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LA ESCOPOLAMINA

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by

Daniela Melgarejo

on 15 October 2013

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Transcript of LA ESCOPOLAMINA

LA ESCOPOLAMINA
(burundanga o hioscina)

¿QUE ES?
Es un alcaloide propanoico también conocido como burundanga o hioscina.es una sustancia afín a la atropina, que se encuentra en diversas plantas como la belladona, el beleño negro o hierba loca, la burladora, la mandrágora y en varios floripondrios. Su fórmula química es C17H21NO4 y difiere de la atropina sólo en que tiene un puente de oxígeno entre los átomos de carbono 6 y 7 lo cual, le permite penetrar la barrera hematoencefálica más fácilmente y causar alteración del sistema nervioso central.
La escopolamina pertenece a los alcaloides de la belladona (Atropa bedallonna) y del
floripondio (Brugmansia candida Pers). Es un éster, fácilmente soluble en agua, formado
por la unión del ácido trópico y una amina terciaria, la escopina. Es soluble en agua y entra al organismo por vía oral con rápida
absorción. Es un antagonista competido de la acetilcolina en la terminal posganglionar del
sistema nervioso parasimpático
HISTORIA
En el papiro Ebers, uno de los más antiguos tratados de medicina (1500 aC), hay evidencia de que ya en esa época los egipcios utilizaban plantas que contenían escopolamina para tratar problemas intestinales. Entre todas las fuentes de escopolamina, tal vez la más interesante es la mandrágora. Se dice que era utilizada por las brujas en Europa e, incluso, que el solo hecho de que una persona estuviera en posesión de esta planta era considerado una prueba suficiente de su condición de bruja, La mandrágora era, entonces, una planta muy ligada a aquellas personas que tenían que ver con lo oculto y con el mundo de los espíritus. En algunas culturas se pensaba que protegía de los malos espíritus y en otras, más bien todo lo contrario. También se pensaba que la mandrágora podía curar la infertilidad.
EFECTOS
El efecto de esta sustancia es bastante marcado en el músculo liso del sistema
gastrointestinal. Los síntomas ocurren entre los 30 y los 60 minutos después de la ingesta y
pueden continuar por 24 ó 48 horas, debido a que la escopolamina retarda el vaciamiento
gástrico. Tales incluyen: mucosas y piel secas, disfagia, fotofobia, visión borrosa,
taquicardia, retención urinaria. También puede encontrarse hipertermia, confusión,
agitación, convulsiones y coma. Es común la amnesia de los eventos sucedidos después de la ingesta de la escopolamina
ESTRUCTURA
NOMBRE EN IUPAC
el nombre químico de la escopolamina es (1R,2R,4S,5S,7S)-9-metil-3-oxa-9-azatriciclo[3.3.1.0(2,4)]non-7-il (2S)-3-hidroxi-2-propanoato de fenilo...
USOS
Se utiliza en muy pequeñas cantidades para prevenir y tratar el mareo, las náuseas, colitis y los vómitos provocados por los diferentes medios de locomoción.
Por su acción sedante sobre el sistema nervioso central, se usa como antiparkinsoniano, antiespasmódico y como analgésico local.
Sirve para provocar dilatación de la pupila en exámenes de fondo de ojo.
En general, su uso reduce la producción de las glándulas secretoras (saliva, bronquios y sudor). En el pasado se administraba junto a la morfina como analgésico en los partos, pero posteriormente se abandonó al verse implicada como factor causal en la tasa excesivamente alta de mortalidad infantil.
BIBLIOGRAFIA
http://scielo.isciii.es/scielo.php?pid=S1134-80462005000600007&script=sci_arttext

http://cdigital.uv.mx/bitstream/123456789/29649/1/FloresHdz.pdf

http://scielo.isciii.es/scielo.php?pid=S1134-80462005000600007&script=sci_arttext

http://scholar.google.es/scholar?hl=es&as_sdt=0,5&q=BELLADONA+(SOLANUM+DULCAMARA%3D

¿COMO SE AISLA?
Se busca un disolvente adecuado a la sustancia,
Para ello puedes utilizar un aparato llamado Soxlet, y si no puedes acceder a ello, es cuestión de hacer "infusiones" continuadas de la materia prima. Una vez has aislado una cantidad suficiente, evaporas el disolvente, quedándote un extracto seco donde estará la sustancia y otras más, tendrás que separar los indeseables con el sistema anterior, pero utilizando un disolvente que no disiluelva la seca la cual la separarás por filtracíon al ser sólida.
Y para purificar si sabes que su punto de fusión es de 59ºC, lo que funda por abajo o por arriba de esta temperatura no será tu sustancia buscada.

FARMACOCINÉTICA
Absorción: La escopolamina bromhidrato se absorbe rápidamente tras la inyección intramuscular o subcutánea.

Distribución: La distribución de la escopolamina no está completamente caracterizada. Parece que se une de forma reversible a las proteínas plasmáticas en un porcentaje bajo y se distribuye ampliamente por todo el organismo. Aparentemente atraviesa con facilidad la barrera hematoencefálica ya que produce efectos sobre el sistema Nervioso Central (SNC). La escopolamina atraviesa también la barrera placentaria.

Metabolismo: Aunque el metabolismo y excreción de escopolamina no se ha descrito totalmente, parece que se metaboliza casi completamente a nivel hepático, principalmente por conjugación. Sólo una pequeña proporción de la dosis administrada se halla en la orina sin metabolizar.

Eliminación: La escopolamina y metabolitos se eliminan por vía renal. La semivida de eliminación es de alrededor de 8 h.
USOS BIOLÓGICOS E INDUSTRIALES
Es utilizada en la fabricación de fármacos antimuscarínicos, anticolinérgicos (antiespasmódicos). en la actualidad el 25% de las formulaciones farmacéuticas comerciales en los Estados Unidos contienen por lo menos un producto obtenido a partir de plantas. Un caso particular es la adquisición de los alcaloides derivados del tropano tal como la escopolamina, la cual se usa en más de 75 presentaciones farmacéuticas. Estos compuestos, deben su gran rango de empleo en la industria farmacéutica a su actividad anticolinérgica y a su acción sobre el sistema nervioso central, estimulando o deprimiendo según sea el caso (Font, 1969). Otros géneros empleados son Mandragora autumnalis (mandrágora) y Hyoscyamus niger (beleño negro)
CONCLUCION
lo que aprendi esque la escopolamina es un sedante muy fuerte, no se puede consumir en dosis muy altas porque puede conducir a la muerte, se encuenta en platas como la mandragora que e s una de las mas importantes e interesantes. tambien es utilizada para hacer robos ya que no duerme y al despertar no recuerda nada de lo sucedido.
BIBLIOGRAFIA
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