromáticos
Compuestos de carbono lineales, ramificados y/o cíclicos.
Alcanos
Son cadenas de carbono e hidrógeno unidas por enlaces simples carbono -carbono. Para nombrarlos se utiliza un prefijo griego y el sufijo "ano"
Nomenclatura
Para nombrar los hidrocarburos se antepone un prefijo griego dependiendo de la cantidad de carbonos.
Se pueden representar a través de distintas formas.
También se pueden ramificar
Hidrocarburos ramificados
Para nombrarlos se utilizan las siguientes reglas:
1. La cadena principal corresponde a la secuencia más larga.
2. Sustituyentes. Es el grupo de átomos que queda fuera de las cadena principal . Se cambia el sufijo "ano" por "ilo".
3. Numeración la cadena principal se enumera la cadena de un extremo al otro , de forma que los sustituyentes queden con los números más pequeños.
4. Primero se nombran los sustityentes en orden alfabético . luego se nombra la cadena principal. si hay dos sustituyentes iguales, se usan los prefijos di, tri, tetra
Hidrocarburos cíclicos
Para nombrarlos se utiliza el prefijo ciclo, el nombre según los átomos de carbono, y la terminación correspondiente.

Saturados
Insaturados
Alquenos
Alquinos
Los hidrocarburos con un enlace doble se nombran cambiando la terminación "ano" por "eno".
2
H C
_
2
CH
_
Eteno
Cuando la cadena es más grande se nombra la posición del doble enlace, con la numeración más baja posible.
H C
3
_
CH
2
_
CH
_
CH
_
CH
3
_
2-Penteno
Si hay más de un doble enlace se antepone a eno, di, tri, tetra, como corresponda.
Cuando un hidrocarburo presenta enlaces triples carbono carbono, se cambia la terminación "ano" por "ino".
HC
_
CH
_
_
Etino
Cuando la cadena es más grande se nombra la posición del triple enlace, con la numeración más baja posible.
H C
3
_
CH
2
_
C
_
C
_
CH
3
_
2-Pentino
_
Los hidrocarburos aromáticos pertenecen a una clase grande e importante de hidrocarburos. Al igual que los alicíclicos, forman anillos o ciclos, pero en este caso los anillos son de seis átomos de carbono, unidos alternadamente a través de enlaces simples y dobles.

CH
3
_
CH
2
_
CH
2
_
CH
2
_
CH
2
_
CH
2
_
CH
3
CH
2
_
CH
3
_
CH
3
_
CH
2
_
CH
2
_
CH
2
_
CH
2
_
CH
2
_
CH
3
CH
2
_
CH
3
_
CH
3
_
CH
2
_
CH
2
_
CH
2
_
CH
2
_
CH
2
_
CH
3
CH
2
_
CH
3
_
CH
3
_
CH
2
_
CH
2
_
CH
2
_
CH
2
_
CH
2
_
CH
3
CH
2
_
CH
3
_

2
CH
_
CH
_
2
CH
_
2
CH
_
2
CH
_
2
CH
3
CH
_
3
CH
_
_
Ejemplo:
Identifique la hibridación del carbono 1 y 2 en la siguiente estructura.
Sp2
Sp3
Nomenclatura
Para los bencenos monosustituidos se nombra la ramificación terminada en il, seguido de la palabra benceno.
CH
3
_
CH
3
2
CH
_
_
Metil Benceno
Etil benceno

Para bencenos disustituidos se nombra la posición del segundo sustituyente respecto del primero.
CH
3
2
CH
_
_
CH
3
_
1-Etil 3-metil benceno
Cuando los sustituyentes son iguales se utilizan prefijos. Para la posoción 1,2 se utiliza el prefijo orto (o), para la posición 1,3 se utiliza el prefijo meta (m)y para la posición 1,4 se utiliza la posición para (p).
CH
3
CH
3
_
1,3-dimetil benceno
Meta-dimetil benceno
_
Longitud de enlace
Grupos funcionales
Oxigenadas
Nitrogenadas
Halogenadas
Alcoholes
Éteres
Aldehídos y Cetonas
Ácidos carboxílicos
Ésteres
Amidas
Aminas
Los alcoholes contienen el grupo funcional -OH, o grupo hidroxilo. Su fórmula general es R-OH.
Alcohol
Nomenclatura:
El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación –o del alcano con igual número de carbonos por –ol. Finalmente se nombran primero las ramificaciones en orden alfabético, luego se indican los números de los carbonos donde se encuentran los grupos -OH
Ej:
3
CH
_
2
CH
_
CH
_
2
CH
_
2
CH
_
3
CH
_
OH
3-Metil pentanol
Éteres
-O-
Grupo funcional
Estructura
R-O-R
-OH
Grupo funcional
Estructura
R-OH
Fenoles
OH
_
Fenol
Los derivados aromáticos que presentan el grupo hidroxilo ( -OH ) se
conocen como fenoles.
OH
_
CH
3
_
Compuestos derivados del agua ( H-O-H ) o del alcohol ( R-OH ) cuando se sustituye en ellos el hidrógeno, por cadenas carbonadas, generando la función éter fórmula general R-O-R.
Nomenclatura
Para nombrar estos compuestos se consideran como ramificaciones cada cadena carbonada que se ubica a la izquierda y derecha del átomo de oxígeno (ya que este corta la cadena de carbono continua). Se nombran en orden alfabético seguidas del sufijo éter.
Ejemplo 1:
Si las dos cadenas son idénticas:
3
CH
_
2
CH
_
2
CH
_
_
O
3
CH
{
{
Etil
Etil
dietiléter

