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Química Orgânica 1 - Ácidos carboxilicos e Estéres

UFRPE
by

dayane carvalho

on 25 January 2013

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Transcript of Química Orgânica 1 - Ácidos carboxilicos e Estéres

Definição Propriedades Reação de Esterificação Reação de Saponificação Aplicação no Cotidiano Nomenclatura Ácidos Carboxílicos Ácidos caborxílicos Os ésteres também podem ser preparados a partir da reação ácido (geralmente orgânico) com um álcool (o hidrogênio do ácido R-COOH é substituído por um grupo alquilo R") ou um cloreto ou anidrido de ácido com álcool ou fenol.

Na prática, de uma maneira genérica, a velocidade das reações de esterificação é acelerada pela presença de íons H+, por isto, adiciona-se um pouco de HCl, por exemplo, que atuará como catalisador. Numa reação de esterificação nunca se obtém 100% de rendimento em éster e água, pois somente uma parte do álcool e do ácido reagem, obtendo-se um equilíbrio com as quatro espécies químicas: álcool, ácido carboxílico, éster e água.[2]

CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O
Como uma prática laboratorial, para catalisar a síntese do éster é adicionado um catalisador ácido, por exemplo, o ácido sulfúrico, em um balão de vidro. A solução contendo o ácido sulfúrico e os componentes deve ficar sob aquecimento por uma hora. A fim de a mistura não evaporar, deve-se adaptar um condensador de Allihn (um condensador de refluxo) ao balão com mangueiras conectadas á água em seu interior para que ocorra o resfriamento do tubo. Após a reação lavar o produto com água, neutralizar o ácido sulfúrico com uma solução de bicarbonato de sódio saturada e então separar o éster, que separa da água e forma uma camada menos densa, que pode ser separada da camada aquosa inferior. É a reação de um éster com uma base originando um sal orgânico e um álcool.

Exemplo: Etanoato de metila + NaOH etanoato de sódio + álcool metílico

CH3-COO-CH3 + NaOH [CH3-COO][Na] + CH3-OH
Ou seja, a reação orgânica descrita ocorre quando misturamos algum tipo de Ester (gordura vegetal ou animal; óleos; essências de frutas, flores e madeira; nas ceras de carnaúba e abelha, etc....) com hidróxido de sódio (soda cáustica) ou potassa cáustica, que pode ser encontrada na cinza vegetal. O calor produzido ao misturar-se os óleos ou gorduras, um álcali e água pura é suficiente para iniciar-se a reação química. Essa reação pode originar um sal orgânico e um álcool.

A saponificação pode ser aplicada em:

produção de flavorizantes para a produção de refrescos, doces, pastilhas, xaropes, balas e etc.
produção de sabões;
como medicamentos;
produção de perfumes e cosméticos;
na alimentação.

Resumindo: saponificar é converter um corpo graxo em sabão ou em outras substâncias. Ácidos Carboxílicos Química Orgânica 1 Ésteres Equipe:
Dayane
Esther
Gabriela
Jéssica
Josenildo
Lidiane
Ruanna Em química orgânica os ácidos caboxílico são ácidos orgânicos caracterizados pela presença da carboxila. Esse grupo é representado como COOH ou CO2H.
Moléculas que possuem tal grupo funcional também são chamadas ácidos carboxílicos ou ácidos orgânicos.
Fórmula geral: R é um radical orgânico alquila, alquenila, arila ou hidrogênio.
- COOH é o grupo funcional carboxila.
R - CO- é um radical orgânico acila. O éster é o produto formal da reação de um oxiácido com um ácool, fenol ou enol pela perda formal de água.No caso do ácido ser um ácido carboxílico, o hidrogênio do ácido R-COOH é substituído por um grupo alquilo ou arilo R". Neste caso, os ésteres constituem o grupo funcional (R'-COOR").
Os ésteres resultam frequentemente da condensação (uma reação que produz água) de um ácido carboxílico e de um álcool. Ao processo dá-se o nome de esterificação. Ésteres FORÇAS DE INTERAÇÃO MOLECULAR ( POLARIDADE)
PONTOS DE FUSÃO E EBULIÇÃO
DENSIDADE
SOLUBILIDADE
PROP. ORGANOLÉPTICAS Ácidos Carboxílicos Ésteres FORÇAS DE INTERAÇÃO MOLECULAR ( POLARIDADE)
DENSIDADE
PONTOS DE FUSÃO
E EBULIÇÃO
SOLUBILIDADE
PROP. ORGANOLÉPTICAS Os ácidos carboxílicos

Apresentam na sua estrutura dois grupos funcionais carboxila, onde R é um radical orgânico.
Apresentam formula geral HOOC - R - COOH

Nomenclatura
Oficial: Ácido (nome da cadeia carbônica derivado do hidrocarboneto)DIÓICO Usual: Nome , em geral,de origem do latim ou do grego.

Exemplo: HOOC - CH2 - COOH

Nomenclatura oficial: Ácido propanodióico (cadeia derivada do hidrocarboneto propano ) Nomenclatura usual: Ácido malônico Nomenclatura usual: Ácido propanílico Ésteres

Nome do ânion derivado do ácido substituindo o sufixo ICO por ATO de (Nome do radical)

CH3COO - CH3 Acetato de metila ou etanoato de metila
CH3 - CH2 - COO - CH2 - CH3 propanoato de etila
CH3 - COO - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 Etanoato de butila
CH2 = C (CH3) - COO - CH3 metil propenoato de metila, o monômero do acrílico (plástico). Ácido Butanóico

Encontramos na manteiga derivados do ácido butanóico, que conferem seu odor característico.

Ácido Pentanóico

Em muitos queijos o responsável pelo aroma, mesmo presente em pequenas quantidades, é o ácido pentanóico. Ésteres São encontrados:

Nos óleos e nas gorduras
Nas essências de frutas, de madeiras e de flores.
Nas ceras como a de carnaúba e a de abelhas.
Nos fosfatídeos como os existentes no ovo e no cérebro.

podem ser classificados em três classes:

Naturais
Artificiais
Ésteres Isolados Usos e aplicações

Produção de flavorizantes para a produção de refrescos, doces, pastilhas, xaropes, balas, etc.
Produção de sabões.
Como medicamentos.
Produção de perfumes e cosméticos.
Na alimentação.
Na produção de biocombustíveis.
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