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4. Adición nucleófila conjugada a compuestos carbonilicos alfa, beta-

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valentina arenas buitrago

on 26 November 2012

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Transcript of 4. Adición nucleófila conjugada a compuestos carbonilicos alfa, beta-

Adición nucleófila conjugada a compuestos carbonilicos alfa, beta-insaturados.


Estos compuestos carbonílicos contienen dos puntos electrófilos : el carbono carbonílico y el átomo de carbono beta con respecto al carbonilo. estos compuestos sufren reacciones de adición nucleófila con los reactivos de Grignard e hidruros de aluminio y litio. MECANISMO DE REACCIÓN Adicion de carbaniones a cetonas alfa, beta- insaturadas: reacción de Michael.

Es una reacción útil en síntesis.
adición nucleófila de carbaniones a cetonas alfa, beta-insaturadas.
Los carbaniones comunes más utilizados son los iones enolatos derivados de las beta dicetonas. Anelación de Robinson

La sintesis de derivados de ciclohexanona por adición de Michael seguida de una condensación aldólica intramolecular se conoce como reacción de Robinson, se da la construccion de un anillo sobre la molécula de partida . Adición nucleófila conjugada a compuestos carbonilicos alfa, beta-insaturados y adición de carbaniones a cetonas alfa,beta-insaturadas: Reacción de Michael, anelación de Robinson.



Valentina Arenas Buitrago
Claudia Alzate Bedoya
Lorena Arias esta es la denominada adición directa o adición 1,2 con otros nucleófilos, la adición tiene lugar en el doble enlace c-c . tales reacciones proceden vias intermedriarios enólicos y se describen como reacciones de adición conjugada o adición 1,4. esta adición nucleófila ocurre en compuestos cabonílicos alfa, beta-insaturados por que el anión que resulta es un enolato , el cual es mas estable y con una energía de activación menor que un anión de alquilo los nucleófilos como el cianuro y los alcanotioles son bases mucho más débiles que el ion acetiluro empleado en la adición directa. el producto mas estable se forma gracias a el ataque de un nucleófilo débil y al doble enlace c-o , ya que la electronegatividad del oxigeno permite que los electrones pi estén más fuertemente enlazados. Los enolatos de aldehídos o cetonas se adicionan a los a,b-insaturados para formar 1,5-dicarbonilos. Esta reacción se denomina adición de Michael.
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