-CO- -CHO
Grupo funcional
Estructura
R-CO-R R-CHO
Cetonas Aldehídos
Aldehídos (-CHO)
Estos dos grupos presentan un grupo carbonilo, formado por un carbono enlazado, por un doble enlace, a un átomo de oxígeno.
Se da nombre a la cadena princial agregando la terminación "al". No es necesario especificar su posición en el nombre. Para para aldehído donde el grupo -CHO está enlazado a un anillo, se utiliza el sufijo carbaldehído
Ejemplo:

H - C - H
=
O
H- CHO

Metan
al

CH - C - H
=
O
3
CH - CHO
3
Etan
al
CHO
Ciclopentano-

carbaldehído
Cetonas (-CO-)
Se encuentran en carbonos secundarios. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación "o" del alcano por "ona"

CH - C - CH
=
3
Ejemplos:
3
Propan
ona
Dimetil-
cetona

CH - C - CH -CH
=
O
3
3
2
Butan
Etil-metil-
ona
cetona
Ciclohexan
ona
Haluros
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH).
-COOH
Grupo funcional
Estructura
R-COOH
- C - OH
=
O
Nomenclatura
Para nombrar los ácidos carboxílicos, se antepone la palabra ácido y luego se sustituye la terminación "o" de la cadena por oico.

CH - C - OH
=
O
3
Ácido etanoico
CH
3
3
CH
_
Etano
son el producto de la reacción entre los ácidos grasos y los alcoholes. En la formación de ésteres, cada radical -OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la cadena -COO del ácido graso.
Nomenclatura
Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.
-COO-
Grupo funcional
Estructura
R-COO-R
Los compuestos nitrogenados son esenciales para la vida. En último término, su fuente es el nitrógeno atmosférico que, por un proceso llamado fijación del nitrógeno, se reduce a amoniaco y después se convierte en compuestos orgánicos que son derivados orgánicos del amoniaco.
-NH
Grupo funcional
Estructura
2
Aminas primarias
Las aminas primarias se encuentran sustituidas por solo una cadena de carbono.
R-NH
2
Aminas secundarias
Se encuentran sustituidas por dos cadenas de carbonos.

R-NH-R´
Aminas terciarias
Se encuentran susituidas por tres cadenas de carbonos.
R-N-R´
-
R´´
Nomenclatura
R-N-R´
-
R´´
Las aminas se pueden nombrar de dos formas, como alquilaminas o alcanoaminas segun el sistema IUPAC. en los siguientes ejemplos se nombran como alquiloaminas
CH NH
3
_
CH
3
_
CH NH
2
_
2
{
Metil
amina
2
{
Etil
amina
Nomenclatura
Para aminas secundarias o terciarias simétricas se nombran los sustituyentes con los prefijo di o tri seguido del nombre del sustituyente.
CH
3
_
CH N
2
_
CH
3
_
_
CH
2
_
CH
2
_
CH
3
CH N
3
_
CH
3
_
_
CH
3
Tri
metil
amina
CH N
2
_
CH
2
_
_
CH
2
Tri
etil
amina
_
CH
3
_
CH
3
_
CH
3
CH NH
3
_
_
CH
3
Di
metil
amina
CH NH
2
_
_
CH
2
Di
etil
amina
_
CH
3
_
CH
3
Ejemplos
Para aminas asimétricas se escoge la cadena más larga como principal y las otras como sustituyentes del Nitrógeno, se nombran como N- sustituidos.
N-etil
-N-metil
propil
amina
CH
3
_
CH N
2
_
CH
3
_
_
C
_
CH
CH
3
N-etil
-N-metil
terbutil
amina
CH
3
_
_
3
CH
3
_
CH N
2
_
_
CH
2
_
CH
2
_
CH
3
N-etil
propil
amina
CH
3
_
CH N
2
_
_
C
_
CH
CH
3
N-etil
terbutil
amina
CH
3
_
_
3
Las amidas derivan de los ácidos carboxílicos, en los que el grupo hidroxilo (-OH) es sustituido por un grupo amino (-NH ). Su fórmula es: R-CO-NH .

-CO-N-

Grupo funcional
Estructura
Amidas primarias
Las amidas primarias se encuentran sustituidas por solo una cadena de carbono.
R-CO-NH
2
Amidas secundarias
Se encuentran sustituidas por dos cadenas de carbonos.

