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REACCIONES QUÍMICAS DE LOS NITRILOS

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mariana rosero mejia

on 30 October 2013

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REACCIONES QUÍMICAS DE LOS NITRILOS
NITRILOS
Son compuestos nitrogenados que resultan de la unión de un radical alquílico con el grupo nitrilo, hay un triple enlace entre un átomo de carbono y un átomo de nitrógeno.
NOMENCLATURA Y FORMULACIÓN QUÍMICA
PROPIEDADES FÍSICAS
Los nitrilos de bajo y mediano peso molecular son líquidos incoloros de olor aromático, los términos superiores son sólidos cristalinos. Los primeros miembros de la serie son solubles en agua, los demás son el alcohol y el éter.
PROPIEDADES QUÍMICAS
El grupo nitrilo, al igual que el carboxilo, es polar, con un d1 cerca del carbono y un d2 alrededor del nitrógeno. Esta circunstancia hace que el carbono se comporte como un electrófilo y por consiguiente, los nitrilos suelen intervenir en reacciones de adición nucleofílica.
REACCIONES QUÍMICAS DE NITRILOS
OBJETIVOS
• Incursionar en el mundo de la química como una materia necesaria para el avance científico, puesto que este posee una gran variedad de usos y su impacto mundial ha sido gigantesco, sirviendo como un “trampolín” para la invención de diversos aparatos y procesos que transformaron el entorno y divergieron el proceso natural, en especial dentro del campo de los nitrilos con los que se puede trabajar en numerables procesos orgánicos, siendo este un tema de gran interés por los estudiantes y la sociedad, en la cual se encuentran rodeados por muchos de estos tipos de compuestos orgánicos, como pueden ser los nitrilos.
OBJETIVO GENERAL
OBJETIVOS ESPECÍFICOS
• Explicar de manera completa y satisfactoria lo que concierne a los nitrilos; sus composiciones, sus funciones dentro del campo de la química y el campo laboral, sus procedencias y síntesis, sus propiedades tanto químicas como físicas y sus características generales, de modo que el espectador reciba el conocimiento necesario de sus teorías y las aplique en cuestiones de la vida cotidiana.


Dar a conocer, los diversos tipos de reacciones con las que cuentan los nitrilos, desde sus más simples retrocesos hasta el grado más complejo, esperando así cumplir con los requisitos divulgados por el docente y completando el tema de modo que sea marcado como un tema ya visto.
Estructuralmente el grupo funcional nitrilo similar al grupo carboxilo, porque los nitrilos son, con frecuencia, considerados como derivados de ácidos carboxílicos. Esto se debe a que el carbono del grupo funcional presenta tres enlaces con un elemento más electronegativo como el oxígeno, en el grupo carboxílico y el nitrógeno, en el nitrilo.

La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con igual número de carbonos.
REGLA 1
Cuando actúan como sustituyentes se emplea la partícula ciano..., precediendo el nombre de la cadena principal.
REGLA 2
REGLA 3
Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en –carbonitrilo
HIDROLISIS
La hidrolisis de los nitrilos conduce a la formación inicial de amidas y luego de ácidos carboxílicos. En este caso se desprende amoniaco como producto secundario. La reacción ocurre en medio acido o básico. Controlando las condiciones, posibilitando aislar la amida antes de que la hidrolisis progrese hasta la formación del ácido carboxílico.
HIDRÓLISIS BÁSICA
Es el ion carboxilato y amoniaco.
HIDRÓLISIS ÁCIDA
Es el ácido carboxílico y el ion amonio.
REDUCCIÓN O HIDROGENACIÓN
Los nitrilos se pueden someter a hidrogenación catalítica en presencia de hidruro de aluminio y litio. El producto de esta reacción es una amina primaria.
Además del hidruro de aluminio y litio también se puede utilizar como agente reductor hidrogeno, molecular catalizado por Níquel o Paladio a presión y temperatura controlada. En esta reacción se tiene como intermediario de reacción una imina.

CON HIDRURO DE ALUMINIO Y LITIO
CON HIDRURO DE DIISOBUTIL ALUMINIO (DIBAL)
REACCIÓN CON COMPUESTOS ORGANOMETÁLICOS
Dentro de los compuestos organometálicos se encuentran los reactivos de Grignard que son de formula estructural R-Mg-X, donde R es un resto orgánico (alquílico o arílico) y X un halógeno
USOS Y APLICACIONES
Dada la gran variedad de reacciones que
sufren los nitrilos, son materia prima para
un gran número de compuestos de amplio
uso en la industria y a nivel laboratorio.
Los nitrilos son compuestos químicos orgánicos que se encuentran inmersos en diferentes procesos del entorno gracias a las diversas propiedades que poseen, además participan en el movimiento dinámico de la naturaleza, al tener varios tipos de reacciones que se dan dependiendo las condiciones en que se encuentren, siendo factores decisivos, la temperatura, la presión, el medio y las diversas especies químicas que permiten el cambio constante. Además, se puede apreciar la sistematicidad en el sistema de nomenclatura de los nitrilos, como una forma de lograr una convención universal en cuanto a los nombres químicos.
CONCLUSIONES
OBTENCIÓN
A PARTIR DE HALOALCANOS
A PARTIR DE AMIDAS
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