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Química Orgánica: Conceptos, generalidades y reacciones.

Presentado a Dora Gallo Aldana en la Universidad de Bogotá Jorge Tadeo Lozano el 22 de Mayo de2013
by

María Morales

on 22 May 2013

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Transcript of Química Orgánica: Conceptos, generalidades y reacciones.

Química Orgánica Generalidades, Conceptos y Reacciones Profesora Dora Gallo Aldana Recursos 1. Dibujar estructuras químicas: http://www.chemdoodle.com/ Conceptos La química orgánica estudia compuestos de carbono de origen orgánico, derivados de los seres vivos, y compuestos inorgánicos, derivados de carbonatos y cianuros. Bioelementos Tomada de http://3.bp.blogspot.com/ Fórmulas - Molecular: Muestra la cantidad de átomos. C H 2 6 Condensadas: Muestra átomos pero no enlaces. - CH CH 3 3 Estructurales/Lewis: Muestra todos los enlaces entre los átomos. - H C C H H H H H .. .. .. .. .. .. .. H - C - C - H H H H H Lineo-Angulares: Representa los carbonos en vértices. - Tipos de Carbono - Primario: Carbono unido a un solo carbono. - Secundario: Carbono unido a dos carbonos. - Terciario: Carbono unido a tres carbonos. - Cuaternario: Carbono unido a cuatro carbonos. Pares Solitarios Los pares solitarios son aquellos electrones de valencia que no se encuentran enlazados ni compartidos con otros átomos. " " Carga Formal Bibliografía Recomendada La carga formal de un átomo que participa en un enlace covalente es la carga que tendría el mismo si no hubiera diferencias de electronegatividad entre los átomos que forman en enlace, es decir, si los electrones se compartieran por igual. Carga Parcial Las cargas parciales son debidas a la diferencia de electronegatividad de los átomos que forman parte de un enlace, se simbolizan con la letra delta. antes de empezar CF = e. no compartidos - e. de valencia - 1/2(e. enlazados) Este proceso va dirigido a encontrar la estructura más estable es decir, que:

1. Tenga a sus átomos con cargas formales igual a cero.
2. Tenga a sus átomos con cargas formales similares y más cercanas a cero.
3. Tenga a los átomos más electronegativos soportando las cargas negativas. Configuración Electrónica Ampliar el tema http://www.educarchile.cl/Userfiles/P0001%5CFile%5CConfiguraci%C3%B3n%20electr%C3%B3nica.pdf Se le conoce así a la determinación de los orbitales en los que se sitúan los electrones de un átomo.

Conocer la configuración electrónica es muy importante, ya que de ella dependen todas las propiedades químicas del elemento en cuestión, tales como sus valencias, los compuestos que formará, su color, su punto de ebullición y fusión, entre otras.

