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Quimica organica

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catalina rojas

on 11 September 2012

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Hidrocarburos Alifaticos Los hidrocarburos acíclicos se dividen a su vez en hidrocarburos saturados, cuyas cadenas contienen únicamente enlaces simples (C-C), y se les denomina alcanos, y en hidrocarburos no saturados, cuyas cadenas contienen enlaces dobles. (C = C) y se especifican con el nombre de alquenos, o contienen en la cadena enlaces triples, (C  C) y en este caso se denominan alquinos.
 
En cuanto a los hidrocarburos cíclicos, pueden ser también saturados, denominados cicloalcanos, otra subdivisión es en hidrocarburos no saturados, los cuales forman un grupo bastante numeroso de compuestos denominados hidrocarburos aromáticos.

Los hidrocarburos cíclicos y acíclicos de igual masa molecular, poseen propiedades físicas y químicas similares, no obstante en algunos casos adquieren propiedades especiales. Hidrocarburos Los Hidrocarburos de acuerdo a su estructura se clasifican en dos grandes grupos aciclicos o de cadena abierta y cíclicos los que forman anillos. Hidrocarburos Los átomos de carbono se clasifican en Primarios, Secundarios y Terciario. Esta clasificación depende del número de átomos de carbono con las cuales se enlace.




Cuando en las cadenas de átomos de carbono sus valencias se saturan con átomos de hidrógeno, se originan los compuestos orgánicos denominados Hidrocarburos. Introducción Desde el punto de vista histórico, el término “Química Orgánica” se aplicó al estudio de compuestos tales como el alcohol, el azúcar y la urea, que se obtenían a partir de organismos vivos. En la actualidad son miles los compuestos que tienen carbono en su estructura, por lo tanto, la química orgánica es la misma química del carbono.

El carbono pertenece al grupo IV o grupo 14 en la nomenclatura actual de la tabla periódica. Es el segundo elemento después del hidrógeno que constituye numerosos compuestos, debido a su facilidad de combinación con otros carbonos y con otros elementos. Introducción Los Hidrocarburos y su nomenclatura elemental: H. Alifáticos e H. Aromáticos bencenoides.
Compuestos orgánicos oxigenados
Halogenuros y aminas orgánicas
Las funciones orgánicas más relevantes y su nomenclatura jerárquica
Nomenclatura IUPAC
Isómeros estructurales.
Isómeros geométricos
Isomería óptica CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Y NOMENCLATURA Unidad 2 Puentes de hidrógeno Fuerzas Intermoleculares Puentes de hidrógeno

El puente de hidrógeno es la fuerza intermolecular que actúa entre las moléculas de agua, es decir, este funciona como un enlace débil entre dos moléculas polares.

Un enlace de hidrógeno se forma entre moléculas polares con hidrógeno unido covalentemente a un átomo pequeño muy electronegativo, como flúor, oxígeno o nitrógeno ( F-H, O-H, N-H ).

Un puente de hidrógeno es en realidad una atracción dipolo-dipolo entre moléculas que contienen esos tres tipos de uniones polares. Fuerzas Intermoleculares Fuerzas de inducción (dipolo-dipolo inducido). Donde una molécula polar induce un dipolo en otra molécula no polar; originándose, de esta forma, la atracción electrostática. Esta fuerza explica la disolución de algunos gases apolares (Cl2) en disolventes polares.

Fuerzas ion-dipolo. En este caso el ion se va rodeando de las moléculas polares. Estas fuerzas son importantes en los procesos de disolución de sales.

Fuerzas ion-dipolo inducido. Parecida a la anterior, pero el dipolo es previamente inducido por el campo electrostático del ion. Por ejemplo, la existencia de la especie ion triyoduro ( I3- ), se explica en base a la interacción entre el yodo ( I2) y el ion yoduro ( I-). Fuerzas Intermoleculares Fuerzas dipolo – dipolo o Fuerzas de dipolo permanente.

Cuando una molécula es un dipolo permanente se produce una atracción electrostática entre el extremo positivo de una molécula y el extremo negativo de la molécula vecina. Esta es la fuerza dipolo – dipolo. Fuerzas Intermoleculares Dentro de una molécula, los átomos están unidos mediante fuerzas intermoleculares (enlaces iónicos, metálicos o covalentes, principalmente). Estas son las fuerzas que se deben vencer para que se produzca un cambio químico. Son estas fuerzas, por tanto, las que determinan las propiedades químicas de las sustancias.

Sin embargo existen otras fuerzas intermoleculares que actúan sobre distintas moléculas o iones y que hacen que éstos se atraigan o se repelan. Estas fuerzas son las que determinan las propiedades físicas de las sustancias como, por ejemplo, el estado de agregación, el punto de fusión y de ebullición, la solubilidad, la tensión superficial, la densidad, etc. Fuerzas Intermoleculares Las fuerzas intermoleculares están directamente relacionadas con el punto de fusión o ebullición de las sustancias.

Cuanto más intensas sean las fuerzas intermoleculares, mayor será el punto de fusión y el punto de ebullición de una sustancia. El punto de fusión es la temperatura a la cual una sustancia pasa del estado sólido al líquido a una presión determinada. Si esa presión es la presión atmosférica normal se denomina punto de fusión normal. Análogamente el punto de ebullición es la temperatura a la cual la sustancia pasa del estado liquido al gaseoso. Fuerzas Intermoleculares Es un desplazamiento parcial del par electrónico de un enlace sencillo “s” hacia el átomo más electronegativo provocando fracciones de carga. Así, podemos clasificar los grupos en dos tipos:

–I: Grupos que retiran electrones.
Ejemplos: –NO2, – COOH, – X (halógeno),  –OH...
+I: Grupos que aportan electrones (más que el hidrógeno).
Ejemplos: –CH3, –CH2–CH3, –CH(CH3)2, –C(CH3)3, –COO–, –O–...

El efecto inductivo se transmite a lo largo de la cadena a enlaces adyacentes, aunque cada vez más débilmente.

El orden del efecto inductivo obtenido experimentalmente es (tomando el hidrógeno como referencia). Efecto Inductivo A continuación, se representan las estructuras de Lewis de las moléculas de fluoruro de hidrógeno (HF), agua (H2O) y amoníaco (NH3) con indicación de la polaridad de los enlaces. La molécula de metano se puede considerar que está constituida por enlaces C-H muy poco polarizados: Polaridad de un Enlace Pauling desarrolló una escala de electronegatividades relativas para la mayoría de los átomos. En el Sistema Periódico la electronegatividad aumenta de izquierda a derecha y disminuye al bajar en una columna, por lo que el flúor es el elemento más electronegativo. A continuación, se da una tabla de electronegatividades para los principales átomos de interés en Química Orgánica. Polaridad de un Enlace Electronegatividad Electronegatividad La electronegatividad, es una propiedad química que mide la capacidad de un átomo (o de manera menos frecuente un grupo funcional) para atraer hacia él los electrones, o densidad electrónica, cuando forma un enlace covalente en una molécula.

También debemos considerar la distribución de densidad electrónica alrededor de un átomo determinado frente a otros, tanto en una especie molecular como en un compuesto no molecular. Electronegatividad El tipo de reacciones en que se destruyen estos enlaces requieren un aporte de energía para iniciar la reacción:

En varias clases de compuestos, llamados en conjunto ácidos carbónicos, el enlace C-H tiene un carácter suficientemente ácido como para liberar un ión hidrógeno, H+.

Otro tipo de reacción en la que participan enlaces C-H se llaman reacciones de activación del enlace C-H en las que intervienen metales como el paladio (Pd).

Reacciones de inserción de carbono en el enlace C-H: Un grupo carbono como CH2 se inserta entre el átomo de C y el H del enlace C-H. Enlace Carbono - Hidrogeno El tipo de reacciones en que se destruyen estos enlaces requieren un aporte de energía para iniciar la reacción:

Combustiones: Se inician a temperatura alta pero en ellas se rompen todos los enlaces incluidos los C-H y los C-C.

Sustituciones: En una reacción de sustitución, un átomo o grupo de átomos reemplaza a un átomo de H que estaba unido a un C. Suelen requerir el aporte de energía (luz visible o ultravioleta, calor) o la presencia de catalizadores. Suelen tener mecanismos de reacción de tipo radicalario (sustitución radicalaria), aunque también se puede dar la sustitución electrófila aromática, SE, o la sustitución nucleófila, SN. Enlace Carbono - Hidrogeno Las clases de compuestos que sólo poseen enlace carbono-hidrógeno C-H y enlaces carbono-carbono C-C se llaman hidrocarburos y pueden ser: alcanos, alquenos, alquinos e hidrocarburos aromáticos.

El enlace carbono-hidrógeno C-H ,en general, es muy poco reactivo por ser difícil de romper; de hecho en la fórmula estructural de las moléculas se omiten a veces los átomos de hidrógeno y sólo se representa el esqueleto de átomos de carbono y los heteroátomos (átomos distintos de C e H). Enlace Carbono - Hidrogeno Los enlaces CN están fuertemente polarizados hacia el nitrógeno, ya que es más electronegativo (3,04) que el carbono (2,55), por lo que los momentos dipolares pueden ser elevados: 4,27 D en la cianamida, 1,5 D en el diazometano, 2,17 D en la metilazida y 2,19 D en la piridina. Por este motivo, muchos de los compuestos que contienen enlaces CN son solubles en agua. Enlace Carbono - Nitrógeno Al igual que los enlaces carbono-carbono, se pueden formar enlaces dobles carbono-nitrógeno, como en el caso de las iminas, o incluso triples, como en los nitrilos.

La longitud de enlace es de 147,9 pm en las aminas simples, 147,5 pm en los compuestos C-N= como el nitrometano, 135,2 pm en los enlaces dobles parciales de la piridina y 115,8 pm en los enlaces triples de compuestos tales como los nitrilos. La fuerza de enlace de un enlace CN es mayor (184 Kcal/mol) que la de un enlace CC (145 Kcal/mol). Enlace Carbono - Nitrógeno El nitrógeno tiene cinco electrones de valencia, y en las aminas simples es trivalente, formando los dos electrones sobrantes un par solitario. Con ese par, el nitrógeno puede formar un enlace adicional con hidrógeno, resultando así tetravalente, con una carga positiva en las sales de amonio.

