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Éteres y ésteres

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by

Blanca Abarca Torres

on 19 March 2014

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Transcript of Éteres y ésteres

Éteres y ésteres
Éteres
Los compuestos en los que hay dos grupos hidrocarburo enlazados a un oxígeno se llaman éteres. Los éteres se forman a partir de dos moléculas de alcohol por separación de una molécula de agua. La reacción es, por tanto, una deshidratación, y es catalizada por el ácido sulfúrico, que absorbe agua y la elimina del sistema:


Características de éteres
Líquidos
volátiles,
ligeros
inflamables
solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos
Desde el punto de vista químico, son compuestos inertes y estables; los álcalis o los ácidos no los atacan fácilmente.
Propiedades Físicas
Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que se han reemplazado uno o dos hidrógenos, respectivamente, por restos carbonados.
La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación sp3 en el oxígeno, que posee dos pares de electrones no compartidos. No puede establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y fusión son muchos más bajos que los alcoholes referibles.

Propiedades Químicas
Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas. En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles
como solventes...
Sustancias incoloras con olores placenteros.
Menos densos y menos solubles en agua.
Tienen puntos de ebullición bajos.
Son prácticamente pasivas (no reaccionan fácilmente).
En conjunto esto los vuelve buenos solventes de sustancias más densas.
Son buenos solventes de grasas, aceites, ceras, perfumes, resinas, tintas, gomas e hidrocarburos.

Usos de éteres en la medicina y la farmacología
Es muy importante en la medicina y farmacología por su uso como anestésicos ya sea anestesia general o local.
Por ejemplo el etil éter (CH3CH2−O−CH2CH3), llamado comunmente como “éter” fue usado como anestésico en una cirugía por primera vez en 1842.
La codeína es una droga analgésica potente la cual se dice ser el metil éter de la morfina.
Por ser altamente flamable, se ha sustituido el uso de los éteres como anestésicos por otros menos flamables como el óxido nitroso (N2O)

Moléculas, características y usos
Ésteres
Como controladores de pestes
Los vapores de ciertos éteres se usan como insecticidas, miticidas y como fumigante para el suelo.

Los ácidos carboxílicos sufren reacciones de condensación con los alcoholes para for- mar ésteres:



Los ésteres son compuestos en los que se ha sustituido el átomo de H de un ácido carboxílico por un grupo hidrocarburo.

Los ésteres dan sabor y olor a muchas frutas y son los constituyentes mayoritarios de las ceras animales y vegetales.

Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan.

Propiedades físicas
Características de ésteres
•Son aislantes termicos.
•Dependiendo de la extensión de la cadena hidrocarbonada puede ser más o menos soluble en agua.
•Resultan de la condensación de ácidos carboxilicos y un alcohol.
•Su olor

Propiedades Químicas
En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados.
• La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones a partir de las grasas

Uso de los ésteres
Esencias de frutas
-entre un alcohol y un ácido carboxílico
° Alimentos
° Aromatizantes
° Antiséptico
° Jabones
Tabla 1. Principales esteres donde se menciona el olor que adquiere
El olor de los productos naturales se debe a más de una sustancia química
Tabla 2. Componentes del Butanoato de etilo
Utilizados en la industria
En caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor afrutado.
Perfumes
Medicametos (Ácido acetilsalicílico (aspirina) utilizado para disminuir el dolor).
Jabones: Se realizan con  una hidrólisis de esteres llamado saponificación, a partir de aceites vegetales o grasas animales los cuales son esteres con cadenas saturadas e insaturadas.

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