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quimica organica

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by

Fabian Gutierrez

on 31 October 2011

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Transcript of quimica organica

BIO-
FABIAN ENRIQUE GUTIERREZ
MOLECULAS
AMINOACIDOS
CARBOHIDRATOS
LIPIDOS
Los lípidos o grasas, son , cuya principal característica es ser hidrofobicas (insolubles en agua)


Cumplen diversas funciones en los organismos:
Son reservas energéticas

Forman parte de la membrana celular

Cumplen funciones hormonales, como los esteroides
colesterol
Triptófano
D-Galactosa
Carbohidratos
Son un tipo de moléculas orgánicas, compuestas por carbono, hidrogeno y oxigeno.


Biológicamente son usadas como la unidad principal de consumo y almacenamiento de energía, por lo cual son las sustancias mas abundantes de la alimentación, como por ejemplo el producto directo de la fotosíntesis de las plantas .

Tienen otros usos variados, como lubricantes naturales de las articulaciones y forman parte estructural de algunos tejidos.
Los carbohidratos se clasifican en base a los monosacáridos, los cuales son los glúcidos mas simples, que generan 4 clases de estos:

MONOSACÁRIDOS

DISACÁRIDOS

OLIGOSACÁRIDOS

POLISACÁRIDOS
Tipos de carbohidratos
Las principales características de los glúcidos son:

Contienen Carbono e hidrogeno en su mayor parte, con una pequeña cantidad de oxigeno.

Todos sus enlaces son covalentes lo que las hace difíciles de destruir.

Por lo general son solubles en agua debido a la gran cantidad de grupos (-OH) presentes.

Pueden sufrir reacciones de:
Caracteristicas:
esterificación
reducción
oxidación
aminación
La manera mas sencilla de obtener carbohidratos es mediante la extracción de materias naturales. la celulosa por ejemplo es la materia orgánica de mayor abundancia en el planeta tierra, cerca del 33% de toda la materia vegetal es celulosa.
Obtencion de Glucidos
Los Monosacáridos están formados por una una sola molécula, por lo cual no son hidrolizables a moléculas mas pequeñas.

Su conformación básica, como se menciono antes es la presencia de un grupo carbonilo (como cetona o aldehído) y otros máximo 7 carbonos, todos los cuales llevan grupos OH de manera asimétrica, esta conformación permite que cada monosacárido tenga un varios someros.

Debido a la presencia del grupo carbonilo y hidroxilo en la misma molécula, esta puede reaccionar formando ciclos de 5 (furanosa) o 6 (piranosa) carbonos
Monosacaridos
Los disacáridos son glúcidos formados por dos moléculas de monosacáridos y, por tanto, al hidrolizarse producen dos monosacáridos libres.

Los dos monosacáridos se unen mediante un enlace covalente conocido como enlace glucosídico, tras una reacción de deshidratación que implica la pérdida de un átomo de hidrógeno de un monosacárido y un grupo hidroxilo del otro monosacárido, con la consecuente formación de una molécula de H2O.
Disacaridos
Los oligosacáridos son polímeros formados a base de monosacáridos unidos por enlaces O-glicosídicos, con un número de unidades monoméricas entre 3 y 10.

Existe una gran diversidad de oligosacáridos, pues puede variar el número, las ramificaciones, el tipo de monosacáridos que se unen y la forma de enlazarse de los monosacáridos para formar una cadena de polisacáridos.

Esta enorme diversidad dota a los oligosacáridos de su propiedad más importante, que es la capacidad para almacenar información, cumpliendo así la función de reconocimiento celular. De hecho, esta es la principal función que cumplen estos compuestos en el lugar donde principalmente se encuentran en la naturaleza: en la superficie exterior de la membrana celular.
Oligosacaridos
Los polisacáridos son biomoléculas formadas por la unión de una gran cantidad de monosacáridos.Se encuadran entre los glúcidos, y cumplen funciones diversas, sobre todo de reservas energéticas y estructurales.