Muchos compuestos de nitrógeno pueden por tanto ser básicos, pero su grado de basicidad depende en su configuración: el átomo de nitrógeno de las amidas no es básico debido a la deslocalización del par solitario en un enlace doble, y en el caso del pirrol el par solitario es parte de un sexteto aromático. Enlace Carbono - Nitrógeno Un enlace carbono-nitrógeno es un enlace covalente entre carbono y nitrógeno y uno de los más abundantes en la química orgánica y la bioquímica. Enlace Carbono - Nitrógeno No existen compuestos con triple enlace formal C-O, más allá del monóxido de carbono.
Fuera de la química orgánica también hay moléculas importantes con enlace carbono-oxígeno, como son:

El dióxido de carbono, protagonista del ciclo del carbono, fundamental para la vida, su producto de equilibrio con el agua, el ácido carbónico, y sus productos de desprotonación, el anión bicarbonato y el anión carbonato
El monóxido de carbono, de gran relevancia práctica por su toxicidad y su generación como subproducto en muchos procesos de combustión, y que también tiene aplicaciones en química de coordinación, donde típicamente estabiliza metales en estados bajos de oxidación
Los aniones acetato y oxalato, aunque estrictamente se pueden considerar orgánicos por ser ácidos carboxílico, son muy relevantes para la química inorgánica donde se usan como ligandos de diversa denticidad
Los productos de oxidación parcial de grafenos, fullerenos y nanotubos de carbono Enlace Carbono - Oxigeno Carbono y oxígeno forman enlace doble terminal C=O llamado grupo carbonilo en grupos funcionales como cetonas, ésteres, ácidos carboxílicos y muchos más. También se encuentran enlaces C=O internos en iones oxonio, cargados positivamente, pero sobre todo aparece en compuestos intermediarios de reacción. En los furanos, el átomo de oxígeno contribuye a la deslocalización de los electrones π gracias a su orbital p lleno, de ahí que los furanos sean compuestos aromáticos. Las longitudes de los enlaces C=O son de aproximadamente 123 pm en los compuestos carbonilo. La longitud de enlace C=O en los haluros de acilos tiene carácter parcial de triple enlace y consecuentemente es más corto: 117 pm. Los enlaces dobles C=O también tiene energías muy altas, incluso mayores que la del triple enlace N-N. Enlace Doble Carbono - Oxigeno Un enlace C-O está fuertemente polarizado hacia el oxígeno (electronegatividad C vs O = 2.55:3.44). Muchos alcoholes son solubles en agua por esta polaridad y por la formación de enlaces de hidrógeno. La longitud de enlace para los enlaces simples C-O tiene un valor aproximado de 143 picometros, menor que la longitud de los enlaces C-N o C-C. Un enlace simple acortado se encuentra en los ácidos carboxílicos (136 pm) debido al carácter de doble enlace parcial; un enlace alargado se encuentra en los epóxidos (147 pm). La energía de enlace C-O es también mayor que la de los enlaces C-N o C-C. Por ejemplo, las energías de enlace son de 91 Kcal/mol (a 298 K) en el metanol, 87 kcal/mol en metilamina, y de 88 kcal/mol en etano. Enlace Simple Carbono - Oxigeno Un enlace carbono-oxígeno es un enlace covalente entre un átomo de carbono y otro de oxígeno y es uno de los más abundantes en química orgánica y bioquímica. En el contexto de la regla del octeto, el oxígeno tiene 6 electrones de valencia y necesita compartir dos de sus electrones uniéndose o enlazándose a otro átomo -como el carbono- dejando los restantes 4 electrones no-enlazantes en 2 pares no compartidos. Un ejemplo simple de este tipo de enlace es el etanol, o alcohol etílico, con un enlace carbono-oxígeno y un enlace carbono-hidrógeno. Enlace Carbono - Oxigeno Carbono primario: tiene un átomo de carbono como vecino.
Carbono secundario: el carbono tiene dos átomos de carbono como vecino.
Carbono terciario: el carbono tiene tres átomos de carbono como vecinos.
Carbono cuaternario: el carbono posee cuatro átomos de carbono como vecinos. Enlace Carbono-Carbono La concatenación y la fuerza característica de los enlaces tipo carbono-carbono, hacen posible la formación de un gran número de moléculas, muchísimas de ellas esenciales para la vida, dando a este tipo de enlaces gran importancia, así como al carbono en general, tema de estudio en la química orgánica, que es rama de la química dedicada al estudio del carbono y sus combinaciones.

Las cadenas de enlaces C-C, forman verdaderos esqueletos carbonados, a menudo con ramificaciones. En dichas ramificaciones podemos diferenciar distintos tipos de carbono, dependiendo del número de carbonos que estén enlazados, es decir, dependiendo de cuantos carbonos tenga como vecinos un átomo de carbono. Enlace Carbono-Carbono Los átomos de carbono al enlazarse también pueden formar enlaces dobles (alquenos), formados por orbitales híbridos sp2 y dos p, en cambio los enlaces triples (alquinos), formados por un orbital híbrido sp y dos p de cada uno de los átomos.

Como ya se ha mencionado, el carbono posee la característica de poder formar cadenas largas y bastante estables, dicha característica o propiedad recibe el nombre de concatenación. Enlace Carbono-Carbono Los enlaces carbono-carbono, son enlaces de tipo covalente, que tienen lugar entre dos átomos de carbono. Existen enlaces simples, que generalmente son los más comunes, pues se encuentra formado por dos electrones, siendo cada uno de uno de los átomos que participan en el enlace. Los enlaces simples son de tipo sigma (enlace σ), siendo este el más fuerte de los enlaces covalentes, y se encuentran formados por un orbital híbrido de los átomos de carbono del enlace. Enlace Carbono-Carbono El carbono forma enlaces consigo mismo, lo que se conoce como enlaces carbono-carbono, ya que el carbono es tetravalente, lo que le hace tener la posibilidad de formar enlaces con otros átomos de carbono y otros elementos, como por ejemplo el hidrógeno en el caso de los hidrocarburos.  Precisamente por la gran facilidad que posee el carbono de enlazarse entre sí formando cadenas, existen tantos tipos diferentes de hidrocarburos. Enlace Carbono-Carbono El enlace de hidrógeno es una interacción intermolecular que se da en los compuestos con enlaces N-H y O-H. El fuerte enlace polar entre el hidrógeno y el heteroátomo hace que el hidrógeno interaccione con los pares solitarios del heteroátomo en las moléculas vecinas. La presencia de enlace de hidrógeno aumentará el punto de ebullición del compuesto porque se necesitará más energía para romper esta interacción y evaporar el compuesto. El enlace de hidrógeno O-H es más fuerte que el enlace de hidrógeno N-H. El enlace de hidrógeno es una atracción intermolecular fuerte entre un átomo de hidrógeno electrofónico O-H o N-H, y un par de electrones no enlazantes Enlace de hidrógeno. Las fuerzas de dispersión de London se forman debido a la atracción de dipolos temporales complementarios Un momento dipolar temporal en una molécula puede inducir a un momento dipolar temporal en una molécula vecina. Una interacción atractiva dipolo-dipolo puede durar sólo una fracción de segundo. Fuerzas de dispersión de London. Las interacciones dipolo-dipolo son el resultado de la aproximación de dos moléculas polares. Si sus extremos positivo y negativo se acercan, la interacción es atractiva. Si se acercan dos extremos negativos o dos extremos positivos, la interacción es repulsiva. En un líquido o en un sólido, las moléculas están orientadas de tal forma que el extremo positivo del dipolo se aproxima al extremo negativo del dipolo de una molécula vecina y la fuerza resultante es de atracción. Interacción dipolo-dipolo. La polaridad de un enlace aumenta a medida que la electronegatividad de uno de los átomos implicados en un enlace covalente aumenta. El momento dipolar del enlace es una medida de la polaridad de un enlace. Existen enlaces con polaridad muy variada. Así, podemos encontrar desde enlaces covalentes no polares y enlaces covalentes polares, hasta enlaces totalmente iónicos. En los ejemplos siguientes, el etano tiene un enlace covalente no polar C-C. La metilamina, el metanol y el clorometano tienen enlaces covalentes cada vez más polares (C-N, C-O y C-Cl). El cloruro de metilamonio (CH3NH3+Cl-) tiene un enlace iónico entre el ión metilamonio y el ión cloruro. Momentos dipolares. El etano está formado por dos grupos metilo enlazados mediante el solapamiento de sus orbitales híbridos sp3. Estos grupos metilo pueden rotar uno respecto al otro. Enlace del etano. El acetileno tiene dos enlaces sigma formados por su orbital híbrido sp en una geometría lineal. Los dos orbitales p sin hibridar de uno de los átomos de carbono son perpendiculares a su orbital híbrido sp y son paralelos a los orbitales p sin hibridar del segundo carbono. El solapamiento de estos cuatro orbitales p producirá dos enlaces pi (enlace triple) que se encuentran situados por encima y por debajo del enlace sigma Los átomos de carbono en el etileno tienen hibridación sp2, con ángulos de enlace trigonales de aproximadamente 120°. El enlace triple contiene un enlace sigma y dos enlaces pi perpendiculares. Enlace del acetileno El etileno tiene tres enlaces sigma formados por sus orbitales híbridos sp2 en una geometría trigonal. El orbital p sin hibridar de un átomo de carbono es perpendicular a sus orbitales híbridos sp2 y es paralelo al orbital p sin hibridar del segundo átomo de carbono. El solapamiento de estos dos orbitales p produce un enlace pi (enlace doble) que se encuentra situado por encima y por debajo del enlace sigma Los átomos de carbono del acetileno tienen hibridación sp, con ángulos de enlace lineales (180°). El triple enlace contiene un enlace sigma y dos enlaces pi perpendiculares Enlace del etileno. El metano tiene geometría tetraédrica, al usar cuatro orbitales híbridos sp3 para formar enlaces sigma con los cuatro átomos de hidrógeno Representaciones del metano. Cada orbital híbrido sp3 se orienta hacia las esquinas del tetraedro en un ángulo de 109.5° uno respecto al otro La hibridación de un orbital s con los tres orbitales p da lugar a cuatro orbitales híbridos sp3 con geometría tetraédrica y ángulos de enlace de 109.5°. Orbitales híbridos sp3. La hibridación de un orbital s con dos orbitales p da un conjunto de tres orbitales híbridos sp2. Los ángulos de enlace asociados a esta disposición trigonal son aproximadamente de 120°. El orbital p que sobra es perpendicular al plano que forman los tres orbitales híbridos. Orbitales híbridos sp2. La adición de un orbital s a un orbital p da lugar a un orbital atómico híbrido sp, con la mayoría de la densidad electrónica a un lado del núcleo. La adición al orbital s del orbital p, de fase opuesta a la del orbital p anterior, da lugar a otro orbital atómico híbrido sp, con la mayor parte de su densidad electrónica en el lado opuesto del núcleo en el que se sitúa el primer híbrido. Orbitales híbridos sp. El ángulo de enlace de los orbitales híbridos sp3 es 109.5°; el ángulo de enlace para los orbitales híbridos sp2 está alrededor de 120°; el ángulo de enlace para los orbitales híbridos sp es de 180°. Los ángulos entre los orbitales p son todos de 90°, pero pocos compuestos orgánicos tienen ángulos de enlace de 90°. Sus ángulos de enlace normalmente están próximos a 109°, 120° o 180°. Estructuras del metano, el etileno y el acetileno. El solapamiento frontal de dos orbitales p da lugar a un OM enlazante pi y a un OM antienlazante pi. Un enlace pi no es tan fuerte como los enlaces sigma Formación de orbitales moleculares pi. Cuando los orbitales 1s de dos átomos de hidrógeno se solapan, se forma un OM enlazante sigma y un OM antienlazante sigma. Dos electrones (representados por flechas) ocupan el OM enlazante con espines opuestos, formando una molécula de H2 estable. Orbitales moleculares de hidrógeno. Cuando dos orbitales desfasados 1s se solapan, interaccionan destructivamente, formando un OM antienlazante. Los valores positivo y negativo de las funciones de onda tienden a anularse en la región internuclear y un nodo separa el núcleo. Se utilizará un (*) para designar orbitales antienlazantes, tal como el orbital antienlazante, σ*. Formación de un OM antienlazante σ*. Cuando los orbitales 1s de dos átomos de hidrógeno se superponen en fase, interaccionan constructivamente para formar un OM enlazante. La densidad electrónica en la región de enlace (internuclear) aumenta. El resultado es un enlace de simetría cilíndrica, o enlace sigma. Formación de un OM enlazante σ. Hibridación y Geometría La hibridación consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para formar orbitales híbridos equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio.

La hibridación del carbono consiste en un reacomodo de electrones del mismo nivel de energía (orbital s) al orbital p del mismo nivel de energía. Esto es con el fin de que el orbital p tenga 1 electrón en "x", uno en "y" y uno en "z" para formar la tetravalencia del carbono. Se debe tomar en cuenta que los únicos orbitales con los cuales trabaja el Carbono son los orbitales "s" y "p".

