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Biossíntese do Colesterol

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by

Margarida Santos

on 20 December 2012

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Transcript of Biossíntese do Colesterol

Etapa 4 Biossíntese do Colesterol Esqualeno Lanosterol Colesterol Acetil-coA Acetil-coA Acetil-coA Acetoacetil-coA Tiolase HMG-coA
sintase HMG-coA 2 NADPH + 2H HMG-coA
redutase Mevalonato ETAPA 1 Biossíntese do Colesterol Etapa 2 Mevalonato 3 ATP Mevalonato 5-fosfotransferase
Fosfomevalonato cinase
Pirofosfomevalonato descarboxilase 3-fosfo-5-pirofosfomevalonato Isopentenil pirofosfato Dimetilalil pirofosfato pirofosfomevalonato descarboxilase Etapa 3 Dimetilalil pirofosfato Isopentenil pirofosfato Geranil pirofosfato Isopentenil pirofosfato prenil
transferase prenil
transferase Farnesil pirofosfato Esqualeno Farnesil pirofosfato Esqualeno sintetase NADPH + H + + O colesterol é um esterol (esteróide hidroxilado), insolúvel em água.
Encontra-se presente nas membranas das células animais e em lipoproteínas do plasma sanguíneo, sendo transportado neste.
É um percursor de esteróides, como por exemplo hormonas sexuais.
A maioria do colesterol é sintetizada pelo organismo. Este é mais abundante nos tecidos dos órgãos que o produzem, ou nas membranas onde ele se encontra agregado.
Vamo-nos focar na síntese de colesterol realizada no fígado (sendo que é neste que ocorre cerca de 20% da produção diária).
A síntese do colesterol envolve reações de hidroxilação.
O percursor da síntese do colesterol é a Acetil CoA, a qual pode ser produzida a partir da glicose ou aminoácidos. Lanosterol 2,3-epóxido de esqualeno Catião protoesterila Esqualeno oxidociclase Catião protoesterila As reações biológicas estão de acordo com os princípios da Química Orgânica, sendo de máxima importância o conhecimento dos vários mecanismos estudados.
Em suma, e como pudemos observar, reações como abertura de epóxidos, formação de carbocatiões e rearranjos são passos fundamentais para a formação do colesterol, composto muito importante no nosso organismo. Fonte: Lehninger Principles of Bioqchemistry”, David L. Nelson, Michael M. Cox , 4ª edição, pág 816-818 Fonte: Lehninger Principles of Bioqchemistry”, David L. Nelson, Michael M. Cox , 4ª edição, pág 816-818 Fonte: Lehninger Principles of Bioqchemistry”, David L. Nelson, Michael M. Cox , 4ª edição, pág 816-818 Fonte: "Química Orgânica - Volume 1”, T. W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle, 9ª edição, pág 337-339 Fonte: "Química Orgânica - Volume 1”, T. W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle, 9ª edição, pág 337-339 Fonte: "Química Orgânica - Volume 1”, T. W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle, 9ª edição, pág 337-339 Fonte: PowerPoint cedido pelo professor Doutor António Mendonça Grande parte da síntese do colesterol nos vertebrados toma lugar no fígado. Uma pequena fração deste é incorporada em membranas, mas a maior parte é exportado numa das três formas: colesterol biliar, sais biliares, ou ésteres de colesterol. Os sais biliares, por exemplo, são relativamente hidrofílicos e ajudam na digestão de lipídos.
Todos os tecidos animais em crescimento necessitam de colesterol para a síntese de membranas e alguns órgãos utilizam o colesterol como um precursor para a produção de hormonas esteróides, como foi referido anteriormente. O colesterol é também um precursor da vitamina D. Fonte: Lehninger Principles of Bioqchemistry”, David L. Nelson, Michael M. Cox , 4ª edição, pág 816-818
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