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HALOGENUROS

Halogenuros de Alquilo y Acilo: Estructura Química, Propiedades Físicas y Químicas, Reacciones y Usos y Aplicaciones más importantes.
by

Laura Leal

on 26 August 2014

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Transcript of HALOGENUROS

DE....
HALOGENUROS
Gracias por su atención.
Los halogenuros de Alquilo, son también conocidos como haloalcanos, halogenoalcanos y haluros de Alquilo. Éstos haluros, se obtienen de la reacción de un alcano(RH) con un halógeno(X).
Los halogenuros de acilo, ácidos o alcanoílos, son compuestos que derivan de ácidos carboxílicos, donde la porción OH de su grupo es reemplazada por un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), siendo los cloruros de acilo los más importantes.
PROPIEDADES
FÍSICAS
-Incoloros.
-Moléculas juntas .
-Punto de ebullición en aumento debido al tamaño del halógeno.
-Solubles en disolventes polares.
(benceno y éter) e Insolubles en agua.
-Menos o más denso que el agua de acuerdo al numero de halógenos que contenga.
MAYRA A. ALZATE C.
LAURA LEAL P.
ALEXANDER MARÍN A.
ALEJANDRO MONCADA C.
PROPIEDADES
FÍSICAS
-Se presentan en estado líquido.
-Altos puntos de ebullición.
-Olor irritante y picante.
-Sensibles al aire y al agua.
-Más reactivos al ácido del que provienen.
HALOGENUROS
DE ALQUILO
ALQUILO
ACILO
HALOGENUROS
DE ACILO
RH
R
X
x
Grupo Alquilo
F-Cl-I-Br
Para nombrar los Halogenuros de Alquilo, se sigue la nomenclatura de los Alcanos, nombrando primero al halógeno e indicándose siempre su posición.
H-C-C-C-C-H
Cl
H H H H
H H H
1- CLOROBUTANO
PROPIEDADES
QUÍMICAS
Reaccionan con:
-Sodio, produciendo alcanos.

-Hidrogeno, formando alcanos.

-Hidróxido de Potasio o Sodio, formando alcoholes.

-Acción de calor, formando Alquenos o Hidrácidos.
REACCIONES
Eliminación
Dos átomos o grupos de átomos se separan de una molécula, sin penetración de nuevos átomos o grupos atómicos. Los haluros de Alquilo, con presencia de bases fuertes como KOH y NaOH en su estructura, producen alquenos, mezclas de alquenos, e incluso alquinos.
Alcoholato (SDW)
Proceso descubierto en 1850, donde los halogenuros de alquilo reaccionan con los alcoholes en presencia de NaH para producir éteres.
Reactivo de Grignard
Los halogenuros de Alquilo reaccionan con Magnesio metálico en disolución de éter, formando compuestos de fórmula general
SUSTITUCIÓN
Reacción donde un átomo o grupo atómico se separa de la molécula reaccionante, siendo sustituido por otro, que proviene del reactivo atacante.
o Síntesis de Williamson
R-X-Mg
USOS Y APLICACIONES
DISOLVENTES
Se utilizan en diversas industrias, en la electrónica para limpieza de componentes electrónicos y chips, en la limpieza en seco de prendas, solventes de pinturas, etc.
REACTIVOS
Como sustancias de partida en la síntesis de compuestos orgánicos más complejos.
ANESTÉSICOS
Como uno de los primeros anestésicos utilizados, está el cloroformo (sustituido actualmente).
El cloruro de etilo es un anestésico local, utilizado en forma de aerosol.
REFRIGERANTES
Fluoroalcanos también conocidos como freones o clorofuorocarbonos (CFC), son halogenuros de alquilo que se desarrollaron para sustituir al amoniaco como gas refrigerante.
PLAGUICIDAS
Los haluros de alquilo, fueron utilizados como plaguicidas y pesticidas, pero debido a efectos secundarios y su acumulación en el medio ambiente, se prohibió su uso.
R-C-
X
O
PROPIEDADES
QUÍMICAS
Reaccionan con:
-Amoniaco, formando amidas.
-Alcoholes, formando ésteres.
-Agua, formando instantáneamente ácidos.
CH3-CO-Cl + NH3 --------> HCl + CH3-CO.NH2
CH3-CO-Cl + CH3-CH2-OH -----> HCl + CH3-CO.O- CH2 - CH3
CH3-CO-Cl + H-OH --------> HCl + CH3 –COOH
USOS Y APLICACIONES
Tienen mayor uso industrial y comercial, por lo que son empleados como reactivos en laboratorios e industria. En laboratorios, se utiliza para halogenar hidrocarburos, como catalizadores para acelerar reacciones, y para neutralizar sustancias básicas.
REACCIONES
Conversión a cetonas
-Reactivo de Gilman
-Acilación de Friedel-Crafts
AMONIÓLISIS
(conversión a amidas)
ALCOHOLISIS
(conversión a ésteres)
HIDRÓLISIS
(conversión a ácidos)
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