El tipo de hibridación influirá en la geometría de la molécula de carbono. Hibridación y Geometría El átomo de carbono, debido a su configuración electrónica, presenta una importante capacidad de combinación. Los átomos de carbono pueden unirse entre sí formando estructuras complejas y enlazarse a átomos o grupos de átomos que confieren a las moléculas resultantes propiedades específicas. 

La enorme diversidad en los compuestos del carbono hace de su estudio químico una importante área del conocimiento puro y aplicado de la ciencia actual. Química de los Compuestos del Carbono Configuración Electrónica

El átomo de carbono constituye el elemento esencial de toda la química orgánica, y debido a que las propiedades químicas de elementos y compuestos son consecuencia de las características electrónicas de sus átomos y de sus moléculas, es necesario considerar la configuración electrónica del átomo de carbono para poder comprender su singular comportamiento químico. Química del Carbono El negro de humo, al que a veces se denomina de forma incorrecta negro de carbono, se obtiene quemando hidrocarburos líquidos como el queroseno, con una cantidad de aire insuficiente, produciendo una llama humeante. El humo u hollín se recoge en una cámara separada. Durante mucho tiempo se utilizó el negro de humo como pigmento negro en tintas y pinturas, pero ha sido sustituido por el negro de carbono, que está compuesto por partículas más finas. Química del Carbono El dióxido de carbono es un componente importante de la atmósfera y la principal fuente de carbono que se incorpora a la materia viva. Por medio de la fotosíntesis, los vegetales convierten el dióxido de carbono en compuestos orgánicos de carbono, que posteriormente son consumidos por otros organismos.

El carbono amorfo se encuentra con distintos grados de pureza en el carbón de leña, el carbón, el coque, el negro de carbono y el negro de humo. Química del Carbono Usos de los compuestos del Carbono

El dióxido de carbono se utiliza en la carbonatación de bebidas, en extintores de fuego y, en estado sólido, como enfriador (hielo seco).

El monóxido de carbono se utiliza como agente reductor en muchos procesos metalúrgicos.

El tetracloruro de carbono y el disulfuro de carbono son disolventes industriales importantes. Química del Carbono Estado natural

Todas las plantas y animales vivos están formados de compuestos orgánicos complejos en donde el carbono está combinado con hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y otros elementos.

Los vestigios de plantas y animales vivos forman depósitos: de petróleo, asfalto y betún. Los depósitos de gas natural contienen compuestos formados por carbono e hidrógeno. Química del Carbono Propiedades del Carbono

A temperaturas normales, el carbono se caracteriza por su baja reactividad. A altas temperaturas, reacciona directamente con la mayoría de los metales formando carburos, y con el oxígeno formando monóxido de carbono (CO) y dióxido de carbono (CO2).

El carbono en forma de coque se utiliza para eliminar el oxígeno de las menas que contienen óxidos de metales, obteniendo así el metal puro. El carbono forma también compuestos con la mayoría de los elementos no metálicos, aunque algunos de esos compuestos, como el tetracloruro de carbono (CCl4), han de ser obtenidos indirectamente. Química del Carbono Propiedades del Carbono

El carbono químicamente puro se prepara por descomposición térmica del azúcar (sacarosa) en ausencia de aire.

El carbono tiene la capacidad única de enlazarse con otros átomos de carbono para formar compuestos en cadena y cíclicos muy complejos. Esta propiedad conduce a un número casi infinito de compuestos de carbono, siendo los más comunes los que contienen carbono e hidrógeno.

Sus primeros compuestos fueron identificados a principios del siglo XIX en la materia viva, y, debido a eso, el estudio de los compuestos de carbono se denominó química orgánica. Química del Carbono Propiedades del Carbono

Las tres formas de carbono elemental existentes en la naturaleza (diamante, grafito y carbono amorfo) son sólidos con puntos de fusión extremadamente altos, e insolubles en todos los disolventes a temperaturas ordinarias. Las propiedades físicas de las tres formas difieren considerablemente a causa de las diferencias en su estructura cristalina.

En el diamante, el material más duro que se conoce, cada átomo está unido a otros cuatro en una estructura tridimensional, mientras que el grafito consiste en láminas débilmente unidas de átomos dispuestos en hexágonos. Química del Carbono Propiedades del Carbono

El carbono es un elemento único en la química porque forma un número de compuestos mayor que la suma total de todos los otros elementos combinados.

El grupo más grande de estos compuestos es el constituido por carbono e hidrógeno. Se estima que se conoce un mínimo de 1.000.000 de compuestos orgánicos y este número crece rápidamente cada año. Aunque la clasificación no es rigurosa, el carbono forma otra serie de compuestos considerados como inorgánicos, en un número mucho menor al de los orgánicos. Química del Carbono Usos de Algunos Compuestos Orgánicos

El gas acetileno es incoloro, inodoro - el olor que a veces se percibe cuando se lo prepara a partir del carburo de calcio se debe al desprendimiento de gases provenientes de impurezas de fósforo presente en el carburo de calcio. Su uso más antiguo han sido como gas para iluminación, a tal punto que ciudades enteras han sido alumbradas con acetileno, Nueva York, por ejemplo. Se utilizaban picos especiales para producir una adecuada mezcla de acetileno y aire, obteniéndose una llama blanca muy intensa. Aplicaciones de la Química Orgánica Usos de Algunos Compuestos Orgánicos

Alcanos: pueden ser utilizados como “marcadores” para estimar la ingestión, digestibilidad y composición de la dieta para herbívoros.

Alquenos: probablemente el ALQUENO es de mayor uso industrial sea ETILENO que se utiliza para obtener plastico POLITILENO de gran uso en las cañerias, envases, bolsas y aislantes electricos.tambien se utiliza para obtener alcohol etilico, etilen, gricol, cloruro de vinilo y estireno

El Halotano (2bromo-2cloro-1,1,1-trifluoroetano) es utilizado como anestésico volátil halogenado en medicina. Aplicaciones de la Química Orgánica Polímeros orgánicos

La sustitución de átomos de hidrógeno de su cadena hidrocarbonada por otros átomos o grupos atómicos ha diversificado las propiedades de los plásticos; la investigación en el terreno de los polímeros artificiales ha dado como resultado su amplia implantación en nuestra sociedad, sustituyendo a materiales tradicionales en una amplia gama que va desde las fibras textiles a los sólidos resistentes. Aplicaciones de la Química Orgánica Polímeros orgánicos

Existen en la naturaleza diferentes sustancias que desde un punto de vista molecular son polímeros, tales como el caucho o las proteínas; pero en el terreno de las aplicaciones los más importantes son los polímeros artificiales. Su síntesis en los laboratorios de química orgánica ha dado lugar a la producción de diferentes generaciones de nuevos materiales que conocemos bajo el nombre genérico de plásticos. Aplicaciones de la Química Orgánica Polímeros orgánicos

Los polímeros orgánicos son compuestos formados por la unión de dos o más unidades moleculares carbonadas idénticas que reciben el nombre de monómeros. La unión de dos monómeros da lugar a un dímero, la de tres a un trímero, etc.

Los polímeros pueden llegar a contener cientos o incluso miles de monómeros, constituyendo moléculas gigantes o macromoléculas. Aplicaciones de la Química Orgánica Medicamentos

Los fármacos actúan en el organismo a nivel molecular y es precisamente el acoplamiento entre la molécula del fármaco y el receptor biológico, es decir, el sitio de la célula o del microorganismo sobre el cual aquél actúa, el último responsable de su acción curativa.
Pero para que ese acoplamiento sea posible ambos agentes, fármaco y receptor, tienen que presentar una cierta complementariedad tal y como sucede con una cerradura y su correspondiente llave. Aplicaciones de la Química Orgánica Medicamentos

El mundo de los medicamentos ha constituido en el pasado y constituye en la actualidad una parte importante de la investigación y el desarrollo de productos derivados del carbono. Su importancia en orden a mejorar la esperanza de vida de los seres humanos y sus condiciones sanitarias hace de esta área del conocimiento científico una herramienta imprescindible para la medicina. Pero, ¿por qué los medicamentos son, por lo general, compuestos orgánicos? ¿Cuál es el origen de este hecho? Aplicaciones de la Química Orgánica La materia viviente es, en parte, materia constituida por derivados del carbono.

Las transformaciones que sufren los seres vivos, y que observamos a simple vista, se corresponden, desde un punto de vista submicroscópico o molecular, con cambios o reacciones químicas de las sustancias biológicas.

Azúcares, grasas, proteínas, hormonas, ácidos nucleicos, son algunos ejemplos de sustancias, todas ellas compuestos del carbono, de cuya síntesis y degradación en el interior de los organismos vivos se ocupa la bioquímica. Importancia de la Química Orgánica A pesar de su aparición tardía en la historia de la química, la química de los compuestos del carbono es en la actualidad la rama de las ciencias químicas que crece con mayor rapidez.

La variedad de productos derivados del carbono puede resultar prácticamente ilimitada debido a las propiedades singulares de dicho átomo y, por tanto, constituye una fuente potencial de nuevos materiales con propiedades especiales, de medicamentos y productos sanitarios, de colorantes, de combustibles, etc. Importancia de la Química Orgánica Hitos importantes en la historia de la química orgánica:

El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes: hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos. En la actualidad, a la química orgánica se la llama también química del carbono. Historia de la Química Orgánica Hitos importantes en la historia de la química orgánica:

La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas era necesaria la intervención de lo que llamaban 'la fuerza vital' es decir, los organismos vivos. Historia de la Química Orgánica Hitos importantes en la historia de la química orgánica:

Siglo XX: Surge la bioquímica como rama de la química, encargada del estudio de los compuestos orgánicos y los procesos que se dan al interior de los seres vivos. Se descubre la estructura tridimensional del ADN, por Watson y Crep. Es bueno aclarar que aunque el vitalismo ya fue refutado; la designación de orgánico, para esta rama de la química se sigue usando debido a su utilidad práctica para delimitar l grupo de compuestos con características comunes. Historia de la Química Orgánica Hitos importantes en la historia de la química orgánica:

Siglo XVIII: Al principio de este siglo se sabía muy poco de compuestos orgánicos. Se sabía que estaban constituidos por pocos elementos (C, H, O, N, S) también se sabía que eran fácilmente combustibles. Se desarrolla el Vitalismo.

VITALISMO ( del Latin "vitalis", con vida). Teoría biológica idealista; explica todos los procesos de la actividad vital por factores especiales inmateriales, insertos, según dicha doctrina, en los organismos vivos Historia de la Química Orgánica Esta rama de la química ha afectado profundamente la vida desde el siglo XX: ha perfeccionado los materiales naturales y ha sintetizado sustancias naturales y artificiales que, a su vez, han mejorado la salud, han aumentado el bienestar y han favorecido la utilidad de casi todos los productos actuales.

Materiales orgánicos son todos aquellos que poseen en su estructura química el elemento carbono, por lo tanto entran en su categoría todos los seres vivos, los hidrocarburos, y en especial el petróleo y sus derivados, etc. Historia de la Química Orgánica La química orgánica es una rama de la química en la que se estudian los compuestos del carbono y sus reacciones.

Existe una amplia gama de sustancias (medicamentos, vitaminas, plásticos, fibras sintéticas y naturales, hidratos de carbono, proteínas y grasas) formadas por moléculas orgánicas.

