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alcanos, alquenos, alquinos

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Ricardo Oaxaca Dominguez

on 23 September 2014

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Transcript of alcanos, alquenos, alquinos

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono.
Regla 1. Los alquenos son hidrocarburos que responden a la fórmula CnH2n. Se nombran utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -ano por -eno.
Alquenos.
alquinos
alcanos, alquenos, alquinos
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno.
Hidrocarburos
Estructura del nombre

El nombre de un alcano está compuesto de dos partes, un prefijo que indica el número de carbonos de la cadena seguido del sufijo -ano que caracteriza este tipo de compuestos, (met-ano, et-ano, prop-ano, but-ano).
NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS
ALCANOS
Regla 2. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. En caso de tener varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor número de dobles enlaces (aunque no sea la más larga)
Regla 3. La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador más bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes
Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de isómeros espaciales que se distinguen con la notación cis/trans.
Propiedades fiscas y quimicas.
Debido a la presencia del doble enlace estos compuestos son mucho más reactivos que los alcanos. Entre las reacciones más características, se encuentran:
*La adición al doble enlace. *La adición al doble enlace. Se le añade una molécula rompiendo el doble enlaceSe le añade una molécula rompiendo el doble enlace
Los alquenos danreacciones de adición a los carbonos de la doble ligadura.
Fórmula general Cn H2n donde:
C = átomo de carbono
n = número de átomo
H = átomo de hidrógeno

* Polimerización. Los alquenos pueden polimerizarse fácilmente, para ello alcalentarlos y en presencia de catalizadores se rompe el doble enlace formando unas especies químicas inestables. Estas especies químicas se unen entre sí, formandolargas cadenas que son los polimeros.
Los alquenos son compuestos que contienen un doble enlace entre dos átomos de carbono (no saturado).
Regla de Markovnikov
es una observación respecto a la reacción de adición electrófila. Fue formulada por el químico ruso Vladimir Vasilevich Markovnikov en 1870
Halogenacion de Alquenos.
Por reacción con halógenos (X2) se produce dihalogenuros de alquilo.
Metodo de obtencion por eliminacion de Halogenuro de Alquilo
Los halogenuros de alquilo como ya se tiene dicho,
pueden obtenerse mediante halogenación por radicales
de alcanos, pero este método es de poca utilidad general
dado que siempre resultan mezclas de productos.

Los halogenuros de alquilo también pueden formarse a partir
de alquenos. Estos últimos se unen a HX, y reaccionan con
NBS para formar el producto de bromación alílica.
La bromación de alquenos con NBS es un proceso
complejo por radicales que ocurre a través de un radical alilo.
Los radicales alilos son estabilizados por resonancia y pueden
representarse de dos maneras, ninguna de las cuales es correcta
por sí misma. La verdadera estructura del radical alilo se describe
mejor como una mezcla o híbrido de resonancia de las dos formas
resonantes individuales.

Los alcoholes reaccionan con HX para formar halogenuros de alquilo,
pero este método sólo funciona bien para alcoholes terciarios, R3C-OH.
Los halogenuros de alquilo primarios y secundarios normalmente
se obtienen a partir de alcoholes usando SOCl2 o PBr3.
Los halogenuros de alquilo reaccionan con magnesio en solución
de éter para formar halogenuros de alquil-magnesio, o reactivos de
Grignard, RMgX. Algunos reactivos de Grignard son tanto nucleófilos
como básicos, y reaccionan con ácidos de Bronsted para formar hidrocarburos.
El resultado global de la formación del reactivo de Grignard y su protonación
es la transformación de un halogenuro de alquilo en un alcano
(R-X ? RMgX ? R-H).

Los halogenuros de alquilo también reaccionan con litio metálico
para formar compuestos de alquil-litio, RLi, que en presencia de
CuI forman diorganocupratos o reactivos de Gilman, R2CuLi.

Estos reaccionan con halogenuros de alquilo para formarm
hidrocarburos de acoplamiento como productos.
(conocida como reacción de Corey – House).

