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HIDROCARBUROS AROMATICOS.

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Diana Vargas Méndez

on 4 March 2014

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Transcript of HIDROCARBUROS AROMATICOS.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS.
Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono

Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan características intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces simples y los dobles

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMATICOS.
A. SISTEMAS ANULARES DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS:

Existen diversos hidrocarburos aromáticos de anillos fusionados, de los cuales el Naftaleno, el Antraceno y el Fenantreno son los más comunes.
IMPACTO AMBIENTAL:
El benceno y sus derivados tienen un gran impacto ecológico, al hacerse presente en la atmósfera, y esto procede principalmente de emisiones provocadas por la actividad humana en las ciudades. La fuente mas común es el uso del automóvil en las ciudades, la evaporación de gasolina y gasóleos, la producción de diferentes compuestos químicos, la emisión procedente de la combustión incompleta del carbón y productos derivados del petroleo.
PROCESOS BÁSICOS.

1. por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de hidrocarburos alifáticos.
2. por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente o mediante cadenas alifáticas u otros radicales intermedios.
3. por condensación de los anillos de benceno.

ESTRUCTURA DEL BENCENO.
La fórmula molecular es C6H6.
Los átomos de carbono existen formando un anillo plano de seis miembros con una nube de seis electrones πππpi y se trasladan arriba y abajo del anillo.
Los seis carbonos son equivalentes.
Todas las longitudes de enlace carbono-corbono son equivalentes y de longitud intermedia entre la de un enlace sencillo y uno doble.
Los seis hidrógenos son equivalentes.
Todos los carbonos son trigonales con hibridación sp2.
B. BENCENOS MONOSUSTITUIDOS:

Para nombrar los hidrocarburos derivados del benceno por alquilación tales como:
se nombra el radical y a continuación se nombra benceno, por ejemplo:
etil benceno
c. BENCENOS DISUSTITUIDOS:

Para dar nombre se deben identificar ambos grupos y sus posiciones relativas. Todo benceno disustituido tiene tres isómeros de posición,
a) Se numeran los carbonos del benceno asignando la posición 1 de modo que correspondan los números más bajos posibles, y se leen los radicales indicando sus posiciones anteponiéndolas a la palabra benceno:
1-metil-2-etil-benceno
(Se han nombrado los sustituyentes en orden de complejidad creciente.)
posición orto. Abreviadamente: o
posición meta. Abreviadamente: m
posición para. Abreviadamente: p
b) El nombre se deriva de las posiciones relativas de los radicales:
Así, por ejemplo, se nombrarán:
o-metil etil benceno
m-dimetil benceno
La mayoría de los hidrocarburos aromáticos poseían nombres triviales, la mayoría de los cuales se conservan:
metilbenceno
(tolueno)
naftaleno (C10H8)
antraceno (C14H10)
Obtención de los hidrocarburos aromáticos
Por destilación del alquitrán de hulla se o tienen benceno, tolueno (metilbenceno), xilenos (dimetilbenceno), naftaleno, antraceno y fenantreno.

Los métodos generales de obtención de hidrocarburos bencénicos son:
a) Síntesis de Wurtz-Fittig
+ 2Na + Br—R
+ 2NaBr
b) Síntesis de Friedel y Crafts
+ Br—CH3
Cl3Al
+ 2NaBr
Propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos aromáticos
Son todos incoloros (el antraceno presenta fluorescencia azulada) muy aromáticos, insolubles en agua y menos densos que ésta.

Las reacciones más importantes de los hidrocarburos aromáticos son las de sustitución, en las que un grupo funcional sustituye a uno de los átomos de hidrógeno del anillo aromático:


El benceno en presencia de luz solar adiciona cloro hasta llegar a hexacloro ciclohexano:


a) Halogenación.
+ 3 Cl2
Luz U.V.


benceno
hexaclorociclohexano


Consiste en la sustitución de un hidrógeno por el grupo —NO2, y se produce por la acción del ácido nítrico, en presencia de ácido sulfúrico (mezcla sulfonítrica):


b) Nitración.
+ NO3H
SO4H2

benceno
nitrobenceno
+ H2O
Consiste en la sustitución de un hidrógeno por el grupo —SO3H, y se produce por la acción, en caliente, del ácido sulfúrico concentrado:


c) Sulfonación


+ SO4H2
+ H2O
ácido bencenosulfónico
benceno
d) Reacciones de Friedel-Crafts


Consisten en la sustitución de un hidrógeno por un radical alquilo,
—R, llamada alquilación; o por un radical acilo,—RCO—, llamada acilación.


+ CH3—CH2Cl
cloroetano
Cl3Al

+ ClH
etilbenceno
benceno
benceno
+ CH3—COCl
Cl3Al

+ ClH
cloruro de acetilo
metilfenilcetona
APLICACIÓN
Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina clasificadas a veces incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos.
TOXICOLOGÍA.
los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cancer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco y puede producir cancer de pulmón. Aquellos que son cancerigenos se clasifican como 2A y 2B el efecto principal de la exposicion de larga duracion (365 dias o mas) al benceno en la sangre.
toxicología del benceno:
el benceno produce efectos nocivos de la medula de los huesos y puede causar disminucion en el numero de los globulos rojos.
Al igual puede producir hemorragias y daño en el sistema inmunolgico, aumentando asi las posibilidades de contraer infecciones.
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