Los químicos orgánicos determinan la estructura de las moléculas orgánicas, estudian sus reacciones y desarrollan procedimientos para sintetizar compuestos orgánicos. Historia de la Química Orgánica La química orgánica a través de la historia y su utilización socioeconómica.
La química del carbono: propiedades físicas y químicas, teoría de los orbitales atómicos cualitativa, teoría de la hibridación y geometría tetraédrica
El carbono y la formación de enlaces covalentes con otros átomos y consigo mismo.
La estabilidad del enlace C-C.
Electronegatividad
Polarizabilidad de los enlaces y Efecto Inductivo
El Peso molecular, Puentes de hidrógeno y fuerzas intermoleculares, como factores determinantes de las propiedades físicas de los compuestos orgánicos. Propiedades del Átomo de Carbono Unidad 1 Carmen Paz Galdames

Invierno 2011 QUIMICA ORGANICA Por lo general son fuerzas débiles pero, al ser muy numerosas, su contribución es importante. La figura inferior resume los diversos tipos de fuerzas intermoleculares. Fuerzas Intermoleculares A modo de ejemplo, observando la tabla anterior, un enlace C-H debería estar muy poco polarizado, puesto que la electronegatividad del hidrógeno y del carbono es similar. Sin embargo, los halógenos, el oxígeno y el nitrógeno, que son heteroátomos que suelen aparecer en las estructuras orgánicas, son más electronegativos que el carbono y, por tanto, los enlaces C-halógeno, C-O y C-N son polares. Polaridad de un Enlace La polaridad del enlace se mide mediante su momento dipolar (µ) que se define como la cantidad de diferencia de carga multiplicada por la longitud del enlace. El símbolo d+ quiere decir una pequeña cantidad de carga positiva y el símbolo d- quiere decir una pequeña cantidad de carga negativa.

A fin de predecir si un enlace covalente va a ser polar se recurre a la comparación de las electronegatividades de los átomos que forman el enlace. La electronegatividad se define como la tendencia del núcleo atómico a la atracción de electrones. Polaridad de un Enlace El enlace carbono-hidrógeno, representado por C-H, es un enlace covalente sencillo entre un átomo de carbono y otro de hidrógeno, que se encuentra sobre todo en compuestos orgánicos, en los que es muy abundante. Enlace Carbono - Hidrogeno Las áreas de mayor superficie en la molécula son idóneas para las fuerzas de dispersión de London. Las ramificaciones en una molécula reducirán su área de superficie, disminuyendo la cantidad de fuerzas de dispersión de London. Los hidrocarburos tienden a tener puntos de ebullición más elevados que sus isómeros ramificados debido a este motivo. Se muestran los puntos de ebullición de tres isómeros de fórmula molecular C5H12. El isómero de cadena larga (n-pentano) es el que tiene mayor área superficial y el punto de ebullición más alto. A medida que las ramificaciones de la cadena aumentan, las moléculas se hacen más esféricas y su área superficial disminuye. El isómero que tiene más ramificaciones (neopentano) tiene el área superficial más pequeña y el punto de ebullición más bajo. Efecto de las ramificaciones en el punto de ebullición. La estructura tridimensional del etano, C2H6, tiene la forma de dos tetraedros unidos. Cada átomo de carbono tiene hibridación sp3, con cuatro enlaces sigma formados por los cuatro orbitales híbridos sp3. Los trazos de rayas paralelas representan enlaces que se alejan del observador, los enlaces representados por cuñas se orientan hacia el observador y las otras líneas de enlace, rectas, están en el plano de la página. Todos los ángulos de enlace tienen un valor próximo a 109.5°. Representación de estructuras tridimensionales. El segundo enlace de un enlace doble es un enlace pi. El enlace pi tiene su densidad electrónica centrada en dos lóbulos, por encima y por debajo del enlace sigma. Juntos, los dos  lóbulos del orbital molecular enlazante pi constituyen un enlace π. Orbitales moleculares de un enlace doble. Representación de un orbital molecular enlazante. Hibridación sp3 o tetraédrica (enlace simple C-C)

Para los compuestos en los cuales el carbono presenta enlaces simples, hidrocarburos saturados o alcanos, se ha podido comprobar que los cuatro enlaces son iguales y que están dispuestos de forma que el núcleo del átomo de carbono ocupa el centro de un tetraedro regular y los enlaces forman ángulos iguales de 109° 28' dirigidos hacia los vértices de un tetraedro. Esta configuración se explica si se considera que los tres orbitales 2p y el orbital 2s se hibridan para formar cuatro orbitales híbridos sp3. Hibridación y Geometría Hibridación y Geometría Configuración Electrónica

En realidad una pérdida o ganancia de un número tan elevado de electrones indica una dosis de energía elevada, y el átomo de carbono opta por compartir sus cuatro electrones externos con otros átomos mediante enlaces covalentes.
Esa cuádruple posibilidad de enlace que presenta el átomo de carbono se denomina tetravalencia. Química del Carbono Configuración Electrónica

Se trata del elemento de número atómico Z = 6. Por tal motivo su configuración electrónica en el estado fundamental o no excitado es 1s2 2s2 2p2. La existencia de cuatro electrones en la última capa sugiere la posibilidad bien de ganar otros cuatro convirtiéndose en el ion C4- cuya configuración electrónica coincide con la del gas noble Ne, bien de perderlos pasando a ion C4+ de configuración electrónica idéntica a la del He. Química del Carbono El negro de carbono, llamado también negro de gas, se obtiene por la combustión incompleta del gas natural y se utiliza sobre todo como agente de relleno y de refuerzo en el caucho o hule.

En 1985, los científicos volatilizaron el grafito para producir una forma estable de molécula de carbono consistente en 60 átomos de carbono dispuestos en una forma esférica desigual parecida a un balón de fútbol. La molécula recibió el nombre de buckminsterfulereno ('pelota de Bucky' para acortar) en honor a R. Buckminster Fuller, el inventor de la cúpula geodésica. La molécula podría ser común en el polvo interestelar. Química del Carbono Usos del Carbono

El elemento libre tiene muchos usos, que incluyen desde las aplicaciones ornamentales del diamante en joyería hasta el pigmento de negro de humo en llantas de automóvil y tintas de imprenta.

Otra forma del carbono, el grafito, se utiliza para crisoles de alta temperatura, electrodos de celda seca y de arco de luz, como puntillas de lápiz y como lubricante. El carbón vegetal, una forma amorfa del carbono, se utiliza como absorbente de gases y agente decolorante. Química del Carbono Estado natural

El carbono es un elemento ampliamente distribuido en la naturaleza, aunque sólo constituye un 0,025% de la corteza terrestre, donde existe principalmente en forma de carbonatos.

Varios minerales, como caliza, dolomita, yeso y mármol, tienen carbonatos. Química del Carbono Propiedades del Carbono

Un gran número de metales se combinan con el elemento a temperaturas elevadas para formar carburos.

Con el oxígeno forma tres compuestos gaseosos: monóxido de carbono, CO, dióxido de carbono, CO2, y subóxido de carbono, C3O2. Los dos primeros son los más importantes desde el punto de vista industrial. Química del Carbono Propiedades del Carbono

Las propiedades físicas y químicas del carbono dependen de la estructura cristalina del elemento. Química del Carbono Para entender mejor las características de los compuestos orgánicos, revisemos una tabla comparativa entre las características de los compuestos orgánicos e inorgánicos. Química del Carbono El carbono, de símbolo C, es un elemento crucial para la existencia de los organismos vivos, y que tiene muchas aplicaciones industriales importantes. Su número atómico es 6; y pertenece al grupo 14 (o IV A) del sistema periódico. Química del Carbono Aplicaciones Científicas
Como el carbono 14 se desintegra con un periodo de semidesintegración de 5.760 años, la proporción entre el carbono 14 y el carbono 12 en un espécimen dado, proporciona una medida de su edad aproximada. Aplicaciones de la Química Orgánica Aplicaciones Científicas

El isótopo del carbono más común es el carbono 12; en 1961 se eligió este isótopo para sustituir al isótopo oxígeno 16 como medida patrón para las masas atómicas, y se le asignó la masa atómica 12. Aplicaciones de la Química Orgánica Usos de Algunos Compuestos Orgánicos

Esteres: La familia de los ésteres es muy variada y encuentra un amplio uso en cosmética. Los más importantes son ésteres de ácidos carboxílicos de cadena saturada formados por reacción con óxido de etileno, sorbitol, glicerina, etc...

Éteres: El más importante de los éteres simétricos es el dietil éter, el disolvente empleado comúnmente en la extracción y preparación de los reactivos de Grignard. Aplicaciones de la Química Orgánica Usos de Algunos Compuestos Orgánicos

Aminas: se utilizan como base en la fabricación de plaguicidas agrícolas.

Amidas: se usan principalmente como agentes espumantes y espesantes en la industria cosmética. Aplicaciones de la Química Orgánica Usos de Algunos Compuestos Orgánicos

Alcoholes: se utiliza experimentalmente el alconafta como combustibles de vehículos alternativos.

Cetonas y Aldehídos: se caracterizan ambos por tener el grupo carbonilo por lo cual se les suele denominar como compuestos carbonílicos. Estos compuestos tienen una amplia aplicación tanto como reactivos y disolventes así como su empleo en la fabricación de telas, perfumes, plásticos y medicinas. En la naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos como proteínas, carbohidratos y ácidos nucleicos tanto en el reino animal como vegetal. Aplicaciones de la Química Orgánica Medicamentos

Los receptores biológicos suelen ser moléculas de gran tamaño y por este motivo son las cadenas carbonadas de los compuestos orgánicos las que pueden poseer una estructura geométrica que mejor se adapte a la porción clave del receptor; tal hecho, junto con la presencia de grupos funcionales con acciones químicas definidas, son responsables de la abundancia de sustancias orgánicas entre los productos farmacéuticos. Aplicaciones de la Química Orgánica La química orgánica es de gran importancia socioeconómica, debido a sus aplicaciones tecnológicas, salud, energía e inclusive en el diario vivir.

Los componentes de los alimentos: carbohidratos, lípidos, proteínas y vitaminas.
Industria textil
Madera y sus derivados
Industria farmacéutica
Industria alimenticia
Petroquímica
Jabones y detergentes
Cosmetología Aplicaciones de la Química Orgánica Hitos importantes en la historia de la química orgánica:

Siglo XIX: Friedrich Wohler (1800-1882) aprendiz de Berzelius contribuyo a derrumbar el vitalismo. Comprobó que al calentar cianato de amonio NH4(OCN) se obtiene Urea (descubrimiento de las enzimas). Kekulé propuso que los compuestos orgánicos se estructuraban sobre esqueletos de carbono, su aporte más sobresaliente fue la estructura del benceno. Historia de la Química Orgánica Hitos importantes en la historia de la química orgánica:

A.C.: Desde el descubriendo del fuego el hombre estuvo sujeto a dividir las sustancias en dos clases, según ardiesen o no. Los primeros combustibles fueron maderas, grasa y aceites. La madera era un producto vegeta, mientras que las grasas animal o vegetal. Las rocas, agua y otros minerales no ardían en su mayoría. Historia de la Química Orgánica Dos orbitales p se solaparán para formar dos orbitales moleculares; un OM enlazante (mostrado) y un OM antienlazante (no mostrado). El OM enlazante sigma tiene su región electrónica entre los dos núcleos. Cuando dos orbitales p se solapan a lo largo de la línea entre los núcleos, se forma un orbital molecular antienlazante. Una vez más, la mayoría de la densidad electrónica se concentra a lo largo de la línea internuclear. El solapamiento constructivo de dos orbitales p a lo largo de la línea que une los núcleos forma un enlace σ representado de la manera siguiente: Formación de un OM enlazante σ* a partir de orbitales p. Aplicaciones Científicas

Los isótopos carbono 13 y carbono 14 se usan como trazadores en la investigación bioquímica. El carbono 14 se utiliza también en la técnica llamada método del carbono 14,  que permite estimar la edad de los fósiles y otras materias orgánicas. Este isótopo es producido continuamente en la atmósfera por los rayos cósmicos, y se incorpora a toda la materia viva. Aplicaciones de la Química Orgánica Hidrocarburos Alifaticos Los Hidrocarburos de acuerdo a su estructura se clasifican en dos grandes grupos aciclicos o de cadena abierta y cíclicos los que forman anillos. Hidrocarburos Los átomos de carbono se clasifican en Primarios, Secundarios y Terciario. Esta clasificación depende del número de átomos de carbono con las cuales se enlace.