R-CO-NH-R´
Amidas terciarias
Se encuentran sustituidas por tres cadenas de carbonos.
R-CO-N-R´
-
R´´
Nomenclatura
R-CO-N-R´
-
R´´
Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.
CH C NH
3
_
2
{
Metil
amida
{
Etil
amida
Nomenclatura
Para amidas secundarias o terciarias simétricas se nombran los sustituyentes con los prefijo di o tri seguido del nombre del sustituyente. Además, se debe especificar que el sustituyente se enlaza al nitrógeno (N) del grupo amino anteponiendo la letra N.
CH CO-N
3
_
CH
3
_
_
CH
3
N,N-di
metil
amida
CH N
2
_
CH
2
_
_
CH
2
Tri
etil
amina
_
CH
3
_
CH
3
_
CH
3
CH CO-NH
3
_
_
CH
3
Di
metil
amida
CH CO-NH
2
_
_
CH
2
Di
etil
amida
_
CH
3
_
CH
3
Ejemplos
-
_
_
_
O
CH CH C NH
3
2
_
2
_
_
_
O
{
N-metil- Etil
amida
CH CH C NH CH
3
_
2
_
_
_
O
3
_
_
2
2
etan
{
O
-X
Grupo funcional
Estructura
-R-X
La nomenclatura sustitutiva de los halogenuros de alquilo trata al halógeno como un sustituyente halo—(fluoro-, cloro-, bromo- o yodo-) en una cadena de alcano. La cadena de carbono se numera en la dirección que da al carbono sustituido el número menor.
R-F R-Cl R-I R-Br

Fluor
CH F
3
_
Fluoro-metano
F CH CH CH F
2
_
1,3 DiFluoro-propano
2
_
_
_
2
F CH CH CH F
2
_
metil 1,3 difluoro-propano
2
_
_
_
2
CH
3
_
Cloro
CH Cl
3
_
Cloro-metano
Cl CH CH CH Cl
2
_
1,3 Dicloro-propano
2
_
_
_
2
Cl CH CH CH Cl
2
_
metil 1,3 dicloro-propano
2
_
_
_
2
CH
3
_
Cl
Cloro clicopropano
Cl
Cl
1,2 dicloro ciclopentano
Ejemplos de cicloalcanos halogenados
Iodo
CH I
3
_
Iodo-metano
I CH CH CH I
2
_
1,3 Diiodo-propano
2
_
_
_
2
I CH CH CH I
2
_
metil 1,3 diiodo-propano
2
_
_
_
2
CH
3
_
I
Iodo clicopropano
I
I
1,2 Iodo ciclopentano
Ejemplos de cicloalcanos halogenados
Bromo
CH Br
3
_
Bromo-metano
Br CH CH CH Br
2
_
1,3 Dibromo-propano
2
_
_
_
2
Br CH CH CH Br
2
_
metil 1,3 dibromo-propano
2
_
_
_
2
CH
3
_
Br
Bromo clicopropano
Br
Br
1,2 Dibromo ciclopentano
Ejemplos de cicloalcanos halogenados
Estereoquímica e isomería en compuestos orgánicos
Isómeros
Los isómeros son compuestos que presentando el mismo número de átomos de cada clase en una molécula, tienen propiedades
distintas.
Estos pueden clasificarse como:
Isómeros constitucionales
Corresponden a aquellos compuestos que teniendo la misma cantidad de átomos, se encuentran unidos de diferente forma, y solo presentan fórmula desarrollada en el plano, lo cual explica las diferencias estructurales. Se distinguen los siguientes tipos:
Estereoisomeros
Isómeros de cadena
Los átomos de carbono presentan ubicaciones espaciales distintas.
CH
2
3
CH
_
CH
2
_
CH
3
_
Butano
CH
3
CH
_
CH
3
_
CH
3
_
Metil-propano
Ejemplos de isómeros de cadena
C H
4
10
CH
2
3
CH
_
CH
2
_
CH OH
2
_
Butan
CH
3
CH
_
CH
_
CH
2
_
2-butan
Ejemplos de isómeros
de posición
C H O
4
10
CH
2
3
CH
_
CO
3
_
CH
_
2-Butan
CH
3
CH
_
CH
_
CHO
2
_
Butan
Ejemplos de isómeros
de función
C H O
4
8
Isómero de posición
Son aquellos compuestos que poseen igual número y tipo de grupos funcionales, o sustituyentes unidos a la cadena o anillos principales, pero en posiciones distintas.
Isómeros de función
Se presentan en compuestos que teniendo la misma fórmula molecular, poseen grupos funcionales distintos
_
ol
ol
3
_
OH
2
al
ona
= H
= C
= H
= C
Misma formula molecular, distinta distribución de la cadena.
Formula molecular
= H
= C
= H
= C
= O
= O
= H
= C
= O
= H
= C
= O
Misma formula molecular, distinta posición del grupo funcional
Misma formula molecular, distinta función orgánica
4-metilfenol
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