Los polisacáridos son polímeros, cuyos monómeros constituyentes son monosacáridos, los cuales se unen repetitivamente mediante enlaces glucosídicos. Estos compuestos llegan a tener un peso molecular muy elevado, que depende del número de residuos o unidades de monosacáridos que participen en su estructura. Este número es casi siempre indeterminado, variable dentro de unos márgenes, a diferencia de lo que ocurre con biopolímeros informativos, como el ADN o los polipéptidos de las proteínas, que tienen en su cadena un número fijo de piezas, además de una secuencia específica.
Polisacaridos
La sacarosa es el disacárido mas abundante.
Los oligosacáridos tienen una importante función de reconocimiento, en este caso reconocimiento célula- célula en un glóbulo blanco.
Reacciones de glucidos
Los carbohidratos presentan grupos funcionales de aldehídos, cetonas y alcoholes, por lo cual pueden sufrir prácticamente cualquier reacción relacionada con estos. las mas representativas yacen su importancia en que facilitan su detección, polimerización y su metabolismo.
La reacción de fehling se usa para determinar azucares reductores.
REACCIONES DE GLÚCIDOS
Oxidación
Esterificación
Reducción
Prueba de Fehling
La solución de Fehling es una prueba química para diferenciar entre los solubles en agua aldehídos y cetonas en grupos funcionales , y como prueba de los monosacáridos. La prueba fue desarrollada por el químico alemán Hermann von Fehling en 1849.
La prueba al reaccionar con monosacáridos, se torna verdoso; si lo hace con disacáridos, toma el color del rojo carmesi.
Reactivo de benedict
Reactivo de Benedict se utiliza como una prueba para detectar la presencia de azúcares reductores. Esto incluye todos los monosacáridos y disacáridos , lactosa y maltosa . Incluso de manera más general, la prueba de Benedicto XVI será detectar la presencia de aldehídos (excepto los aromáticos).
Un litro de reactivo de Benedict se pueden preparar a partir de 100 g de anhidro de carbonato de sodio , 173 g de citrato de sodio y 17,3 g de cobre (II) sulfato pentahidrato.
Reactivo tollens
Reactivo de Tollens es un reactivo químico más comúnmente utilizado para determinar si un conocido compuesto que contiene carbonilo es un aldehído o una cetona.
Mecanismos de esterificacion
Debido a que son alcoholes, los esteres se pueden condensar con ácidos para formar esteres.
Esto puede ocurrir con ácidos orgánicos o inorgánicos, como el acido fosforito y el trifosfato de adenosina.
Reduccion de Monosacaridos
El grupo Aldehído o cetona de un monosacárido se puede reducir intencionalmente o de manera natural para producir el alcohol de azúcar correspondiente.
Aminoacidos
Los aminoácidos son partículas monoméricas que conforman las proteínas, los aminoácidos están ligados por enlaces de amida en macromoléculas con pesos moleculares que van desde unos pocos miles, hasta varios millones de UMA.
Acerca de las proteinas
Son las moleculas mas versátiles de los organismos vivos, pues actúan como:
catalizadores
soporte estructura
protección
agentes de transporte
mensajeros químicos
reconocimiento celular


y muchos otros mas...
Estructura general
Los aminoácidos se componen de un grupo amino y un acido carboxílico, estos están unidos por el mismo carbono.
un amino...
y un acido carboxilico...
unidos al mismo carbono
Ionización de aminoácidos
La estructura del grupo amino les permite cambiar su carga eléctrica dependiendo del ph. de la solución donde se encuentra, de la siguiente manera:
Funciones de los aminoacidos
Los aminoácidos son esénciales para la conformación de las proteínas, las cuales están conformadas gracias a las ordenes del código genético, por ello se le denomina código, pues en el están las instrucciones necesarias de que aminoácido unir, en que orden y en que cantidad.
En la imagen, un ribosoma, el cual a partir de aminoácidos y el ADN, sintetiza las complejas proteínas.
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3c/Translation.gif
animacion de sintesis de proteinas en:
de donde se obtienen los aminoacidos?
La mayoría de los aminoácidos que necesitan los organismos suelen ser producidos en el mismo organismo, sin embargo el cuerpo humano (al igual que muchos otros seres) no pueden crear todos los aminoácidos que su cuerpo necesita, estos últimos se denominan esenciales.