Cuando en las cadenas de átomos de carbono sus valencias se saturan con átomos de hidrógeno, se originan los compuestos orgánicos denominados Hidrocarburos. Introducción Desde el punto de vista histórico, el término “Química Orgánica” se aplicó al estudio de compuestos tales como el alcohol, el azúcar y la urea, que se obtenían a partir de organismos vivos. En la actualidad son miles los compuestos que tienen carbono en su estructura, por lo tanto, la química orgánica es la misma química del carbono.

El carbono pertenece al grupo IV o grupo 14 en la nomenclatura actual de la tabla periódica. Es el segundo elemento después del hidrógeno que constituye numerosos compuestos, debido a su facilidad de combinación con otros carbonos y con otros elementos. Introducción Puentes de hidrógeno

El puente de hidrógeno es la fuerza intermolecular que actúa entre las moléculas de agua, es decir, este funciona como un enlace débil entre dos moléculas polares.

Un enlace de hidrógeno se forma entre moléculas polares con hidrógeno unido covalentemente a un átomo pequeño muy electronegativo, como flúor, oxígeno o nitrógeno ( F-H, O-H, N-H ).

Un puente de hidrógeno es en realidad una atracción dipolo-dipolo entre moléculas que contienen esos tres tipos de uniones polares. Fuerzas Intermoleculares Fuerzas de inducción (dipolo-dipolo inducido). Donde una molécula polar induce un dipolo en otra molécula no polar; originándose, de esta forma, la atracción electrostática. Esta fuerza explica la disolución de algunos gases apolares (Cl2) en disolventes polares.

Fuerzas ion-dipolo. En este caso el ion se va rodeando de las moléculas polares. Estas fuerzas son importantes en los procesos de disolución de sales.

Fuerzas ion-dipolo inducido. Parecida a la anterior, pero el dipolo es previamente inducido por el campo electrostático del ion. Por ejemplo, la existencia de la especie ion triyoduro ( I3- ), se explica en base a la interacción entre el yodo ( I2) y el ion yoduro ( I-). Fuerzas Intermoleculares Fuerzas dipolo – dipolo o Fuerzas de dipolo permanente.

Cuando una molécula es un dipolo permanente se produce una atracción electrostática entre el extremo positivo de una molécula y el extremo negativo de la molécula vecina. Esta es la fuerza dipolo – dipolo. Fuerzas Intermoleculares Dentro de una molécula, los átomos están unidos mediante fuerzas intermoleculares (enlaces iónicos, metálicos o covalentes, principalmente). Estas son las fuerzas que se deben vencer para que se produzca un cambio químico. Son estas fuerzas, por tanto, las que determinan las propiedades químicas de las sustancias.

Sin embargo existen otras fuerzas intermoleculares que actúan sobre distintas moléculas o iones y que hacen que éstos se atraigan o se repelan. Estas fuerzas son las que determinan las propiedades físicas de las sustancias como, por ejemplo, el estado de agregación, el punto de fusión y de ebullición, la solubilidad, la tensión superficial, la densidad, etc. Fuerzas Intermoleculares Las fuerzas intermoleculares están directamente relacionadas con el punto de fusión o ebullición de las sustancias.

Cuanto más intensas sean las fuerzas intermoleculares, mayor será el punto de fusión y el punto de ebullición de una sustancia. El punto de fusión es la temperatura a la cual una sustancia pasa del estado sólido al líquido a una presión determinada. Si esa presión es la presión atmosférica normal se denomina punto de fusión normal. Análogamente el punto de ebullición es la temperatura a la cual la sustancia pasa del estado liquido al gaseoso. Fuerzas Intermoleculares Es un desplazamiento parcial del par electrónico de un enlace sencillo “s” hacia el átomo más electronegativo provocando fracciones de carga. Así, podemos clasificar los grupos en dos tipos:

–I: Grupos que retiran electrones.
Ejemplos: –NO2, – COOH, – X (halógeno),  –OH...
+I: Grupos que aportan electrones (más que el hidrógeno).
Ejemplos: –CH3, –CH2–CH3, –CH(CH3)2, –C(CH3)3, –COO–, –O–...

El efecto inductivo se transmite a lo largo de la cadena a enlaces adyacentes, aunque cada vez más débilmente.

El orden del efecto inductivo obtenido experimentalmente es (tomando el hidrógeno como referencia). Efecto Inductivo A continuación, se representan las estructuras de Lewis de las moléculas de fluoruro de hidrógeno (HF), agua (H2O) y amoníaco (NH3) con indicación de la polaridad de los enlaces. La molécula de metano se puede considerar que está constituida por enlaces C-H muy poco polarizados: Polaridad de un Enlace Pauling desarrolló una escala de electronegatividades relativas para la mayoría de los átomos. En el Sistema Periódico la electronegatividad aumenta de izquierda a derecha y disminuye al bajar en una columna, por lo que el flúor es el elemento más electronegativo. A continuación, se da una tabla de electronegatividades para los principales átomos de interés en Química Orgánica. Polaridad de un Enlace La polaridad del enlace se mide mediante su momento dipolar (µ) que se define como la cantidad de diferencia de carga multiplicada por la longitud del enlace. El símbolo d+ quiere decir una pequeña cantidad de carga positiva y el símbolo d- quiere decir una pequeña cantidad de carga negativa.

A fin de predecir si un enlace covalente va a ser polar se recurre a la comparación de las electronegatividades de los átomos que forman el enlace. La electronegatividad se define como la tendencia del núcleo atómico a la atracción de electrones. Polaridad de un Enlace Electronegatividad Electronegatividad El tipo de reacciones en que se destruyen estos enlaces requieren un aporte de energía para iniciar la reacción:

En varias clases de compuestos, llamados en conjunto ácidos carbónicos, el enlace C-H tiene un carácter suficientemente ácido como para liberar un ión hidrógeno, H+.

Otro tipo de reacción en la que participan enlaces C-H se llaman reacciones de activación del enlace C-H en las que intervienen metales como el paladio (Pd).

Reacciones de inserción de carbono en el enlace C-H: Un grupo carbono como CH2 se inserta entre el átomo de C y el H del enlace C-H. Enlace Carbono - Hidrogeno El tipo de reacciones en que se destruyen estos enlaces requieren un aporte de energía para iniciar la reacción:

Combustiones: Se inician a temperatura alta pero en ellas se rompen todos los enlaces incluidos los C-H y los C-C.

Sustituciones: En una reacción de sustitución, un átomo o grupo de átomos reemplaza a un átomo de H que estaba unido a un C. Suelen requerir el aporte de energía (luz visible o ultravioleta, calor) o la presencia de catalizadores. Suelen tener mecanismos de reacción de tipo radicalario (sustitución radicalaria), aunque también se puede dar la sustitución electrófila aromática, SE, o la sustitución nucleófila, SN. Enlace Carbono - Hidrogeno Las clases de compuestos que sólo poseen enlace carbono-hidrógeno C-H y enlaces carbono-carbono C-C se llaman hidrocarburos y pueden ser: alcanos, alquenos, alquinos e hidrocarburos aromáticos.

El enlace carbono-hidrógeno C-H ,en general, es muy poco reactivo por ser difícil de romper; de hecho en la fórmula estructural de las moléculas se omiten a veces los átomos de hidrógeno y sólo se representa el esqueleto de átomos de carbono y los heteroátomos (átomos distintos de C e H). Enlace Carbono - Hidrogeno Los enlaces CN están fuertemente polarizados hacia el nitrógeno, ya que es más electronegativo (3,04) que el carbono (2,55), por lo que los momentos dipolares pueden ser elevados: 4,27 D en la cianamida, 1,5 D en el diazometano, 2,17 D en la metilazida y 2,19 D en la piridina. Por este motivo, muchos de los compuestos que contienen enlaces CN son solubles en agua. Enlace Carbono - Nitrógeno Al igual que los enlaces carbono-carbono, se pueden formar enlaces dobles carbono-nitrógeno, como en el caso de las iminas, o incluso triples, como en los nitrilos.

La longitud de enlace es de 147,9 pm en las aminas simples, 147,5 pm en los compuestos C-N= como el nitrometano, 135,2 pm en los enlaces dobles parciales de la piridina y 115,8 pm en los enlaces triples de compuestos tales como los nitrilos. La fuerza de enlace de un enlace CN es mayor (184 Kcal/mol) que la de un enlace CC (145 Kcal/mol). Enlace Carbono - Nitrógeno El nitrógeno tiene cinco electrones de valencia, y en las aminas simples es trivalente, formando los dos electrones sobrantes un par solitario. Con ese par, el nitrógeno puede formar un enlace adicional con hidrógeno, resultando así tetravalente, con una carga positiva en las sales de amonio.

Muchos compuestos de nitrógeno pueden por tanto ser básicos, pero su grado de basicidad depende en su configuración: el átomo de nitrógeno de las amidas no es básico debido a la deslocalización del par solitario en un enlace doble, y en el caso del pirrol el par solitario es parte de un sexteto aromático. Enlace Carbono - Nitrógeno Un enlace carbono-nitrógeno es un enlace covalente entre carbono y nitrógeno y uno de los más abundantes en la química orgánica y la bioquímica. Enlace Carbono - Nitrógeno No existen compuestos con triple enlace formal C-O, más allá del monóxido de carbono.
Fuera de la química orgánica también hay moléculas importantes con enlace carbono-oxígeno, como son:

El dióxido de carbono, protagonista del ciclo del carbono, fundamental para la vida, su producto de equilibrio con el agua, el ácido carbónico, y sus productos de desprotonación, el anión bicarbonato y el anión carbonato
El monóxido de carbono, de gran relevancia práctica por su toxicidad y su generación como subproducto en muchos procesos de combustión, y que también tiene aplicaciones en química de coordinación, donde típicamente estabiliza metales en estados bajos de oxidación
Los aniones acetato y oxalato, aunque estrictamente se pueden considerar orgánicos por ser ácidos carboxílico, son muy relevantes para la química inorgánica donde se usan como ligandos de diversa denticidad
Los productos de oxidación parcial de grafenos, fullerenos y nanotubos de carbono Enlace Carbono - Oxigeno Carbono y oxígeno forman enlace doble terminal C=O llamado grupo carbonilo en grupos funcionales como cetonas, ésteres, ácidos carboxílicos y muchos más. También se encuentran enlaces C=O internos en iones oxonio, cargados positivamente, pero sobre todo aparece en compuestos intermediarios de reacción. En los furanos, el átomo de oxígeno contribuye a la deslocalización de los electrones π gracias a su orbital p lleno, de ahí que los furanos sean compuestos aromáticos. Las longitudes de los enlaces C=O son de aproximadamente 123 pm en los compuestos carbonilo. La longitud de enlace C=O en los haluros de acilos tiene carácter parcial de triple enlace y consecuentemente es más corto: 117 pm. Los enlaces dobles C=O también tiene energías muy altas, incluso mayores que la del triple enlace N-N. Enlace Doble Carbono - Oxigeno Un enlace carbono-oxígeno es un enlace covalente entre un átomo de carbono y otro de oxígeno y es uno de los más abundantes en química orgánica y bioquímica. En el contexto de la regla del octeto, el oxígeno tiene 6 electrones de valencia y necesita compartir dos de sus electrones uniéndose o enlazándose a otro átomo -como el carbono- dejando los restantes 4 electrones no-enlazantes en 2 pares no compartidos. Un ejemplo simple de este tipo de enlace es el etanol, o alcohol etílico, con un enlace carbono-oxígeno y un enlace carbono-hidrógeno. Enlace Carbono - Oxigeno La concatenación y la fuerza característica de los enlaces tipo carbono-carbono, hacen posible la formación de un gran número de moléculas, muchísimas de ellas esenciales para la vida, dando a este tipo de enlaces gran importancia, así como al carbono en general, tema de estudio en la química orgánica, que es rama de la química dedicada al estudio del carbono y sus combinaciones.

