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REACCIONES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES

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on 15 September 2014

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REACCIONES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES
ALCOHOLES
Son aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente a un átomo de carbono. Además, este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces simples a sendos átomos,1 esto diferencia a los alcoholes de los fenoles.
CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA
PROPIEDADES FÍSICAS
Gracias a la presencia del grupo OH a los alcoholes se les confiere un comportamiento similar al del agua pero menos densos. Así las moléculas de los alcoholes crean puentes de hidrógeno como resultado de la polaridad que ellos presentan.
OBTENCIÓN
Se obtienen a partir de diferentes grupos funcionales como el ácido carboxílico, ésteres, cetonas y aldehídos.
REACCIONES
OBJETIVO GENERAL
OBJETIVO ESPECIFICO
-Reconocer el grupo funcional de los alcoholes.
-Conocer las propiedades físicas y químicas generales de los alcoholes.
-Reconocer los métodos de obtención de los diversos tipos de alcoholes.
Demostrar la importancia de los alcoholes y sus reacciones en la vida cotidiana.
SISTEMA IUPAC
CLASIFICACIÓN
Reacciones en las cuales se rompe el grupo OH
-Alcóxidos
-Esterificación
-Deshidrogenación
-Oxidación
Reacción con metales alcalinos (Alcóxidos)
Por sus componentes son fuertes bases y en contacto con el agua pueden formar la sustancia alcohólica.
Formación de ésteres (Esterificación)
Ocurre cuando se calienta un ácido carboxílico con alcohol en presencia de un catalizador, se forma un Éster.
Deshidrogenación
Ocurre cuando se calienta la sustancia alcohólica fuertemente con cobre, donde pierde su hidrógeno y se convierte en un aldehído si es un alcohol primario, y si es un alcohol secundario en una cetona.
Oxidación
De acuerdo al agente oxidante que se utilice y del tipo de sustancia alcohólica se pueden producir aldehídos, cetonas o ácidos carboxílicos.
Si la oxidación se realiza con cromato potásico o manganato potásico se obtiene un ácido carboxílico.
Si el alcohol que se oxida es secundario el producto que se obtiene es una cetona.
Los alcoholes terciarios son resistentes a la oxidación por lo que no se produce un cambio químico, es decir, no hay reacción.
REACCIONES EN LAS CUALES SE ROMPE EL ENLACE C-OH
-Sustitución del grupo OH por un halógeno.
-Deshidratación.
Sustitución del grupo OH por un halógeno
Puede llevarse acabo haciendo reaccionar la sustancia alcohólica con Cloruro de tionilo (SOCl2), Tribromuro de fosforo (PBr3) y ácidos halogenados, y de esta manera se obtiene como resultado la reacción de halogenuros de alquilo
DESHIDRATACIÓN
Esta reacción de los alcoholes permite que se obtengan alquenos y éteres, la deshidratación se produce con H2SO4 o H3PO4 calientes.
En la deshidratación de un alcohol secundario, el hidrógeno que sale a la formación del agua viene del carbono de enseguida que tiene menos hidrógenos.
Un alcohol primario se deshidrata siempre para dar el enlace doble en el extremo de la cadena.
La deshidratación de alcoholes de bajo peso molecular, conducen a la formación de Éteres.
CONCLUSIÓN
LOS ALCOHOLES NO SOLO SE UTILIZAN INDUSTRIALMENTE EN EL LABORATORIO SINO QUE TAMBIÉN SE ENCUENTRAN EXTENSAMENTE EN LA VIDA NATURAL.
USOS
ALCOHOL ETÍLICO
Es utilizado para la fabricación de bebidas alcohólicas, es poco tóxico y se obtiene a partir de la fermentación.
ETANOL
El etanol es usado frecuentemente como solvente en fármacos, perfumes y en esencial vitales como vainilla.
METANOL
Se utiliza como anticongelante y frigorífico en el agua de los radiadores de los automóviles, también como desnaturalizante del alcohol etílico para la obtención de colorantes.
OBTENCIÓN A PARTIR DE UN HALOGENURO DE ALQUILO
Cualquier halogenuro de alquilo al ser tratado con una solución diluida de NaOH produce un alcohol.
PROPIEDADES QUÍMICAS
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molécula de agua.