Como los halógenos son más electronegativos que el carbono,
el enlace resultante entre ambos resulta polarizado, el átomo de
carbono tiene una ligera carga positiva (d+), mientras que el
átomo de halógeno tiene una ligera carga negativa (d-).
Su fórmula general es CnH2n-2
Nomenclatura
Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas similares a las de los alquenos.

Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga el o los triples enlaces.
La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del triple enlace tengan los números más bajos posibles.
Dicha cadena principal a uno de los átomos de carbono del enlace triple. Dicho número se sitúa antes de la terminación -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-C≡C-CH3, hept-2-ino.
Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1,3,5,7-tetraino, CH≡C-C≡C-C≡C-C≡CH.
Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-C≡CH
Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y un número, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, CH≡C-CH2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-C(CH3)-C≡C-C(CH3)-CH3.

Propiedades físicas
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Propiedades químicas.

Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.
Hidrogenación en presencia de un catalizador: cis.

Hidrogenación de alquinos

Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos (doble enlace) tratándolos con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio (catalizador Lindlar) parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo).

CH≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3
Halogenación, hidrohalogenación e hidratación de alquinos[editar]

Así como les ocurre a los alquenos, los alquinos participan en otras reacciones de adición:
Halogenación

Dependiendo de las condiciones y de la cantidad añadida de halógeno (flúor, F2; cloro, Cl2; bromo, Br2...), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del alcano correspondiente.

HC≡CH + Br2 → HCBr=CHBr

HC≡CH + 2 Br2 → HCBr2-CHBr2
Hidrohalogenación, hidratación, etc.

El triple enlace también puede adicionar halogenuros de hidrógeno, agua, alcohol, etc., con formación de enlaces dobles o sencillos. En general se sigue la regla de Markovnikov.

HC≡CH + H-X → CH2=CHX donde X = F, Cl, Br...

HC≡CH + H2O → CHOH=CH2
Aplicaciones

La mayor parte de los alquinos se fábrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.

En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.

El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos.

Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles y largos.
CLASIFICACION DE LOS HIDROCARBUROS

¦ Saturados ¦ Alcanos
¦ Alifáticos ¦
¦ ¦ ¦ Alquenos
¦ ¦ Insaturados ¦
Hidrocarburos ¦ ¦ Alquinos
¦
¦ Aromáticos

Elección de la cadena principal

Encontrar y nombrar la cadena más larga de la molécula. Si la molécula tiene dos o más cadenas de igual longitud, la cadena principal será la que tenga el mayor número de sustituyentes.
Numeración de la cadena principal

Numerar los carbonos de la cadena más larga comenzando por el extremo más próximo a un sustituyente. Si hay dos sustituyentes a igual distancia de los extremos, se usa el orden alfabético para decidir cómo numerar.
Formación del nombre

El nombre del alcano se escribe comenzando por el de los sustituyentes en orden alfabético con los respectivos localizadores, y a continuación se añade el nombre de la cadena principal. Si una molécula contiene más de un sustituyente del mismo tipo, su nombre irá precedido de los prefijos di, tri, tetra, ect.
Propiedades físicas
Las temperaturas de fusión y ebullición aumentan con el número de carbonos y son mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse mas aumentando las fuerzas intermoleculares.
Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares.
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS ALCANOS
Propiedades químicas
Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su baja polaridad. No se ven afectados por ácidos o bases fuertes ni por oxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustión es muy exotérmica aunque tiene una elevada energía de activación.
Las reacciones más características de los alcanos son las de sustitución:
CH4 + Cl2 ----> CH3Cl + HCl
Combustión de Alcanos
El proceso de la combustión

La combustión es un proceso general de todas las moléculas orgánicas, en la cual los átomos de carbono de la molécula se combinan con el oxígeno convirtiéndose en moléculas de dióxido de carbono (CO2) y los átomos de hidrógeno en agua líquida (H2O). La combustión es una reacción exotérmica, el calor desprendido se llama calor de combustión y en muchos casos puede determinarse con exactitud, lo que permite conocer el contenido energético de las moléculas.


Reaccion de combustión ajustada


Halogenación de alcanos
La halogenación del metano es una reacción que transcurre con formación de radicales libres y supone la sustitución de un hidrógeno por halógeno.

Cicloalcanos
Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que el alcano del que derivan, por ello su fórmula molecular es CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.
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