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Cxbem Karte

on 8 May 2013

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Determinación de azúcares reductores y sintesís de Pentaacetato de β-D-Glucosa Objetivos

1. Proponer el mecanismo de reacción mediante el cual se pongan evidencia los azucares reductores.

2. Producir el pentaacetato de β-D-Glucosas mediante la acetilación de los grupos oxidrilo. Introducción
a) Poder Reductor

- Los azucares reductores presentan un grupo carbonilo potecialmente libre o libre.

- Se puede oxidar en presencia de complejos cúpricos alcalinos.

- La oxidación se hace manifiesta por medio de las pruebas de Benedict o de Fehling. La prueba de Benedict consiste en la identificación de azucares reductores, que son los que tienen su OH libres de su carbono anomérico.

En soluciones alcalinas, pueden reducir el Cu2+ que tiene color azul a Cu+, que precipita de la solución alcalina como Cu2O de color rojo-naranja.

En la prueba de Fehling, se utiliza un complejo oxidante de tartrato de cobre
divalente, que reacciona con el azúcar, oxidándose éste y dando una mezcla de
productos complejos; el oxidante se reduce a óxido de cobre (I) que es un sólido de
color rojo. En tales oxidaciones se basan varios métodos de análisis cuantitativos de
azúcares. b) Poder reductor azúcares Sintesís de Pentaacetato de Bβ-D-Glucosa Esta es una reacción general para aldosas y cetosas, ya que los azúcares son grupos polihidroxilados y es posible acetilarlos por reacción por anhídrido acético. los acetatos producidos se derivan por lo general de la forma ciclica piranosa, en consecuencia los acetatos existen cómo pares de anómeros cómo la B-D.glucopiranosa que da el B-D-pentaacetato y la a-D-glucopiranosa da el a-D-pentaacetato. Parte experimental
Formación de osazonas Osazonas de monosacáridos (glucosa y fructuosa) Colocar en un tubo de ensayo 5 mL de solución al 2% del azúcar a ensayar, agregar 3 mL del reactivo de fenilhidrazina recientemente preparada y 0.2 mL de solución saturada de bisulfito de sodio; mezclar, calentar en un baño maría y anotar el tiempo en que se forman las osazonas. Continuar el calentamiento por 15 minutos más y enfriar lentamente; filtrar y lavar el precipitado con agua fría, tomar con un agitador una pequeña muestra y colocarla sobre un portaobjetos; observar al microscopio y dibujar los cristales de las osazonas. Poder reductor Separación y purificación
Enfriar un poco la mezcla de reacción y verterla sobre 200 mL de una mezcla aguahieloagitando vigorosamente. Continuar la agitación hasta que el sólido formado quede finamente dividido y dejar reposar durante 30 minutos agitando ocasionalmente.Filtrar el sólido y recristalizar de agua caliente, utilizando carbón activado para decolorar.
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