HIDRÓLISIS DE LOS ÉSTERES EN MEDIO ALCALINO
Esta reacción también es una propiedad de los ésteres.
La reacción produce la sal del ácido que al tratarla con un ácido inorgánico produce el ácido carboxílico respectivo, si se quiere.
RECONOCIMIENTO DE ALCOHOLES
El grupo hidroxilo de un alcohol puede reemplazarse por un halógeno. La facilidad de con que esta reacción ocurre es la base para su diferenciación, para ello se utiliza el REACTIVO DE LUCAS.
REDUCCIÓN DE COMPUESTOS QUE POSEEN EL GRUPO CARBONILO
ÁCIDOS ORGÁNICOS
Los ácidos orgánicos pueden reducirse a alcoholes con el hidrudo de litio y aluminio LiAlH4
CETONAS
Las cetonas pueden hidrogenarse en presencia de Pd o Pt para dar alcoholes secundarios. La reducción también puede efectuarse con LiAlH4 en éter anhidro.
ALDEHÍDOS
Utilizando los mismos reactivos anteriores, los aldehídos se reducen a alcoholes primarios:
HIDRATACIÓN DE ALQUENOS
La adición de agua a los alquenos se realiza en medio ácido y sigue la regla de Markownikoff.
REACTIVO DE GRIGNARD
El reactivo de Grignard con aldehídos y cetonas produce alcoholes primarios, secundarios y terciarios con un número mayor de átomos de carbono que el del aldehído o cetona de partida.
OBTENCIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS
Para obtener un alcohol primario con un átomo de carbono más que el reactivo de Grignard, se hace reaccionar éste con formaldehído.
OBTENCIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS
El reactivo de Grignard cuando reacciona con un aldehído diferente al formaldehído produce alcoholes secundarios.
OBTENCIÓN DE ALCOHOLES TERCIARIOS
Cuando el reactivo de Grignard reacciona con una cetona o un éster produce un alcohol terciario.
ALCOHOLES POLIHIDROXILADOS
GLICOLES
Son alcoholes que tienen dos grupos -OH en carbonos diferentes. Uno de ellos quizá el más importante, es etilenglicol. Los dioles geminales no son estables.
TRIOLES
Un polihidroxialcohol muy importante es el glicerol o 1,2,3-propanotriol o glicerina.
¡MIL GRACIAS!
GLICERINA
-Se utiliza en la elaboración de cosméticos como por ejemplo, jabones de tocador. La glicerina aumenta su detergencia, da blancura a la piel y la suaviza. Se puede encontrar entre un 8-15% de glicerina en la composición de estos jabones.


BUTANOL
Se utiliza como:
-Agente de extracción para diversas grasas, aceites, ceras y resinas.
-Solvente para la fabricación de películas a base de acetato de celulosa.
-Solvente para la fabricación del rayon
BEBIDAS ALCOHÓLICAS
Se pueden distinguir entre bebidas producidas por fermentación alcohólica, en las que el contenido en alcohol no supera los 15 grados, y las producidas por destilación, generalmente a partir de un producto de fermentación.
Las diferentes bebidas se diferencian por su graduación alcohólica, no por el tipo de alcohol, que es siempre el mismo; según el tipo de elaboración se distingue entre:
bebidas fermentadas: su graduación está entre los 5 y los 15 grados.
bebidas destiladas: su graduación suele oscilar entre los 15 y los 45 grados.
REGLA #1
Se elige como cadena principal la mayor longuitud que contenga carbonos.
REGLA #2
Se enumera la cadena principal para que el gupo -OH tome el localizar más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.
REGLA #3
El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol.
REGLA #4
Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carbox´licos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amigas, nitrilos, aldehídos y cetonas.
REGLA #5
El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol
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