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PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ARENOS.

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DANIELA MORENO

on 16 July 2017

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Transcript of PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ARENOS.

¿ARENOS O AROMÁTICOS?
Son la misma clase de compuesto, aunque
areno
suele usarse más para compuestos específicamente derivados del
Benceno
(Es decir, bencenos mono o polisustituidos), mientras que "
aromáticos
" también puede incluir heterociclos como la piridina o el furano, o policiclicos como el naftaleno, con todos sus correspondientes derivados, siempre que se cumpla la regla de aromaticidad
4n+2 e−π
ARENOS
El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclidos es el de arenos es el y el de los radicales derivados de los mismos se denominan radicales arilos

El primer término de la serie es el benceno (C6H6)
Al radical C6H5- se le denomina fenilo (fenil).

PROPIEDADES QUÍMICAS DEL BENCENO
El benceno y sus homólogos (compuestos aromáticos), poseen una gran estabilidad química y solo reaccionan a condiciones especiales y con el uso de catalizadores apropiados. Sus reacciones la podemos clasificar en dos grupos:

♥ Reacciones con destrucción de carácter aromático
♥ Reacciones de sustitución electrofílica
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DEL BENCENO
FÍSICAS: El benceno es un líquido incoloro de olor fuerte, más ligero que el agua (D=0.889 g/cm3).
El benceno hierve a 80.1°C y funde a 5.4°C; á 1 atm de presión.
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ARENOS (Alquibencenos).
Tolueno
P-Xileno
Estireno
1Reacciones con destrucción de carácter aromático
COMBUSTION: El calor de combustión (▲H) es muy grande y arde suavemente, por lo tanto su poder indetonante (antidetonante) es considerable como la de sus homólogos, lo que explica la práctica de la aromatización en la industria de los carburantes para elevar su octanaje.
OXIDACIÓN: A temperatura alta (400°C) y haciendo uso de un catalizador (V2O5 ó MoO3), la oxidación directa permite obtener anhidrido maleico que se utiliza en la fabricación de resinas sintéticas.
HIDROGENACIÓN: Conduce a la formación del ciclohexano, para lo que se necesita catalizadores muy activos (Ni, Pt ó MoS) y temperatura relativamente alta (80°C).
Halogenación: Sólo reacciona con Cl2 ó Br2 catalizada por radiación ultravioleta y a 78°C.
2Reacciones de sustitución aromática electrofílica
PRINCIPALES REACCIONES DEL BENCENO
Halogenación: La cloración y la bromación directa solo es posible en presencia de un catalizador que debe ser un ácido de Lewis (FeCl3 , AlCl3 , FeBr3)
Nitración: Es la reacción del benceno con ácido nítrico (HNO3) concentrado. Se utiliza como catalizador el ácido sulfúrico concentrado (H2SO4).
Sulfonación: Es la reacción con el ácido sulfúrico concentrado. Esta reacción es lenta, pero con el ácido sulfúrico fumante (H2SO4 + SO3) se vuelve más rápida.
Alquilación y acilación de Friedel-Crafts: Los químicos Charles Friedel (francés) y James Crafts (norteamericano), en 1877, descubrieron nuevos métodos para obtener alquilbencenos o arenos (R-Ar) y acilbencenos o cetonas aromáticas (Ar-CO-R).
El grupo arilo o aromático se simboliza por Ar, como ya señalamos anteriormente (en compuestos oxigenados).
La alquilación consiste en la reacción del benceno con un halogenuro de alquilo (R-X).
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