Esta se rige por el principio de exclusión de Pauly y el principio de Auf- Bau. Hibridación del Carbono Los orbitales atómicos s y p forman tres tipos de hibridación, dependiendo del número de orbitales que se combinen. sp3 Es la mezcla de un orbital s con tres orbitales p (px, py, pz) para formar cuatro orbitales híbridos sp3 con un electrón cada uno. Es propia de los alcanos y de los carbonos que no poseen enlaces dobles ni triples. sp2 Es la mezcla de un orbital s con dos orbitales p (px y py) para formar tres orbitales híbridos sp2. Los orbitales híbridos sp2 forman un triangulo equilátero. La hibridación sp2 la presentan los dos átomos de carbono con dobles enlaces carbono-carbono en la familia de los alquenos. sp Es la mezcla de un orbital atómico s con un orbital p puro (px) para formar dos orbitales híbridos sp con un electrón cada uno y una máxima repulsión entre ellos de 180° y permanecen dos orbitales p puros con un electrón cada uno sin hibridar. Teoría de la Hibridación Para tener en cuenta... - Los números se separan entre si por comas y las letras por guiones. Las cadenas secundarias, sustituyentes o radicales toman la terminación -il. Cuando son complejos se nombran como una cadena sustituida entre paréntesis. - Nomenclatura 1. 2. Establecer el grupo principal y ordenar los demás grupos según prioridad. Identificar la cadena carbonada que incluya al grupo principal más larga posible, con el mayor número de enlaces multiples y funcionales secundarios 3. Ordenar el nombre del compuesto: - Prefijo: En qué carbonos están los sustituyentes. Números seguidos por comas - Raíz: Número de carbonos de la cadena. - Sufijo Primario: Tipo de enlaces en la cadena y su posición. Sufijo Secundario: Familia del grupo funcional y su posición. Tabla de prioridad. Ampliar el tema. http://www.mhhe.com/physsci/chemistry/essentialchemistry/flash/hybrv18.swf - Anexos ¿Qué estudia? Grupos Funcionales En química orgánica, el grupo funcional es un conjunto de estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composición elemental específica que confiere reactividad química específica a la molécula que los contiene. Estas estructuras reemplazan a los átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Alquenos Sintesis Hidrocarburos Son los compuestos orgánicos más simples y pueden ser considerados como las sustancias principales de las que se derivan todos los demás compuestos orgánicos. Son una fuente de energía y materia prima que el hombre ha sabido aprovechar para su beneficio, para el transporte aéreo, acuático y terrestre, generación de electricidad, las industrias químicas, farmaceúticas, militares y alimentarias, manufactura de plásticos y materiales diversos, incluyendo sus primeros usos: de salud, de impermeabilización, e iluminación. Ampliar el tema http://www.elpetroleo.50webs.com/hidrocarburos.htm Alcanos Hidrocarburos lineales o ramificados conocidos como parafinas, compuestos por enlaces sencillos y carbonos sp3. C H n 2n+2 Alcanos lineales Presentan carbonos primarios y secundarios. Clasificación Alcanos Ramificados Presentan carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios. Alcanos Cíclicos Presentan carbonos secundarios, terciarios y cuaternarios. Tienen puntos de ebullición proporcionales a la cadena carbonada, por aumento de la superficie de contacto. Los puntos de fusión no son proporcionales, además los compuestos impares tienen menor punto. Propiedades - C1-C4: Gases a temperatura ambiente. Usados en la cocina y calefacción.
C5-C8: Líquidos volátiles componentes de la gasolina.
C9-C16: Líquidos viscosos con altos puntos de ebullición.
C16-<: Aceites Minerales Debido a la fuerza de los enlaces C-C y C-H, se requiere de mucha energía para romperlos, razón por la cual los alcanos son poco reactivos. - - - - - Reacciones Combustión Hidrocracking Cracking Halogenación Hidrocarburos lineales o ramificados, conocidos como oleofinas, compuestos por enlaces sencillos sp3 y enlaces dobles sp2. C H n 2n Isomería Cis-Trans Presentan carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios. E-Z Regalas de Cahn-Ingold-Prelog, el sustituyente de mayor masa determina la orientación. Propiedades - C1 - C4: Son Bases

C5 - C8: Son Líquidos

C18 - < : Son solidos - - - Entre más instaturados, mayor es su estabilidad. - UV 250-400 + 3% 97% + + + 2 + 5O 2 5CO 4H O 2 2 + Reacciones Deshidrogenación Deshidratación de alcoholes Deshidrogenación catalítica de Alcanos Hidrogenación catalítica de Alquinos Deshalogenación de dihaluros vecinales + + + + H + catalizador KOH diluido H SO /H PO 2 4 3 4 P 500º Pd/Ni/Pt Zn Hidrogenación Hidrohalogenación Hidrohalogenación con Peróxidos Ruptura Oxidativa con KMnO4 Halogenación Ozonólisis Hidratación Hidroxilación + + + + + Pd/C / PtO2 HBr ROOR Br2 H2O H OH + H2O KMnO4 + KMnO4 + O3 Alquinos Hidrocarburos lineales o ramificados caracterizados por tener carbonos sp3 de enlace sencillo y sp de enlaces tripes. Conocidos como acetilenos; son usados en la producción de pasticos en soldaduras sintetizados por plantas (como cicuta sp) como metabolitos secundarias. C H n 2n-2 Propiedades - Generalmente tienen olores desagradables. Presentan propiedades físico-químicas semejantes a los demás compuestos alifáticos.