Las cadenas de enlaces C-C, forman verdaderos esqueletos carbonados, a menudo con ramificaciones. En dichas ramificaciones podemos diferenciar distintos tipos de carbono, dependiendo del número de carbonos que estén enlazados, es decir, dependiendo de cuantos carbonos tenga como vecinos un átomo de carbono. Enlace Carbono-Carbono Los átomos de carbono al enlazarse también pueden formar enlaces dobles (alquenos), formados por orbitales híbridos sp2 y dos p, en cambio los enlaces triples (alquinos), formados por un orbital híbrido sp y dos p de cada uno de los átomos.

Como ya se ha mencionado, el carbono posee la característica de poder formar cadenas largas y bastante estables, dicha característica o propiedad recibe el nombre de concatenación. Enlace Carbono-Carbono Los enlaces carbono-carbono, son enlaces de tipo covalente, que tienen lugar entre dos átomos de carbono. Existen enlaces simples, que generalmente son los más comunes, pues se encuentra formado por dos electrones, siendo cada uno de uno de los átomos que participan en el enlace. Los enlaces simples son de tipo sigma (enlace σ), siendo este el más fuerte de los enlaces covalentes, y se encuentran formados por un orbital híbrido de los átomos de carbono del enlace. Enlace Carbono-Carbono El carbono forma enlaces consigo mismo, lo que se conoce como enlaces carbono-carbono, ya que el carbono es tetravalente, lo que le hace tener la posibilidad de formar enlaces con otros átomos de carbono y otros elementos, como por ejemplo el hidrógeno en el caso de los hidrocarburos.  Precisamente por la gran facilidad que posee el carbono de enlazarse entre sí formando cadenas, existen tantos tipos diferentes de hidrocarburos. Enlace Carbono-Carbono El enlace de hidrógeno es una interacción intermolecular que se da en los compuestos con enlaces N-H y O-H. El fuerte enlace polar entre el hidrógeno y el heteroátomo hace que el hidrógeno interaccione con los pares solitarios del heteroátomo en las moléculas vecinas. La presencia de enlace de hidrógeno aumentará el punto de ebullición del compuesto porque se necesitará más energía para romper esta interacción y evaporar el compuesto. El enlace de hidrógeno O-H es más fuerte que el enlace de hidrógeno N-H. El enlace de hidrógeno es una atracción intermolecular fuerte entre un átomo de hidrógeno electrofónico O-H o N-H, y un par de electrones no enlazantes Enlace de hidrógeno. Las áreas de mayor superficie en la molécula son idóneas para las fuerzas de dispersión de London. Las ramificaciones en una molécula reducirán su área de superficie, disminuyendo la cantidad de fuerzas de dispersión de London. Los hidrocarburos tienden a tener puntos de ebullición más elevados que sus isómeros ramificados debido a este motivo. Se muestran los puntos de ebullición de tres isómeros de fórmula molecular C5H12. El isómero de cadena larga (n-pentano) es el que tiene mayor área superficial y el punto de ebullición más alto. A medida que las ramificaciones de la cadena aumentan, las moléculas se hacen más esféricas y su área superficial disminuye. El isómero que tiene más ramificaciones (neopentano) tiene el área superficial más pequeña y el punto de ebullición más bajo. Efecto de las ramificaciones en el punto de ebullición. Las interacciones dipolo-dipolo son el resultado de la aproximación de dos moléculas polares. Si sus extremos positivo y negativo se acercan, la interacción es atractiva. Si se acercan dos extremos negativos o dos extremos positivos, la interacción es repulsiva. En un líquido o en un sólido, las moléculas están orientadas de tal forma que el extremo positivo del dipolo se aproxima al extremo negativo del dipolo de una molécula vecina y la fuerza resultante es de atracción. Interacción dipolo-dipolo. El etano está formado por dos grupos metilo enlazados mediante el solapamiento de sus orbitales híbridos sp3. Estos grupos metilo pueden rotar uno respecto al otro. Enlace del etano. Los átomos de carbono en el etileno tienen hibridación sp2, con ángulos de enlace trigonales de aproximadamente 120°. El enlace triple contiene un enlace sigma y dos enlaces pi perpendiculares. El acetileno tiene dos enlaces sigma formados por su orbital híbrido sp en una geometría lineal. Los dos orbitales p sin hibridar de uno de los átomos de carbono son perpendiculares a su orbital híbrido sp y son paralelos a los orbitales p sin hibridar del segundo carbono. El solapamiento de estos cuatro orbitales p producirá dos enlaces pi (enlace triple) que se encuentran situados por encima y por debajo del enlace sigma Enlace del acetileno El etileno tiene tres enlaces sigma formados por sus orbitales híbridos sp2 en una geometría trigonal. El orbital p sin hibridar de un átomo de carbono es perpendicular a sus orbitales híbridos sp2 y es paralelo al orbital p sin hibridar del segundo átomo de carbono. El solapamiento de estos dos orbitales p produce un enlace pi (enlace doble) que se encuentra situado por encima y por debajo del enlace sigma Los átomos de carbono del acetileno tienen hibridación sp, con ángulos de enlace lineales (180°). El triple enlace contiene un enlace sigma y dos enlaces pi perpendiculares Enlace del etileno. El metano tiene geometría tetraédrica, al usar cuatro orbitales híbridos sp3 para formar enlaces sigma con los cuatro átomos de hidrógeno Representaciones del metano. Cada orbital híbrido sp3 se orienta hacia las esquinas del tetraedro en un ángulo de 109.5° uno respecto al otro La hibridación de un orbital s con los tres orbitales p da lugar a cuatro orbitales híbridos sp3 con geometría tetraédrica y ángulos de enlace de 109.5°. Orbitales híbridos sp3. La hibridación de un orbital s con dos orbitales p da un conjunto de tres orbitales híbridos sp2. Los ángulos de enlace asociados a esta disposición trigonal son aproximadamente de 120°. El orbital p que sobra es perpendicular al plano que forman los tres orbitales híbridos. Orbitales híbridos sp2. La adición de un orbital s a un orbital p da lugar a un orbital atómico híbrido sp, con la mayoría de la densidad electrónica a un lado del núcleo. La adición al orbital s del orbital p, de fase opuesta a la del orbital p anterior, da lugar a otro orbital atómico híbrido sp, con la mayor parte de su densidad electrónica en el lado opuesto del núcleo en el que se sitúa el primer híbrido. Orbitales híbridos sp. El ángulo de enlace de los orbitales híbridos sp3 es 109.5°; el ángulo de enlace para los orbitales híbridos sp2 está alrededor de 120°; el ángulo de enlace para los orbitales híbridos sp es de 180°. Los ángulos entre los orbitales p son todos de 90°, pero pocos compuestos orgánicos tienen ángulos de enlace de 90°. Sus ángulos de enlace normalmente están próximos a 109°, 120° o 180°. Estructuras del metano, el etileno y el acetileno. El segundo enlace de un enlace doble es un enlace pi. El enlace pi tiene su densidad electrónica centrada en dos lóbulos, por encima y por debajo del enlace sigma. Juntos, los dos  lóbulos del orbital molecular enlazante pi constituyen un enlace π. Orbitales moleculares de un enlace doble. El solapamiento frontal de dos orbitales p da lugar a un OM enlazante pi y a un OM antienlazante pi. Un enlace pi no es tan fuerte como los enlaces sigma Formación de orbitales moleculares pi. Cuando los orbitales 1s de dos átomos de hidrógeno se solapan, se forma un OM enlazante sigma y un OM antienlazante sigma. Dos electrones (representados por flechas) ocupan el OM enlazante con espines opuestos, formando una molécula de H2 estable. Orbitales moleculares de hidrógeno. Cuando dos orbitales desfasados 1s se solapan, interaccionan destructivamente, formando un OM antienlazante. Los valores positivo y negativo de las funciones de onda tienden a anularse en la región internuclear y un nodo separa el núcleo. Se utilizará un (*) para designar orbitales antienlazantes, tal como el orbital antienlazante, σ*. Formación de un OM antienlazante σ*. Cuando los orbitales 1s de dos átomos de hidrógeno se superponen en fase, interaccionan constructivamente para formar un OM enlazante. La densidad electrónica en la región de enlace (internuclear) aumenta. El resultado es un enlace de simetría cilíndrica, o enlace sigma. Formación de un OM enlazante σ. Representación de un orbital molecular enlazante. Hibridación y Geometría Hibridación y Geometría La hibridación consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para formar orbitales híbridos equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio.

La hibridación del carbono consiste en un reacomodo de electrones del mismo nivel de energía (orbital s) al orbital p del mismo nivel de energía. Esto es con el fin de que el orbital p tenga 1 electrón en "x", uno en "y" y uno en "z" para formar la tetravalencia del carbono. Se debe tomar en cuenta que los únicos orbitales con los cuales trabaja el Carbono son los orbitales "s" y "p".

El tipo de hibridación influirá en la geometría de la molécula de carbono. Hibridación y Geometría El átomo de carbono, debido a su configuración electrónica, presenta una importante capacidad de combinación. Los átomos de carbono pueden unirse entre sí formando estructuras complejas y enlazarse a átomos o grupos de átomos que confieren a las moléculas resultantes propiedades específicas. 

La enorme diversidad en los compuestos del carbono hace de su estudio químico una importante área del conocimiento puro y aplicado de la ciencia actual. Química de los Compuestos del Carbono Configuración Electrónica

Se trata del elemento de número atómico Z = 6. Por tal motivo su configuración electrónica en el estado fundamental o no excitado es 1s2 2s2 2p2. La existencia de cuatro electrones en la última capa sugiere la posibilidad bien de ganar otros cuatro convirtiéndose en el ion C4- cuya configuración electrónica coincide con la del gas noble Ne, bien de perderlos pasando a ion C4+ de configuración electrónica idéntica a la del He. Química del Carbono Configuración Electrónica

El átomo de carbono constituye el elemento esencial de toda la química orgánica, y debido a que las propiedades químicas de elementos y compuestos son consecuencia de las características electrónicas de sus átomos y de sus moléculas, es necesario considerar la configuración electrónica del átomo de carbono para poder comprender su singular comportamiento químico. Química del Carbono El negro de carbono, llamado también negro de gas, se obtiene por la combustión incompleta del gas natural y se utiliza sobre todo como agente de relleno y de refuerzo en el caucho o hule.

En 1985, los científicos volatilizaron el grafito para producir una forma estable de molécula de carbono consistente en 60 átomos de carbono dispuestos en una forma esférica desigual parecida a un balón de fútbol. La molécula recibió el nombre de buckminsterfulereno ('pelota de Bucky' para acortar) en honor a R. Buckminster Fuller, el inventor de la cúpula geodésica. La molécula podría ser común en el polvo interestelar. Química del Carbono El negro de humo, al que a veces se denomina de forma incorrecta negro de carbono, se obtiene quemando hidrocarburos líquidos como el queroseno, con una cantidad de aire insuficiente, produciendo una llama humeante. El humo u hollín se recoge en una cámara separada. Durante mucho tiempo se utilizó el negro de humo como pigmento negro en tintas y pinturas, pero ha sido sustituido por el negro de carbono, que está compuesto por partículas más finas. Química del Carbono El dióxido de carbono es un componente importante de la atmósfera y la principal fuente de carbono que se incorpora a la materia viva. Por medio de la fotosíntesis, los vegetales convierten el dióxido de carbono en compuestos orgánicos de carbono, que posteriormente son consumidos por otros organismos.