El triptófano (estructura ampliada al inicio de la sección) es un aminoácido esencial.
Reacciones de los aminoacidos: el enlace peptidico
La reacción mas importante de los aminoácidos es el enlace peptídico. esto ocurre a los organismos vivos a través de la transcripción del material genético.
La unión permite crear una cadena de aminoácidos llamados polipéptidos; que si bien hace que los aminoácidos pierdan sus propiedades de ionización, los grupos de los extremos permanecen con estas características.
Cuando un aminoácido forma un enlace peptídico
forma un dipéptido
y poco a poco forma proteínas...
Estructura general
Los lípidos son un variado grupo de estructuras con gran cantidad de enlaces no polares, como los enlaces carbono-carbono y carbono hidrogeno.

Debido a la gran variabilidad de sus estructuras, tienen gran cantidad de calificaciones, normalmente según su estructura.
Categorias
Los lipoideos debido a su diversidad, se dividen en varias categorías:
Lípidos no polares: son aquellos con pocos o ningún enlace polar, son ejemplos de estos las grasas y las ceras

los lípidos polares: tienen varios enlaces polares, por lo cual tienen cierta solubilidad (muy limitada) en disolventes polares y no polares

Lípidos saponificables: son aquellos que pueden sufrir hidrólisis en presencia de una base como NaOH o KOH. las grasas, aceites, ceras, fosfolípidos y esfingolipidos, son saponificables

los lípidos simples: tienen estructuras relativamente poco complejas y si se descomponen, se descomponen en algunos pocos compuestos sencillos

lípidos complejos: son muy variantes en sus estructuras; se pueden descomponer en muchos compuestos mas sencillos, los esfingolipidos son compuestos
clasificacion
ceras
grasas y aceites
triagliceroles
fosfolipidos
esfingolipidos
Ceras:
Estructuralmente se definen como esteres de ácidos carboxilicos de cadena larga y alcoholes de cadena larga, son:
simples
no polares
saponificables
El cetil palmitato conforma principalmente el espermaceti de las ballenas, el cual se extrae de su cabeza.
Grasas y aceites
Las grasas y aceites de origen vegetal o animal, son tri-esteres conformados por glicerol y ácidos grasos largos.
Las grasas y aceites se diferencian en la presencia de instauraciones en estos últimos, para designar los diversos aceites y ácidos grasos instaurados se indica el numero de carbonos seguido de (:) con el numero de dobles enlaces.
Biolipidos
Los lipidos se aplican a mas de una estructura química, la característica común es la insolubilidad relativa, pero en los organismos, las diversas estructuras de los lipidos les permiten desempeñar funciones diversas.
Triacilgliceroles
Son las grasas estudiadas anteriormente, las cuales son no polares complejas y saponificables.

La función principal de estos compuestos es ser un poderoso almacén de energía concentrada, además son de naturaleza aislante lo que mantiene calientes nuestros cuerpos y órganos vitales
y su volumen nos protegen de los golpes.
Esteroides
Todos los esteroides cuentan con un sistema de 4 anillos fusionados.
3 de seis miembros y 1 de cinco. los sustituyentes de estos constituyen las funciones que van desde la regulación hormonal hasta la digestión y toxicidad.

El colesterol (imagen anteriormente mostrada) es el precursor de todos las demás hormonas producidas por el cuerpo, es un lipido no polar simple, no saponificable. el hígado es el responsable de su biosíntesis.
Fosfolipidos
Los fosfolipidos se caracterizan por poseer uno o mas grupos fosfatos en su estructura, son lipidos complejos, saponificables y polares.

