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Alcoholes

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jeniffer brizzio

on 26 October 2012

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Transcript of Alcoholes

Generalidades y Aplicaciones Alcoholes Definición Algunas Generalidades Nomenclatura IUPAC 1. Se nombra la cadena más larga de carbonos que contiene al átomo de carbono que va enlazado al grupo OH, se elimina la letra o , de la terminación del alcano y se añade el sufijo -ol para obtener el nombre de la base. 2. Se numera la cadena de carbonos más larga comenzando por el extremo más próximo al grupo hidroxilo y se utiliza el número adecuado para indicar la posición del grupo OH. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre los dobles o triples enlaces. 3. Se nombran los sustituyentes precedidos de los números de carbonos sobre los que están localizados ,como se hace en el caso de los alcanos o alquenos. Nomenclatura de los Dioles Los alcoholes que tienen dos grupos OH se denominan dioles o glicoles, se nombran igual que el resto de los alcoholes excepto en la utilización del sufijo -diol y en que se necesitan dos números para localizar los grupos hidroxilo. Nomenclatura de los Fenoles Como la estructura de un fenol incluye un anillo bencénico, con frecuencia se utiliza los términos orto, meta y para en los nombre comunes. Los metil fenoles se conocen como cresoles . Propiedades Físicas de los Alcoholes Solubilidad Puentes de Hidrógeno A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos. Existen alcoholes con múltiples grupos -OH (polihidroxilados) que poseen mayor superficie para formar puentes de hidrógeno, lo que permiten que sean bastante solubles en agua. Punto de Ebullición Punto de Fusión Densidad Ejemplo 1-bromo-3,3-dimetil-2-butanol 3-(yodometil)-2-isopropil-1-pentanol Principales Aplicaciones 2-propanol metanol etanol 1-propanol 1-butanol 2-metil-1-propanol pentanol ciclohexanol 3-metil-ciclohexanol fenol alcohol amílico En disolvente de tintas, colorantes, resinas ,adhesivos.
Se utiliza en la fabricación de: película fotográfica, plásticos, jabones textiles, tintes de madera, tejidos con capa de resina sintética, cristal inastillable y productos impermeabilizantes.
Ingrediente de decapantes de líquidos embalsamadores y mezclas anticongelantes. Es la materia prima de numerosos productos, como acetaldehído, éter etílico y cloroetano.

Se utiliza como anticongelante, aditivo alimentario y medio de crecimiento de levaduras, en la fabricación de revestimientos de superficie y en la preparación de mezclas de gasolina y alcohol etílico.

La producción de butadieno a partir de alcohol etílico ha tenido una gran importancia en las industrias de los plásticos y el caucho sintético. Es un disolvente utilizado en lacas, cosméticos, lociones dentales, tintas de impresión, lentes de contacto y líquidos de frenos.

También sirve como antiséptico, aromatizante sintético de bebidas no alcohólicas y alimentos, desinfectante. Es otro disolvente industrial importante que se utiliza como anticongelante, en aceites y tintas de secado rápido, en la desnaturalización de alcoholes y en perfumes.

Se emplea como antiséptico y sustitutivo del alcohol etílico en cosméticos.

Es un ingrediente de jabones líquidos, limpiacristales, aromatizante sintético de bebidas no alcohólicas y alimentos. Se emplea como disolvente de pinturas, lacas, barnices, resinas naturales y sintéticas, gomas, aceites vegetales, tintes y alcaloides.

Se utiliza como sustancia intermedia en las industrias de cuero artificial, textiles, gafas de seguridad, pastas de caucho, barnices de laca, impermeables, películas fotográficas y perfumes. Es un disolvente para revestimientos de superficie y adhesivos, se emplea en lacas, decapantes de pinturas, perfumes, productos de limpieza y líquidos hidráulicos. Se utiliza como disolvente y se encuentra en líquidos hidráulicos de frenos, limpiadores industriales, abrillantadores, decapantes de pinturas, agentes de flotación para minerales, esenciasde frutas, perfumes y colorantes. Se utiliza en la fabricación de explosivos, líquidos hidráulicos, pegamentos para calzado, perfumes, y en la extracción de grasas.

Cuando se utilizan como disolventes, sirven perfectamente las mezclas de alcoholes, pero para síntesis químicas o extracciones más selectivas se requieren a menudo productos más puros. Se utiliza en el acabado de tejidos, el procesado del cuero y como homogeneizador de jabones y emulsiones detergentes sintéticas. Es un componente de productos quitamanchas a base de jabón y un agente de mezcla en jabones y detergentes para tejidos especiales. Se utiliza en la preparación de perfumes, productos farmacéuticos, cosméticos, colorantes, tintas y ésteres bencílicos.

Sirve también como disolvente de lacas, plastificante y desengrasante en productos para la limpieza de alfombras. Actúan como espumígenos en la flotación de minerales.

Muchos alcoholes, entre ellos el alcohol metilamílico, 2-etilbutanol, y el 2-etilhexanol, se utilizan en la fabricación de lacas. Después del cloruro de alilo, el alcohol alílico es el compuesto alílico más importante en la industria.