El carbono amorfo se encuentra con distintos grados de pureza en el carbón de leña, el carbón, el coque, el negro de carbono y el negro de humo. Química del Carbono Usos de los compuestos del Carbono

El dióxido de carbono se utiliza en la carbonatación de bebidas, en extintores de fuego y, en estado sólido, como enfriador (hielo seco).

El monóxido de carbono se utiliza como agente reductor en muchos procesos metalúrgicos.

El tetracloruro de carbono y el disulfuro de carbono son disolventes industriales importantes. Química del Carbono Estado natural

Todas las plantas y animales vivos están formados de compuestos orgánicos complejos en donde el carbono está combinado con hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y otros elementos.

Los vestigios de plantas y animales vivos forman depósitos: de petróleo, asfalto y betún. Los depósitos de gas natural contienen compuestos formados por carbono e hidrógeno. Química del Carbono Estado natural

El carbono es un elemento ampliamente distribuido en la naturaleza, aunque sólo constituye un 0,025% de la corteza terrestre, donde existe principalmente en forma de carbonatos.

Varios minerales, como caliza, dolomita, yeso y mármol, tienen carbonatos. Química del Carbono Propiedades del Carbono

A temperaturas normales, el carbono se caracteriza por su baja reactividad. A altas temperaturas, reacciona directamente con la mayoría de los metales formando carburos, y con el oxígeno formando monóxido de carbono (CO) y dióxido de carbono (CO2).

El carbono en forma de coque se utiliza para eliminar el oxígeno de las menas que contienen óxidos de metales, obteniendo así el metal puro. El carbono forma también compuestos con la mayoría de los elementos no metálicos, aunque algunos de esos compuestos, como el tetracloruro de carbono (CCl4), han de ser obtenidos indirectamente. Química del Carbono Propiedades del Carbono

El carbono químicamente puro se prepara por descomposición térmica del azúcar (sacarosa) en ausencia de aire.

El carbono tiene la capacidad única de enlazarse con otros átomos de carbono para formar compuestos en cadena y cíclicos muy complejos. Esta propiedad conduce a un número casi infinito de compuestos de carbono, siendo los más comunes los que contienen carbono e hidrógeno.

Sus primeros compuestos fueron identificados a principios del siglo XIX en la materia viva, y, debido a eso, el estudio de los compuestos de carbono se denominó química orgánica. Química del Carbono Propiedades del Carbono

Las tres formas de carbono elemental existentes en la naturaleza (diamante, grafito y carbono amorfo) son sólidos con puntos de fusión extremadamente altos, e insolubles en todos los disolventes a temperaturas ordinarias. Las propiedades físicas de las tres formas difieren considerablemente a causa de las diferencias en su estructura cristalina.

En el diamante, el material más duro que se conoce, cada átomo está unido a otros cuatro en una estructura tridimensional, mientras que el grafito consiste en láminas débilmente unidas de átomos dispuestos en hexágonos. Química del Carbono Propiedades del Carbono

El carbono es un elemento único en la química porque forma un número de compuestos mayor que la suma total de todos los otros elementos combinados.

El grupo más grande de estos compuestos es el constituido por carbono e hidrógeno. Se estima que se conoce un mínimo de 1.000.000 de compuestos orgánicos y este número crece rápidamente cada año. Aunque la clasificación no es rigurosa, el carbono forma otra serie de compuestos considerados como inorgánicos, en un número mucho menor al de los orgánicos. Química del Carbono Propiedades del Carbono

Un gran número de metales se combinan con el elemento a temperaturas elevadas para formar carburos.

Con el oxígeno forma tres compuestos gaseosos: monóxido de carbono, CO, dióxido de carbono, CO2, y subóxido de carbono, C3O2. Los dos primeros son los más importantes desde el punto de vista industrial. Química del Carbono Propiedades del Carbono

Las propiedades físicas y químicas del carbono dependen de la estructura cristalina del elemento. Química del Carbono Para entender mejor las características de los compuestos orgánicos, revisemos una tabla comparativa entre las características de los compuestos orgánicos e inorgánicos. Química del Carbono Aplicaciones Científicas
Como el carbono 14 se desintegra con un periodo de semidesintegración de 5.760 años, la proporción entre el carbono 14 y el carbono 12 en un espécimen dado, proporciona una medida de su edad aproximada. Aplicaciones de la Química Orgánica Aplicaciones Científicas

El isótopo del carbono más común es el carbono 12; en 1961 se eligió este isótopo para sustituir al isótopo oxígeno 16 como medida patrón para las masas atómicas, y se le asignó la masa atómica 12. Aplicaciones de la Química Orgánica Usos de Algunos Compuestos Orgánicos

Esteres: La familia de los ésteres es muy variada y encuentra un amplio uso en cosmética. Los más importantes son ésteres de ácidos carboxílicos de cadena saturada formados por reacción con óxido de etileno, sorbitol, glicerina, etc...

Éteres: El más importante de los éteres simétricos es el dietil éter, el disolvente empleado comúnmente en la extracción y preparación de los reactivos de Grignard. Aplicaciones de la Química Orgánica Usos de Algunos Compuestos Orgánicos

Aminas: se utilizan como base en la fabricación de plaguicidas agrícolas.

Amidas: se usan principalmente como agentes espumantes y espesantes en la industria cosmética. Aplicaciones de la Química Orgánica Usos de Algunos Compuestos Orgánicos

Alcoholes: se utiliza experimentalmente el alconafta como combustibles de vehículos alternativos.

Cetonas y Aldehídos: se caracterizan ambos por tener el grupo carbonilo por lo cual se les suele denominar como compuestos carbonílicos. Estos compuestos tienen una amplia aplicación tanto como reactivos y disolventes así como su empleo en la fabricación de telas, perfumes, plásticos y medicinas. En la naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos como proteínas, carbohidratos y ácidos nucleicos tanto en el reino animal como vegetal. Aplicaciones de la Química Orgánica Usos de Algunos Compuestos Orgánicos

El gas acetileno es incoloro, inodoro - el olor que a veces se percibe cuando se lo prepara a partir del carburo de calcio se debe al desprendimiento de gases provenientes de impurezas de fósforo presente en el carburo de calcio. Su uso más antiguo han sido como gas para iluminación, a tal punto que ciudades enteras han sido alumbradas con acetileno, Nueva York, por ejemplo. Se utilizaban picos especiales para producir una adecuada mezcla de acetileno y aire, obteniéndose una llama blanca muy intensa. Aplicaciones de la Química Orgánica Usos de Algunos Compuestos Orgánicos

Alcanos: pueden ser utilizados como “marcadores” para estimar la ingestión, digestibilidad y composición de la dieta para herbívoros.


Alquenos: probablemente el ALQUENO es de mayor uso industrial sea ETILENO que se utiliza para obtener plastico POLITILENO de gran uso en las cañerias, envases, bolsas y aislantes electricos.tambien se utiliza para obtener alcohol etilico, etilen, gricol, cloruro de vinilo y estireno


El Halotano (2bromo-2cloro-1,1,1-trifluoroetano) es utilizado como anestésico volátil halogenado en medicina. Aplicaciones de la Química Orgánica Polímeros orgánicos

La sustitución de átomos de hidrógeno de su cadena hidrocarbonada por otros átomos o grupos atómicos ha diversificado las propiedades de los plásticos; la investigación en el terreno de los polímeros artificiales ha dado como resultado su amplia implantación en nuestra sociedad, sustituyendo a materiales tradicionales en una amplia gama que va desde las fibras textiles a los sólidos resistentes. Aplicaciones de la Química Orgánica Polímeros orgánicos

Existen en la naturaleza diferentes sustancias que desde un punto de vista molecular son polímeros, tales como el caucho o las proteínas; pero en el terreno de las aplicaciones los más importantes son los polímeros artificiales. Su síntesis en los laboratorios de química orgánica ha dado lugar a la producción de diferentes generaciones de nuevos materiales que conocemos bajo el nombre genérico de plásticos. Aplicaciones de la Química Orgánica Polímeros orgánicos

Los polímeros orgánicos son compuestos formados por la unión de dos o más unidades moleculares carbonadas idénticas que reciben el nombre de monómeros. La unión de dos monómeros da lugar a un dímero, la de tres a un trímero, etc.

Los polímeros pueden llegar a contener cientos o incluso miles de monómeros, constituyendo moléculas gigantes o macromoléculas. Aplicaciones de la Química Orgánica Medicamentos

Los receptores biológicos suelen ser moléculas de gran tamaño y por este motivo son las cadenas carbonadas de los compuestos orgánicos las que pueden poseer una estructura geométrica que mejor se adapte a la porción clave del receptor; tal hecho, junto con la presencia de grupos funcionales con acciones químicas definidas, son responsables de la abundancia de sustancias orgánicas entre los productos farmacéuticos. Aplicaciones de la Química Orgánica Medicamentos

El mundo de los medicamentos ha constituido en el pasado y constituye en la actualidad una parte importante de la investigación y el desarrollo de productos derivados del carbono. Su importancia en orden a mejorar la esperanza de vida de los seres humanos y sus condiciones sanitarias hace de esta área del conocimiento científico una herramienta imprescindible para la medicina. Pero, ¿por qué los medicamentos son, por lo general, compuestos orgánicos? ¿Cuál es el origen de este hecho? Aplicaciones de la Química Orgánica La materia viviente es, en parte, materia constituida por derivados del carbono.


Las transformaciones que sufren los seres vivos, y que observamos a simple vista, se corresponden, desde un punto de vista submicroscópico o molecular, con cambios o reacciones químicas de las sustancias biológicas.


Azúcares, grasas, proteínas, hormonas, ácidos nucleicos, son algunos ejemplos de sustancias, todas ellas compuestos del carbono, de cuya síntesis y degradación en el interior de los organismos vivos se ocupa la bioquímica. Importancia de la Química Orgánica Importancia de la Química Orgánica Hitos importantes en la historia de la química orgánica:

El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes: hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos. En la actualidad, a la química orgánica se la llama también química del carbono. Historia de la Química Orgánica Hitos importantes en la historia de la química orgánica:

La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas era necesaria la intervención de lo que llamaban 'la fuerza vital' es decir, los organismos vivos. Historia de la Química Orgánica Hitos importantes en la historia de la química orgánica:

Siglo XX: Surge la bioquímica como rama de la química, encargada del estudio de los compuestos orgánicos y los procesos que se dan al interior de los seres vivos. Se descubre la estructura tridimensional del ADN, por Watson y Crep. Es bueno aclarar que aunque el vitalismo ya fue refutado; la designación de orgánico, para esta rama de la química se sigue usando debido a su utilidad práctica para delimitar l grupo de compuestos con características comunes. Historia de la Química Orgánica

Siglo XVIII: Al principio de este siglo se sabía muy poco de compuestos orgánicos. Se sabía que estaban constituidos por pocos elementos (C, H, O, N, S) también se sabía que eran fácilmente combustibles. Se desarrolla el Vitalismo.

VITALISMO ( del Latin "vitalis", con vida). Teoría biológica idealista; explica todos los procesos de la actividad vital por factores especiales inmateriales, insertos, según dicha doctrina, en los organismos vivos Historia de la Química Orgánica

A.C.: Desde el descubriendo del fuego el hombre estuvo sujeto a dividir las sustancias en dos clases, según ardiesen o no. Los primeros combustibles fueron maderas, grasa y aceites. La madera era un producto vegeta, mientras que las grasas animal o vegetal. Las rocas, agua y otros minerales no ardían en su mayoría. Historia de la Química Orgánica Esta rama de la química ha afectado profundamente la vida desde el siglo XX: ha perfeccionado los materiales naturales y ha sintetizado sustancias naturales y artificiales que, a su vez, han mejorado la salud, han aumentado el bienestar y han favorecido la utilidad de casi todos los productos actuales.

