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SÍNTESIS ÁCIDO BENZOICO

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by

Maria Soledad

on 15 November 2012

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Transcript of SÍNTESIS ÁCIDO BENZOICO

SÍNTESIS DEL ÁCIDO BENZOICO A PARTIR DEL BENZALDEHÍDO OBJETIVO GENERAL PROCEDIMIENTO ANÁLISIS Oxidar el benzaldehído empleando como oxidante el KMnO4 en medio básico para tener como resultado el ácido benzoico y MnO2, forma reducida del permanganato potásico. Uno de los métodos de preparación del ácido benzoico es por oxidación del benzaldehído. Ya que el ácido benzoico es aromático, puede experimentar reacciones usuales de sustitución aromática, el grupo carboxilo es desactivante y dirige a la meta.
El ácido benzoico se encuentra en estado sólido, sin color y con un característico, pero ligero olor. No es muy soluble en el agua fría, pero en cambio, su solubilidad es muy buena en el agua caliente o también, en disolventes de tipo orgánicos.
Existen diferentes métodos para obtener el ácido benzoico, que se explican a continuación:

--Los aldehídos son oxidados por el reactivo de Tollens con un rendimiento alto sin dañar los dobles enlaces carbono- carbono u otros grupos funcionales presentes en una molécula que sean sensibles a ácidos.

--Al ser expuestos a la acción de un álcali concentrado, dichos aldehídos carentes
de hidrógenos alfa sufren un proceso de auto oxidación conocido como Reacción
de Cannizzaro, generalmente se realiza a temperatura ambiente en hidróxido
acuoso o alcohólico. Daniela Rozo
Soledad Peña OBJETIVOS ESPECIFICOS Se pesan aproximadamente 5 g de NaOH en un erlenmeyer y se disuelven en 50 ml de agua. 8 gr KMnO4
7 mL benzaldehído Se calienta en aproximadamente 1 hora En pequeñas cantidades AGITAR PERIODICAMENTE Agregar de 5 a 10 mL de Etanol Pasar filtrado a vaso precipitado de 500 mL y acidular con HCl FILTRAR FILTRAR --Obtener ácido benzoico a partir de la reducción del KMnO4 y evaluar su pureza.

--Adquirir experiencia en la síntesis de ácidos carboxílicos. Una vez obtenido el ácido carboxílico puede reconocerse debido a su acidez, gracias a su tendencia a entregar un protón permitiendo establecer un equilibrio entre el ácido y sus iones. Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases como el bicarbonato o el hidróxido de sodio para formar sales. Una vez que a una sustancia se le ha caracterizado como un ácido, se identifica como a un ácido específico con base en sus propiedades físicas, en este punto es particularmente útil el equivalente de neutralización, que constituye el peso del ácido determinado por titulación con base normalizada. Dos moléculas de benzaldehído al exponerse a la acción de la solución de sodica concentrada sufren una desproporción para dar una mezcla de la sal de un ácido carboxílico, la sal en medio ácido regenera el ácido carboxílico. CONCLUSIONES
Obtuvimos 3.10 gramos de ácido benzoico a partir de 7 ml de benzaldehído que reacciono con NaOH. Al realizar el análisis estequeometrico se puede determinar que reaccionan 2 moles de benzaldehído para dar 1 mol de ácido benzoico: Relación molar: Porcentaje de extracción: --De acuerdo al análisis de resultados, obtuvimos un rendimiento bastante aceptable de ácido benzoico tal vez no pudimos rebasar una eficiencia de más del 80% debido a las condiciones de experimentación, es decir, al realizar el reflujo no se hizo reaccionar de manera eficiente a los reactivos, ahora suponiendo que este proceso se llevo a cabo en óptimas condiciones quizá la desviación del rendimiento al momento de precipitar el ácido benzoico este no se realizo de manera adecuada.

--La reducción del KMnO4 permitió que la síntesis se realizara acorde a lo establecido en la guía y de esta manera al acidular con HCl formo un precipitado uniforme para que el aspecto físico del ácido benzoico fuera el correcto. MUCHAS GRACIAS POR SU ATENCIÓN.
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