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Aspirine

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by

Michael Bader

on 4 January 2015

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Transcript of Aspirine

Chimie 12
Chimie 12
Aspirine
Par: Michael Bader
Préparation du mélange et réaction
Sécurité face au produit
Anhydride acétique
Acide salicylique
Historique
Réactions Chimiques
Production
Propriétés
Utilisé plus de 4000 ans
Médicaments plus utilisés au monde
Nouvelles propriétés à chaque année
Utilisation de feuilles de saule blanc dans un papyrus égyptien (1550 av.JC)
Hippocrate utilisait l'écorce de saule blanc pour soulager les douleurs de l'accouchement et faire baisser la fièvre (400 av.JC)
L'utilisation des feuilles et de l'écorce de saule pour soigner fièvres et douleurs se poursuit jusqu'au 19eme siècle.
Le progrès réalisés en chimie d'extraction et d'analyse permettent alors d'isoler et d'identifier les principes actifs
Utilités
Antalgique:
Réduit les douleurs
Bloque la production des hormones responsables des messages transmis aux récepteurs de la douleur dans le cerveau

acide salicylique
Acide acétylsalicylique (Aspirine)
Physique:
Point de fusion à 159°C
Point d'ébulition à 211°C
Point de sublimation à 76°C
Point d'éclair à 157°C
Température d'auto-inflammation : 540°C
Poudre cristalline incolore ou cristaux en forme d'aiguilles
Chimique:
Formule Brute: C7H6O3
Masse Molaire : 138,12 g/mol
C 60,85 %, H 4,38 %, O 34,77 %,
PH = 2.4
Anhydride acétique
Physiques:
Point d'ébullition : 139°C
Point de fusion : -73°C
Point d'éclair : 49°C
Température d'auto-inflammation : 316°C
Liquide incolore
Odeur âcre (irritant)
Chimiques:
C4H6O3
Masse Molaire: 102.1 g/mol
C: 47.05% H: 5,94% O: 47.1%
PH = ~3
Acide acétylsalicylique (Aspirine)
Physiques:
Point de fusion : 135°C
Décompose entre 135°C et 140°C
Cristaux incolores
Poudre cristalline blanche
inodore
Chimiques:
Formule brute: C9H8O4
Masse Molaire: 180.17 g/mol
C 60% H 4,48% O 35,52%
PH = 8
Pharmacologiques:
Antalgique
Antipyrétique
Anti-inflammatoire
Antiagrégant plaquettaire
*Point de fusion:
C’est la température à laquelle une substance passe de l’état solide à l’état liquide sous la pression atmosphérique.
*Point d'ébullition:
La température la plus élevée que peut atteindre un corps avant de s'évaporer, sous forme gazeuse.
*Point d'éclair:
température à partir de laquelle un liquide peut s’enflammer au contact d’une source de chaleur
*Point d'auto-inflammation:
température où le liquide s’enflamme spontanément sans apport de chaleur.
*Point de sublimation:
Température où se fait l’état de transition entre l’état solide et l’état gazeux d’une substance.
Mettre le bain-marie sur une plaque chauffante
Mettre la température entre 50°C et 60°C

Mettre dans un erlenmeyer de 250ml
5g d'acide salicylique
7 ml d'anhydride acétique
3 gouttes d'acide sulfirique concentré
un barreau aimanté

Placer l'erlenmeyer au bain-marie pendant 20 min.
Bain-marie
Erlenmeyer
Refroidissement
Enlever le bain-marie
Laisser l'erlenmeyer refroidir
Ajouter 60ml d'eau glacée dans le bain-marie
Place l'erlenmeyer dans le bain-marie avec de la glace pendant une dizaine d'année
Découpe 2 filtres à la dimension du büchner
Filtration sur büchner

- Filtrer sur Büchner, bien rincer l'erlenmeyer avec de l’eau distillée glacée

- Place le solide obtenu dans un autre erlenmeyer et écraser les grumeaux avec un agitateur en verre.

