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Amidas

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by

Adriana Lombana

on 29 October 2014

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Transcript of Amidas

Estados naturales, usos y aplicaciones
Fórmula General
Su fórmula empírica es R1CONR2, donde:
- R1 es la cadena principal de la amida
- CO es el grupo carbonilo
- R2 puede ser un H o un radical que lo sustituye.

Tipos de Amida
Propiedades
Físicas
Propiedades
Químicas
Nomenclatura
Reacciones
Químicas
Isomería
Las amidas trabajan exclusivamente isomería de posición.
Estados naturales
Las amidas de los ácidos carboxílicos aromáticos son, generalmente, sólidas. Existe una gran variedad de métodos para la síntesis de las amidas. Se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
Aplicaciones
Ayudan a llevar a cabo diferentes funciones, tales como disolventes, productos intermedios, estabilizantes, agentes de desmolde para plásticos, películas, surfactantes y fundentes. Las poliamidas también se usan en la fabricación de nylons.
Amidas
Presentado por:
Lina Alejandra Lancheros

Adriana Patricia Lombana
Amidas
Las amidas son un derivado del grupo funcional de los ácidos carboxílicos, en los que el grupo –OH ha sido sustituido por –NH2, para formar una amida primaria; –NHR, una amida secundaria, o –NRR’, amida terciaria.
Sólidos cristalizados.
Su punto de fusión puede servir para caracterizar los ácidos de los que se derivan.
Son solubles en el alcohol y en el éter.
Los puntos de ebullición de las amidas son mucho más altos que los de los ácidos correspondientes.
Son neutras frente a los indicadores.
Las amidas secundarias poseen puntos de ebullición y fusión bastante menores.
El grupo funcional Amida es polar y son moléculas neutras.
Las amidas sencillas y las sustancias se pueden reducir a aminas por acción del hidruro de litio y aluminio.
Sus puntos de fusión se utilizan para la identificación de los ácidos carboxílicos.
Son bases muy débiles, sin embargo, las amidas son bases mucho más fuertes que los ácidos carboxílicos, esteres, aldehídos y cetonas.
Sistema común
Se usa en amidas sencillas, se nombran eliminando la palabra "ácido" y cambiando la terminación -ico del nombre común del ácido carboxílico del cual proviene la terminación AMIDA.
Ácido Carboxílico
Amida
-ico
-amida
Sistema IUPAC
Se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida
Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas y aldehidos.
Actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios.
Cuando va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxamida
Ejemplo
Ejemplo
Ejemplo
Ejemplo
Hidrólisis básica de las amidas
Produce una sal de ácido orgánico y amoniaco o aminas, según el tipo de amidas
Hidrólisis ácida de las Amidas
La hidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido orgánico libre y una sal de amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente ácido y una sal de amonio cuaternario.
Reacción de las Amidas con el Ácido Nitroso
El ácido nitroso suele emplearse para convertir grupos amino en grupos hidroxilo. Así cuando las amidas primarias se tratan con ácido nitroso se forma el ácido orgánico correspondiente y se desprende nitrógeno gaseoso.
Reacción de Hoffman
Esta reacción proporciona un método para preparar aminas puras, con un átomo de carbono menos que la amida inicial. Una solución acuosa de la amida se trata con hipoclorito o hipodromito de sodio e hidróxido de sodio. Esta reacción es característica de las amidas primarias.
Reducción de Amidas
El hidruro de litio y de aluminio convierte a las amidas en aminas. En este caso la amina tiene igual número de Carbonos de la amida.
Basicidad
Las amidas son básicas, debido a la interacción mesómera entre el doble enlace carbonílo y el par de electrones del átomo de nitrógeno.

La carga positiva parcial que resulta sobre el átomo de nitrógeno disminuye su basicidad y la protonación de las amidas que solo tiene lugar, en condiciones fuertemente ácidas, ocurre sobre el átomo de oxígeno, ya que así la carga del catión resultante queda deslocalizada, lo que ocurriría si el catión se formase por protonación del nitrógeno
etanamida
acetato de sodio
amoniaco
etanamida
ácido etanóico
amonio
etanamina
etanamida
Dimetilformamida (C3H7NO): disolvente en procesos de síntesis orgánica y en la preparación de fibras sintéticas.
Acetamida o Etanamida (C2H5NO): se utiliza como plastificante, aditivo del papel y para la desnaturalización de alcoholes.
Acrilamida (C3H5NO): se emplea en la fabricación de papel, extracción de metales, industria textil, obtención de colorante y en la síntesis de poliacrilamidas.
Formamida (CH3NO): es el material para sintetizar productos farmacéuticos
MUCHAS
GRACIAS

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