Los mas comunes son una variante de los trigliceridos con e ácidos grasos largos y el tercero se reemplaza por el grupo fosfato, esta molécula posee propiedades hidrofilicas y hidrofobicas. a esto se le conoce como molécula anfipática.
Icosanoides
Un icosanoide formado a partir del ácido graso C el ácido araquidonico, o de un ácido graso relacionado con el. estos ácidos grasos no saturados son el resultado de la degradacion de fosfolipidos en las membranas celulares durante una infección o un ataque toxico.
Esfingolipidos
Los enfingolipidos son derivados del aminoalcohol esfingosina, siendo estos biolipidos mas complejos que los, estos compuestos también poseen naturaleza anfipática, estas pueden crear una bicapa encapsulada (membrana) capaz de dejar pasar ciertos compuestos y otros no, facilitando las funciones metabolicas de las células.
Vitaminas Liposolubles
Las vitaminas son sustancias indispensables para la vida, el metabolismo normal del cuerpo no es capaz de producirlas.

Al igual que las hormonas, las vitaminas adoptan muchas formas química, algunas solubles(B y C) y otras insolubles en agua (A,D,E y K).

Mientras que las vitaminas liposolubles se deben suministrar con frecuencia, las liposolubles se guardan en el cuerpo hasta el momento de su uso, por lo cual se pueden ingerir sobredosis de estas vitaminas.
Pigmentos
grupo fosfato: HPO
4
20:4
Reacciones de lipidos
Las reacciones mas importantes de los lipidos se estudian desde el punto de vista de los aceites y las grasas, mas esto no significa que otros lipidos puedan sufrir reacciones similares.
REACCIONES DE LIPIDOS
Oxidacion
Saponificacion
Adicion
Enranciamiento
las grasas y los aceites, cuando se exponen al aire, tienden a oxidarse o hidrolizarse con produccion de acidos carboxilicos volatiles , estos tienen un sabor y olor agrio y desagradable.

lo que sucede es la oxidacion de dobles enlaces carbono carbono, co producion de acido carboxilicos.
Aceites secantes
cuando los aceites altamente insaturados se exponen al aire, una forma de oxidacion llamada secado se produce, esto hace que se endurescan. este proceso comprende el ataque del oxigeno al los vecinos de los enlaces dobles polimerizando el aceite

este es el mecanismo por el cual funcionan las pinturas
producir jabones
las grasas y los aceites como ya se menciono son basados en moléculas de glicerol, cuando cualquier derivado de un ácido reacciona con agua, los resultados son un ácido y un alcohol.

en el caso de las grasas, la saponificacion es la hidrólisis alcalina de esteres, que da como resultado la producción de glicerol y las sales de los ácidos grasos constituyentes.
Hidrogenacion
Indice de yodo
es una medida del grado de insaturacion de grasas y aceites, se adiciona yodo en la presencia de un catalizador llamado reactivo de Wijs, a mayor presencia de insaturaciones, mas yodo se puede agregar.
en las grasas insaturadas, es posible realizar hidrogenaciones cataliticas como en cualquier alqueno o alquino, esto permite producir gliceridos con mas alto grado de saturacion
celulosa
el aceite de linaza es usado para fabricar pinturas, debido a que sufre el proceso de secado.
BIBLIOGRAFIA
BAILEY,philip;BAILEY,cristina-Quimica organica: conceptos y aplicaciones-capitulos 15,16 y 17;Pags:451-532;editorial pearson,5ta edicion

KOOLMAN,Jan-Bioquímica: texto y atlas-Quimica del azucar, lipidos-pags: 36-80

MICHIGAN STATE UNIVERSITY:departament of chemistry-Carbohydrates-documento [html], link: http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/carbhyd.htm;

Imagenes de moleculas 3D, extraidas de: AVOGADRO:molecule editor
El algodón se compone de un 90% de celulosa.
La fotosintesis necesidad compuestos ligados auna membrana capaces de recolectar luz con eficiencia. el mas importante de estos pigmentos es la clorofila. además los carotenoides y ficobilinas, aumenta la cantidad de energía lumínica que un organismo absorbe.
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