- Le solide obtenu est de l’acide acétylsalicylique impur.
Purification et recristallisation.
But:
- Le but de cette manipulation est de purifier l’acide acétylsalicylique en utilisant la différence de solubilité entre un corps et ses impuretés dans un solvant.
Manipulation:
Verser de l’acide acétylsalicylique impur et 6 mL d’éthanol.
Chauffer au bain-marie en agitant jusqu’à dissolution complète du solide.
Ajouter 15 ml d’eau distillée à la température ambiante.
Laisser refroidir à température ambiante, puis placer l’erlenmeyer dans un bain eau – glace
Filtrer sur Büchner.
Antipyrétique:
Combattre la fièvre
Réduit la production de prostaglandines dans l'hypothalamus.
Anti-inflammation:
Réduit la douleur, la fièvre et l'inflammation.
Antiagrégant:
Inhibe la formation du thrombus
Diminue l'agrégation plaquettaire
Efectifs dans la circulation artérielle
Pévention des maladies thrombotiques cérébrovasculaires ou cardiovasculaires
Utilisé à faibles doses sur une base à long terme pour prévenir les crises cardiaques
*Prostaglandine:
À l'origine de la fièvre
Produite au niveau du rein, de la rate et du cœur.
*Thrombus:
Un thrombus est le produit final de la coagulation sanguine, par l'agrégation plaquettaire et l'activation du système de coagulation humorale.
DANGERS PHYSIQUES:
Possibilité d'explosion de poussière si sous forme de poudre ou de granulés mélangés à l'air.
DANGERS CHIMIQUES:
La solution dans l'eau est un acide faible.
EFFETS DES EXPOSITIONS DE COURTE DUREE:
La substance est irritante pour les yeux, la peau et les voies respiratoires. La substance peut avoir des effets sur le sang et le système nerveux central si elle est avalée à forte dose.
EFFETS DES EXPOSITIONS PROLONGEES OU REPETEES:
Les tests chez l'animal montrent que cette substance peut entraîner des effets toxiques sur la reproduction chez l'homme.
Effets Secondaires
Confusion
Évanouissement
Nausées ou vomissements
La douleur, des bourdonnements ou des sifflements dans les oreilles
sévère ou continue des douleurs abdominales ou à l'estomac, des crampes ou sensation de brûlure
Fatigue ou faiblesse inhabituelle
L'aspirine absorbée par la muqueuse gastrique ou paroi intestinal
Agit sur les COX 1 et COX 2
Ils sont des enzymes constitutives de l'organisme
Soulages les inflammations et douleurs
COX 1 agit comme producteur de la prostaglandine
COX 2 agit par l'enclanchement d'agents inflammatoire (cytokine)
Aspirine est sécrété pour augmenter la mobilité des anticorps et glubules blanches
Aspirine agit en inhibant l'action de la COX-1 et COX-2 enzymes
Empêche la conversion de l'acide arachidonique en prostaglandines.
L'aspirine bloque un tunnel-comme la structure moléculaire à travers lequel s'écoule l'acide arachidonique
L'acide peut donc pas atteindre sa destination
Il modifie la structure chimique de l'enzyme de sorte qu'il ne fonctionne plus normalement.
Sans cette enzyme, les prostaglandines ne peut être produite.
En 1825, M.Fontana, un pharmacien Italien isole le principe actif du saule blanc et le nomme salicine.
En 1829, un pharmacien PJ. Leroux fait bouillir de la poudre d'écorce de saule dans l'eau et concentre sa préparation.
Il obtient des cristaux blancs qu'il baptise salicyline.
En 1835, Karl Löwig, un chimiste allemand, prouve que l'acide salicylique extrait de la reine-des-prés possède les mêmes propriétés chimiques que l'acide salicylique.
Soigne fièvre, rhumatismes et douleurs articulaires.
Provoque des gastralgies (douleurs et brûlures d'estomac).
En 1853, Charles Gerhardt à Montpellier réalise la synthèse de l'acide acétyle salicylique
Felix Hoffmann reprend les travaux de Gehrardt vieux d'une quarantaine d'années et réussit à obtenir de l'acide acétylsalicylique pur en 1897.
Nouveau composé était mieux toléré par l'organisme et conservait les mêmes propriétés que le salicylate.
Pour rappeler l'idée de l'extraction de plantes de type Spiroera, il conserve la syllabe spir,
La lettre a qui rappelle le principe d'acétylation, et enfin le suffixe -in.
L'aspirine arrive pour la première fois en France en 1908
Plus de 35 000 tonnes sont fabriqués dans le monde par année
100 milliards de comprimés.
Perspective d'avenir
Plus de nouvelles propriété
Une plus grande demande
Plus grande production
Plus d'information sur les effets secondaires
Plus de recherches sur des effets
Plus grande consommation
La cyclo-oxygénase (COX) est une enzyme qui permet la formation de prostaglandines à partir de l'acide arachidonique.
Bibliographie
http://chemphys.u-strasbg.fr/mpb/teach/aspirine/aspirine.html
http://www.science-fr.com/l_aspirine/aspirine_histoire.htm
http://www2.biusante.parisdescartes.fr/livanc/?cote=82028x08&do=chapitre
http://aspirine.over-blog.net/article-1824478.html
http://www.chemicalland21.com/lifescience/phar/ACETYLSALICYLIC%20ACID.htm
http://www.reference.com/motif/science/physical-properties-of-acetylsalicylic-acid
http://www.reptox.csst.qc.ca/produit.asp?no_produit=5215&nom=Acide+salicylique
http://wiki.scienceamusante.net/index.php?title=Acide_salicylique
http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0563.html
http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0363.html
http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0822.html
http://www.reptox.csst.qc.ca/Produit.asp?no_produit=106872
http://www.lachimie.fr/materiel/point-fusion.php
http://mendeleiev.cyberscol.qc.ca/carrefour/rescol99/sbeaudoin.html
http://www.reptox.csst.qc.ca/Produit.asp?no_produit=307
http://www.chimix.com/an6/bac/aspi.htm
http://www.livestrong.com/article/28178-aspirin-works-body-chemically/
http://aspirine-en-folie.voila.net/partie3commentagit-il/index.html
http://sante-medecine.commentcamarche.net/faq/3443-medicaments-sans-ordonnance-aspirine-acide-acetylsalicylique#l-aspirine-sans-ordonnance-chez-un-adulte-douleur-legere-a-moderee
http://chealth.canoe.ca/drug_info_details.asp?channel_id=0&relation_id=0&brand_name_id=1325&page_no=2#AdverseEffects
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