C2-C4:Compuestos gaseosos Hidrófobos, de baja densidad y puntos de ebullición. Son solubles en compuesto dipolares y de mediana polaridad, son un poco más polares que los alcanos o alquenos gracias al triple enlace. - Sintesis Reacciones Formación de Iones Acetilo Alquilación de Iones Acetiluro Doble Deshidrogenación de Haluros de Alquilo Reducción a Alcanos Hidrogenación Catalitica
Pura Cis-Alqueno Adición de Haluros de Hidrogeno Hidratación Catalítica Halogenación Hidrogenación Catalitica
Pura Trans-Alqueno + NaNH2 + + + + + + + + + + + Na NH3 + OH- -HX rápida -HX OH- lenta Pt/Pd/Ni catalizador (+Ni2B) NH3 Na Br 2 2Br 2 Con 2 moles del halogeno se forma un tetracloruro al 100% HBr HBr ROOR En presencia de peroxidos se forma un producto Markonikov (E,Z) H2O Polimeros Aromáticos Son hidrocarburos cíclicos insaturados. El más simple es el benzeno, presente en todos en todos los compuestos aromáticos , formados por carbonos de enlaces dobles y sencillos alternando por lo que tienen hibridación sp2. Fue sintetizado en 1825 por M. Farada y su estructura formada en 1865n por Friedrich Kekule. Reciben también el nombre de arenos. Propiedades Por la estabilidad que tiene por concepto de la resonancia de sus enlaces dobles, no reacciona por hidroxilación, con KMnO4 o halogenación. - Reacciones Halogenación Nitración Alquilación de Friedel-Crafts Sulfonación Compuestos Oxigenados - - - Acilación de Friedel-Crafts Oxidación con KMnO4 Reactividad de cadenas laterales Halogenación Reducción de Clemensen + FeBr3 + + + + + + + + + + + + + + + + H SO 2 4 H SO 2 4 ac. lewis Zn (Hg) HCl diluido KMnO4 H2O Cl2 nv 56% 44% Son Insolubles en agua, pero si en solventes polares. Su punto de ebullición aumenta proporcionalmente a la cadena carbonada. Sus puntos de funsión son inversamente proporcionales a la cadena y los impares presentan puntos menores. Tiene propiedades físico-químicas muy similares a los alcanos. - Las insaturaciones o el grado de insaturación de una molécula, se calcula por el índice de deficiencia de hidrogeno (IDH). - En cuanto a nomenclatura, se encuentra los sustituyentes seguidos del sufijo Benceno. - Cuando se encuentra unidos Z sustituyentes, se usan prefijos para describir su posición en el anillo aromático. - (o-)orto-: Posiciones adyacentes (1,2)

(m-)meta-: Posiciones alternas (1,2)

(p)para-: Posiciones opuestas(1,4) - - - - Los aromáticos en general son más densos que los alquenos, pero no más que el agua, en la que son disueltos. Sin embargo los aromáticos halogenados son un poco más densos polares y solubles que el y en agua. - Los vencenos para-disustituidos al ser más simétricos tiene puntos de fusión y momentos dipolares que los isoneras orto- y meta- tienen momentos dipolares diferentes de 0 y punto de ebullición mayores. Deriva del árabe “Al-kuhl” presentan un grupo hidroxilo con angulo de enlace mayor al agua (108.9º). Muy frecuentemente en la naturaleza y muy usados en la industria. Se clasifican según el carbono a que este unido el hidroxilo. Cuando actúa como sustituyente se usa el prefijo –hidoxi. Los alcoholes dobles o diales, reciben el termino glicol para las posiciones 1,2 Alcoholes Propiedades Líquidos en su mayoría, el metanol y el etanol son volátiles con aromas características, del buta al decanol son viscosos y algunos isómeros llegan a ser solidos. - -
Los alcoholes en especial los primarios tienen mayores puntos de ebullición debido a la posibilidad del hidroxilo de crear puentes de hidrogeno. Además por causa de este mismo enlace, los alcoholes de baja masa molecular son miscible en agua, por lo que son usados para solubilizar compuestos polares y por el alquilo hidrófobo, también molecular apolares los solubilizan. Sintesis Reacciones Son anillos aromáticos unidos a un grupo hidroxilo por lo que comparte características de ambos; son más ácidos que los alcoholes, pero no tanto como los Ácidos Carboxílicos. Fenoles Propiedades Los sustituyentes unidos al fenol también reciben los prefijos orto, meta y para. - - Los Grupos desactivantes del anillo aromáticos aumentan la acidez del feronol y lo mismo de la forma inversa. A su vez el ión fenoxido localiza su caega negativa en los carbonos próximos al hidróxido. Sintesis Reacciones El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un líquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado. - Carboxilos De gran peso molecular, se sintetizan a partir del alargamiento de cadenas de monómeros por el polimerización de compuestos derivados del petróleo y el gas natural para la producción de materiales plásticos como reemplazo de las resinas naturales empeladas desde la antigüedad. Según las disposición molecular, estos polímeros se clasifican en:

