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Síntesis de Williamson

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by

angie carolina barrera valecia

on 9 September 2014

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Transcript of Síntesis de Williamson

¿Que es?
La síntesis de Williamson es una reacción orgánica que transcurre a través del mecanismo SN2, por la cual se forma un éter a partir de un haloalcano primario y un alcóxido (o un alcohol en un medio básico) .


¿Quien la descubrio?
Fue desarrollada por el químico inglés Alexander Williamson en 1850 y es muy importante ya que ayudó a probar la estructura de los éteres, además de que es el método más sencillo para formar estos.
¿Como funciona?
Esta reacción implica el ataque de un ion de alcóxido hacia el haloalcano. Como disolvente se puede emplear el alcohol del que deriva el alcóxido, pero mejora el rendimiento de la reacción si utilizamos disolventes apróticos como DMF, DMSO.
El mecanismo general de la reacciones el siguiente:




Campo
La reacción de Williamson cubre un vasto campo, es ampliamente usada tanto en síntesis industriales como de laboratorio, y se mantiene como el método más simple y popular de preparar éteres, ya sea si se trata de éteres simétricos o asimétricos. La reacción intramolecular de las halohidrinas en particular, produce epóxidos.
Reacciones secundarias
La reacción de Williamson con frecuencia participa junto con la eliminación catalizada por bases de los agentes alquilantes,
y la naturaleza de los grupos salientes tanto como las
condiciones de la reacción (particularmente la temperatura y
los solventes) pueden tener un fuerte efecto sobre las reacciones que favorecen. Algunas estructuras de agentes alquilantes pueden ser particularmente propensas a ser eliminadas.

Cuando el nucleófilo es un ion de aróxido, la reacción de Williamson puede participar además junto con la alquilación
sobre el anillo, ya que el aróxido es un nucleófilo que puede
atacar desde dos a más sitios, lo que resulta en la producción
de dos a más productos.
Angie Carolina Barrera
Valentina Lopéz
Juan Carlos Ballesteros

Síntesis de Williamson
Condiciones
Ya que los alcóxidos son altamente reactivos, estos son frecuentemente preparados con anticipación, o son generados justamente antes de comezar la reacción.
Una reacción de Williamson típica es llevada a cabo de 50 a 100°C y es completada en un tiempo de una a ocho horas.
La catálisis usualmente no es necesarias en síntesis de laboratorio.
fase1: formacion del alcoholato
CH3-CH2-ONa+CH3I---->CH3-CH2-O-CH3+NaI
fase2: formacion del eter
CH3-CH2-OH+NaH----->CH3-CH2ONa+H2
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