Se utiliza en la fabricación de productos farmacéuticos y en síntesis químicas en general, pero sobre todo para la producción de una serie de ésteres alílicos, los más importantes de los cuales son el ftalato de dialilo y el isoftalato de dialilo, que sirven de monómeros y repolímeros. Riesgos para la Salud metanol En casos de intoxicación grave, generalmente por ingestión, el alcohol metílico actúa de forma específica en el nervio óptico, causando ceguera como resultado de la degeneración del nervio óptico, acompañada de cambios degenerativos en las células ganglionares de la retina y trastornos circulatorios en la coroides.
Se ha sugerido que la exposición crónica combinada a metanol y monóxido de carbono es un factor causante de aterosclerosiscerebral. etanol Su efecto en la piel es similar al de todos los disolventes de grasas y, de no tomarse las debidas precauciones, puede producirse una dermatitis de contacto.
El peligro de este consumo anómalo depende de la concentración de etanol, que si es superior al 70 % puede producir lesiones esofágicas y gástricas, y de la presencia de desnaturalizantes. iso-propanol Se metaboliza en el organismo dando acetona, que puede alcanzar concentraciones elevadas y, a su vez, es metabolizada y se excretada por los riñones y los pulmones. En el ser humano, las concentraciones de 400 ppm producen irritación leve de ojos, nariz y garganta. El curso clínico de la intoxicación por isopropanol es semejante al de la intoxicación por etanol. n-butanol Es potencialmente más tóxico que cualquiera de sus homólogos inferiores, pero los riesgos prácticos asociados a su producción industrial y a su uso a temperatura ambiente son muy pequeños debido a su escasa volatilidad.
Las altas concentraciones de vapor producen narcosis y muerte en los animales.
La exposición del ser humano a los vapores puede causar irritación
de las mucosas.
El contacto del líquido con la piel provoca irritación, dermatitis y absorción.
Es ligeramente tóxico cuando se ingiere y conlleva también peligro de incendio. En disolventes en las industrias de textiles En colorantes En detergentes En perfumes En bebidas En cosméticos En pinturas La palabra alcohol es uno de los términos mas antiguos de la química ,deriva del término árabe al-kuhl. Originalmente significaba <<el poder >> y más tarde la <<esencia>>.El alcohol etílico destilado a partir del vino fué considerado como la esencia del vino. los alcoholes son compuestos con grupos hidroxilo enlazados a átomos de carbono saturados con hibridación sp3 ,se pueden considerar como derivados orgánicos del agua en el que un grupo orgánico ha sustituido a uno de los hidrógenos del agua. Son muy frecuentes en la naturaleza y útiles en la industria y el hogar. Los alcoholes se sintetizan a partir de una gran variedad de métodos y el grupo hidroxilo se pude transformar en la mayoría de los grupos funcionales. Por estas razones, los alcoholes son medios sintéticos y versátiles. Una forma de organizar la familia de los alcoholes es clasificarlo de acuerdo con el tipo de átomo de carbono que está enlazado al grupo OH, pueden ser primarios, secundarios y terciarios; los compuestos que tienen el grupo hidroxilo enlazado directamente a un anillo aromático se denominan fenoles, estos tienen propiedades similares a la de los alcoholes pero algunas propiedades derivan de su carácter aromático. La mayoría de los alcoholes por encima de 11 o 12 átomos de carbono son líquidos a temperatura ambiente. El metanol y etanol son líquidos volátiles con olores característicos afrutados. Los alcoholes con mayor número de carbonos son viscosos y algunos de los isómeros más ramificados son sólidos a temperatura ambiente. La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de –OH, denominados polioles, son más densos. 3-hexen-1-ol 1-ciclohexil-1,3-butanodiol 2-bromofenol Los alcoholes se sintetizan a partir de una gran variedad de métodos y el grupo hidroxilo se puede transformar en la mayoría del resto de los grupos funcionales .Por estas razones, los alcoholes son intermedios sintéticos y versátiles. Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol contiene un grupo hidrofóbico del tipo del un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo. De estas dos unidades estructurales, el grupo -OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma, el grupo -OH es muy polar, y , lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno. La mayoría de los alcoholes por encima de 11 o 12 átomos de carbono son líquidos a temperatura ambiente .El metanol y etanol son líquidos volátiles con olores característicos afrutados. Los alcoholes de mayor número de carbonos (desde los butanoles hasta los decanoles ) son viscosos y algunos de los isómeros más ramificados son sólidos a temperatura ambiente . De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma. El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras. La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. El punto de fusión aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos. Punto de fusión de los alcoholes según el número de carbonos. Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones. La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de –OH, denominados polioles, son más densos. Densidad con respecto al número de carbonos Propiedades Químicas Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo. La estructura del alcohol está relacionada con su acidez. Metanol > alcohol primario > alcohol secundario > alcohol terciario(>: mayor acidez) Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno está menos firmemente unido al oxígeno, la salida de los protones de la molécula es más fácil por lo que la acidez será mayor en el metanol y el alcohol primario. Se utiliza en el acabado de tejidos, el procesado del cuero y como homogeneizador de jabones y emulsiones detergentes sintéticas. Es un componente de productos quitamanchas a base de jabón y un agente de mezcla en jabones y detergentes para tejidos especiales. Gracias Por Su Atención
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