Termoestables: De morómeros dispuestos en forma de red, solo se puede moldear una sola vez.

Termoplásticos: De estructuras libre (No entrelazados) Se reblandecen con el calor y toman forma al enfriar.

Elastómeros: De forma ligeramente reticulada, pueden contraerse y estirarse. No soportan bien el calor y se degradan a temperatura ambiente. Incluye a las siliconas. Hidratación Hidroxilación Sintesis por Reducción de Hidrogenación
catalitica de COH y CO Reactivos de Grignard carbonilos + H2SO4 + H2O OH + (Alcohol
primario) + (Alcohol
secundario) + (Alcohol
terciario) / / + Se usan compuesto órganometalicos por la presencia de carbonos núcleofilicos. Cl, Li, Na, K, Mg por su baja electronegatividad forman un enlace polarizado con cargas parciales. * Deshidratación + H2SO4/H3PO4 R-OH + 5OCl2
R-Cl
R-OH + PCl3


R-OH + HCl R-Cl


R-OH + PBr3 R-Br


R-OH + HBr R-Br


R-OH + HI R-I Haluración piridina piridina ZnCl2 Oxidación Reducción Esterificación de Fischer Sintesis de Williamson + + + R-OH + NaH R-O- Na+ + RCH2 – X R-O-CH2 – R1 + NaX Sustitución Nucleofílica Aromatica 2NaOH 330ºC + + 2NaOH + 330ºC + / Oxidación Eteres Compuestos en los que el oxigeno está unido a dos grupos, ya sea alquilo o acilo, por lo que pueden ser sintéticos, asimetricos o ciclicos (los polimeros adicos o "corona" son muy usados para solventar cationes metálicos). Su estructura es muy similar al agua; el oxígeno les da polaridad y el ángulo de enlace es de H 0º, razones por las que es y ha sido utilizado como disolvente de sustancias apolares y de mediana polaridad, así como cationes. Facilitan la formación de reactivos de Grignard.

Debido a que no forman enlaces de hidrogeno, sus interacciones dipolo-dipolo son débiles gracias s sus reducidos momentos dipolares, razón por la cual tienen puntos de ebullición muy bajos, 100 grados menos que los alcoholes de masa molar similar. En cuanto a nomenclatura, el grupo alquilo más complejo es el grupo principal y el resto de los éteres son grupos -oxi. Los nombres comunes se forman nombrando a los alquilos o arilos como prefijos y el sufijo éter. En cuanto a los ciclos, se usa el sufijo -ano. Sintesis Sintesis de Williamson R-OH + NaH R-ONa + RCH2X ROCH2R + NaX Carbonilos Compuestos caracterizados por un carbonilo sp2 unido a un oxigeno y a otros dos sustituyentes como en las cetonas o a un solo radical como en los aldehidos.

La polarización del grupo carbonilo genera fuerzas dipolo-dipolo muy fuertes, que les brindan puntos de ebullición más altos que los demás compuestos vistos. En el caso puntual las cetonas tienen puntos mayores a los aldehidos. Además, los pares electronicos del oxigeno, dotan a los aldehidos y cetonas de cierta polaridad, lo que los hace buenos solventes y hasta son solubles en agua al ser cadenas carbonadas pequeñas. En cuanto a su nomenclatura, los aldehidos y cetonas unidos a anillos aromáticos reciben el sufijo -carboaldehido y -fenona. Cuando sos sustituyentes se usan los prefijos formil-, para aldehidos monocarbonados y oxo- para los carbonilos en general Aldehido Cetona
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