Materiales orgánicos son todos aquellos que poseen en su estructura química el elemento carbono, por lo tanto entran en su categoría todos los seres vivos, los hidrocarburos, y en especial el petróleo y sus derivados, etc. Historia de la Química Orgánica La química orgánica es una rama de la química en la que se estudian los compuestos del carbono y sus reacciones.

Existe una amplia gama de sustancias (medicamentos, vitaminas, plásticos, fibras sintéticas y naturales, hidratos de carbono, proteínas y grasas) formadas por moléculas orgánicas.

Los químicos orgánicos determinan la estructura de las moléculas orgánicas, estudian sus reacciones y desarrollan procedimientos para sintetizar compuestos orgánicos. Historia de la Química Orgánica Catalina Rojas Mujica
Ingeniera Química Medio Ambiente

Primavera 2012 Química Orgánica Los hidrocarburos acíclicos se dividen a su vez en hidrocarburos saturados, cuyas cadenas contienen únicamente enlaces simples (C-C), y se les denomina alcanos, y en hidrocarburos no saturados, cuyas cadenas contienen enlaces dobles. (C = C) y se especifican con el nombre de alquenos, o contienen en la cadena enlaces triples, (C  C) y en este caso se denominan alquinos.
 
En cuanto a los hidrocarburos cíclicos, pueden ser también saturados, denominados cicloalcanos, otra subdivisión es en hidrocarburos no saturados, los cuales forman un grupo bastante numeroso de compuestos denominados hidrocarburos aromáticos.

Los hidrocarburos cíclicos y acíclicos de igual masa molecular, poseen propiedades físicas y químicas similares, no obstante en algunos casos adquieren propiedades especiales. Hidrocarburos Los Hidrocarburos y su nomenclatura elemental: H. Alifáticos e H. Aromáticos bencenoides.
Compuestos orgánicos oxigenados
Halogenuros y aminas orgánicas
Las funciones orgánicas más relevantes y su nomenclatura jerárquica
Nomenclatura IUPAC
Isómeros estructurales.
Isómeros geométricos
Isomería óptica CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Y NOMENCLATURA Unidad 2 Por lo general son fuerzas débiles pero, al ser muy numerosas, su contribución es importante. La figura inferior resume los diversos tipos de fuerzas intermoleculares. Fuerzas Intermoleculares A modo de ejemplo, observando la tabla anterior, un enlace C-H debería estar muy poco polarizado, puesto que la electronegatividad del hidrógeno y del carbono es similar. Sin embargo, los halógenos, el oxígeno y el nitrógeno, que son heteroátomos que suelen aparecer en las estructuras orgánicas, son más electronegativos que el carbono y, por tanto, los enlaces C-halógeno, C-O y C-N son polares. Polaridad de un Enlace La electronegatividad, es una propiedad química que mide la capacidad de un átomo (o de manera menos frecuente un grupo funcional) para atraer hacia él los electrones, o densidad electrónica, cuando forma un enlace covalente en una molécula.

También debemos considerar la distribución de densidad electrónica alrededor de un átomo determinado frente a otros, tanto en una especie molecular como en un compuesto no molecular. Electronegatividad El enlace carbono-hidrógeno, representado por C-H, es un enlace covalente sencillo entre un átomo de carbono y otro de hidrógeno, que se encuentra sobre todo en compuestos orgánicos, en los que es muy abundante. Enlace Carbono - Hidrogeno Un enlace C-O está fuertemente polarizado hacia el oxígeno (electronegatividad C vs O = 2.55:3.44). Muchos alcoholes son solubles en agua por esta polaridad y por la formación de enlaces de hidrógeno. La longitud de enlace para los enlaces simples C-O tiene un valor aproximado de 143 picometros, menor que la longitud de los enlaces C-N o C-C. Un enlace simple acortado se encuentra en los ácidos carboxílicos (136 pm) debido al carácter de doble enlace parcial; un enlace alargado se encuentra en los epóxidos (147 pm). La energía de enlace C-O es también mayor que la de los enlaces C-N o C-C. Por ejemplo, las energías de enlace son de 91 Kcal/mol (a 298 K) en el metanol, 87 kcal/mol en metilamina, y de 88 kcal/mol en etano. Enlace Simple Carbono - Oxigeno Carbono primario: tiene un átomo de carbono como vecino.
Carbono secundario: el carbono tiene dos átomos de carbono como vecino.
Carbono terciario: el carbono tiene tres átomos de carbono como vecinos.
Carbono cuaternario: el carbono posee cuatro átomos de carbono como vecinos. Enlace Carbono-Carbono Las fuerzas de dispersión de London se forman debido a la atracción de dipolos temporales complementarios Un momento dipolar temporal en una molécula puede inducir a un momento dipolar temporal en una molécula vecina. Una interacción atractiva dipolo-dipolo puede durar sólo una fracción de segundo. Fuerzas de dispersión de London. La polaridad de un enlace aumenta a medida que la electronegatividad de uno de los átomos implicados en un enlace covalente aumenta. El momento dipolar del enlace es una medida de la polaridad de un enlace. Existen enlaces con polaridad muy variada. Así, podemos encontrar desde enlaces covalentes no polares y enlaces covalentes polares, hasta enlaces totalmente iónicos. En los ejemplos siguientes, el etano tiene un enlace covalente no polar C-C. La metilamina, el metanol y el clorometano tienen enlaces covalentes cada vez más polares (C-N, C-O y C-Cl). El cloruro de metilamonio (CH3NH3+Cl-) tiene un enlace iónico entre el ión metilamonio y el ión cloruro. Momentos dipolares. La estructura tridimensional del etano, C2H6, tiene la forma de dos tetraedros unidos. Cada átomo de carbono tiene hibridación sp3, con cuatro enlaces sigma formados por los cuatro orbitales híbridos sp3. Los trazos de rayas paralelas representan enlaces que se alejan del observador, los enlaces representados por cuñas se orientan hacia el observador y las otras líneas de enlace, rectas, están en el plano de la página. Todos los ángulos de enlace tienen un valor próximo a 109.5°. Representación de estructuras tridimensionales. Dos orbitales p se solaparán para formar dos orbitales moleculares; un OM enlazante (mostrado) y un OM antienlazante (no mostrado). El OM enlazante sigma tiene su región electrónica entre los dos núcleos. Cuando dos orbitales p se solapan a lo largo de la línea entre los núcleos, se forma un orbital molecular antienlazante. Una vez más, la mayoría de la densidad electrónica se concentra a lo largo de la línea internuclear. El solapamiento constructivo de dos orbitales p a lo largo de la línea que une los núcleos forma un enlace σ representado de la manera siguiente: Formación de un OM enlazante σ* a partir de orbitales p. Hibridación sp3 o tetraédrica (enlace simple C-C)

Para los compuestos en los cuales el carbono presenta enlaces simples, hidrocarburos saturados o alcanos, se ha podido comprobar que los cuatro enlaces son iguales y que están dispuestos de forma que el núcleo del átomo de carbono ocupa el centro de un tetraedro regular y los enlaces forman ángulos iguales de 109° 28' dirigidos hacia los vértices de un tetraedro. Esta configuración se explica si se considera que los tres orbitales 2p y el orbital 2s se hibridan para formar cuatro orbitales híbridos sp3. Hibridación y Geometría Configuración Electrónica

En realidad una pérdida o ganancia de un número tan elevado de electrones indica una dosis de energía elevada, y el átomo de carbono opta por compartir sus cuatro electrones externos con otros átomos mediante enlaces covalentes.
Esa cuádruple posibilidad de enlace que presenta el átomo de carbono se denomina tetravalencia. Química del Carbono Usos del Carbono

El elemento libre tiene muchos usos, que incluyen desde las aplicaciones ornamentales del diamante en joyería hasta el pigmento de negro de humo en llantas de automóvil y tintas de imprenta.

Otra forma del carbono, el grafito, se utiliza para crisoles de alta temperatura, electrodos de celda seca y de arco de luz, como puntillas de lápiz y como lubricante. El carbón vegetal, una forma amorfa del carbono, se utiliza como absorbente de gases y agente decolorante. Química del Carbono El carbono, de símbolo C, es un elemento crucial para la existencia de los organismos vivos, y que tiene muchas aplicaciones industriales importantes. Su número atómico es 6; y pertenece al grupo 14 (o IV A) del sistema periódico. Química del Carbono Aplicaciones Científicas

Los isótopos carbono 13 y carbono 14 se usan como trazadores en la investigación bioquímica. El carbono 14 se utiliza también en la técnica llamada método del carbono 14,  que permite estimar la edad de los fósiles y otras materias orgánicas. Este isótopo es producido continuamente en la atmósfera por los rayos cósmicos, y se incorpora a toda la materia viva. Aplicaciones de la Química Orgánica Medicamentos

Los fármacos actúan en el organismo a nivel molecular y es precisamente el acoplamiento entre la molécula del fármaco y el receptor biológico, es decir, el sitio de la célula o del microorganismo sobre el cual aquél actúa, el último responsable de su acción curativa.

Pero para que ese acoplamiento sea posible ambos agentes, fármaco y receptor, tienen que presentar una cierta complementariedad tal y como sucede con una cerradura y su correspondiente llave. Aplicaciones de la Química Orgánica La química orgánica es de gran importancia socioeconómica, debido a sus aplicaciones tecnológicas, salud, energía e inclusive en el diario vivir.

Los componentes de los alimentos: carbohidratos, lípidos, proteínas y vitaminas.
Industria textil
Madera y sus derivados
Industria farmacéutica
Industria alimenticia
Petroquímica
Jabones y detergentes
Cosmetología Aplicaciones de la Química Orgánica Hitos importantes en la historia de la química orgánica:

Siglo XIX: Friedrich Wohler (1800-1882) aprendiz de Berzelius contribuyo a derrumbar el vitalismo. Comprobó que al calentar cianato de amonio NH4(OCN) se obtiene Urea (descubrimiento de las enzimas). Kekulé propuso que los compuestos orgánicos se estructuraban sobre esqueletos de carbono, su aporte más sobresaliente fue la estructura del benceno. Historia de la Química Orgánica La química orgánica a través de la historia y su utilización socioeconómica.
La química del carbono: propiedades físicas y químicas, teoría de los orbitales atómicos cualitativa, teoría de la hibridación y geometría tetraédrica
El carbono y la formación de enlaces covalentes con otros átomos y consigo mismo.
La estabilidad del enlace C-C.
Electronegatividad
Polarizabilidad de los enlaces y Efecto Inductivo
El Peso molecular, Puentes de hidrógeno y fuerzas intermoleculares, como factores determinantes de las propiedades físicas de los compuestos orgánicos. Propiedades del Átomo de Carbono Unidad 1 Puentes de hidrógeno Fuerzas Intermoleculares Hitos importantes en la historia de la química orgánica: Hitos importantes en la historia de la química orgánica: A pesar de su aparición tardía en la historia de la química, la química de los compuestos del carbono es en la actualidad la rama de las ciencias químicas que crece con mayor rapidez.

La variedad de productos derivados del carbono puede resultar prácticamente ilimitada debido a las propiedades singulares de dicho átomo y, por tanto, constituye una fuente potencial de nuevos materiales con propiedades especiales, de medicamentos y productos sanitarios, de colorantes, de combustibles, etc.
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