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Sintesis de la Fluoresceina

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by

Tatiana Paez

on 2 June 2015

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Transcript of Sintesis de la Fluoresceina

Fluoresceina
INTRODUCCIÓN
MARCO TEÓRICO
Síntesis
Síntesis de la fluoresceína a partir de resorcinol y anhídrido ftálico mediante una reacción de sustitución electrofilica aromática utilizando una catálisis acida.
MATERIALES
Reactivos
Resorcinol
Anhídrido Ftálico
Ácido Sulfúrico [2M]
Acetona
Eter dietílico
NaCl.
Sulfato de sodio anhidro
NaOH [0,1 M]
Cálculos
Procedimiento
Resultados
´
No se obtuvo fluoresceína en estado sólido como cristales, se obtuvo fluoresceína en un estado sólido degradado, y se observó la coloración verde característica de la fluoresceína.
Discusión de resultados
Conclusiones
Para tener éxito al sintetizar la fluoresceína se debe tener en cuenta cierto aspectos como: concentración de reactivos, cálculos estequeometricos, temperatura, características y propiedades de reactivos, productos y solventes y la adecuada instalación de los equipos utilizados.
Presentado por:
Luisa Parra Garcia
Tatiana Paez Benavides

OBJETIVOS
Reaccionar el Resorcinol con Anhídrido Ftálico para sintetizar la Fluoresceína.
Realizar la síntesis de la fluoresceina mediante una reacción de sustitución electrofilia aromática.
Identificar el producto final con el punto de fusión y efectos de luminiscencia.
obtener el porcentaje de rendimiento.
FLUORESCEÍNA
Sustancia orgánica hidrosoluble.
Polvo naranja oscuro
Emite luz fluorescente de longitud larga.
Produce coloración verde fluorescente en presencia de sustancias alcalinas y en presencia de agua la colorea de amarillo .

Montaje para baño de aceite.
Termómetro
Matraz de Erlenmeyer 20 ml
Espátula.
Barra de agitación.
2 Vaso de precipitados de 50 mL.
1 Vaso de precipitados de 150 mL.
Embudo de separación.
Probeta graduada.
Pipeta graduada 1 ml.
Vial.

Se colocó el balón en baño de aceite precalentado a una temperatura entre 180 ° y 200 ° C. Durante 30 minutos manteniendo esta temperatura. Una vez que el tiempo de reacción finalice se retiró el balón del baño de aceite y se deja enfriar durante unos 5 minutos.



Trabajo de la reacción

Se mezclo todo en un vaso
precipitado, se caliento hasta el
punto de ebullición de la acetona
para eliminar la misma. Dejando así
un residuo naranja. En nuestro caso se formó un residuo degradado de color negro y textura viscosa la razón por la cual no se realizó ningún otro procedimiento.


Se tomara el residuo naranja y se disolverá en 100 ml de éter
dietilico y 6 ml de agua.
Transfiera la solucion a un embudo de separación añadiendo 50 ml de agua para el lavado.
Agregar una 10 ml de solución de NaCl para extraer el éter. Secar la capa orgánica en sulfato de sodio anhidro. Colocar el secado en un baño de agua. Dando así un producto solido color naranja.
Observación de la fluoresceina.
Con el producto obtenido se realizara una solución de 5mg en 50 ml de solución [0,1] M de NaOH. Colocar la solución en un vial sobre una superficie no reflectante negro.
Colocar una fuente de luz en el lado opuesto del vial y sobre una superficie no reflectante negro.
Observando el color de la sln donde la luz pasa atravez de la muestra. Se gira la muestra 90° desde la fuente de luz. con esta perspectiva se observara la fluorescencia.




En un cuarto oscuro brillar una lampara UV en el vial de muestra. observando el resplandor de la luz fluorescente.

Análisis de
identificación mediante cromatografía liquida y efectos de luminuscencia.

Obtendremos la Fluoresceína.
Bibliografía
Romero Bohórquez A. R. MANUAL PRÁCTICAS DE LABORATORIO II DE QUÍMICA ORGÁNICA. MacMillan, (USA), 1979.
Austin, George T., "Manual de Procesos Químicos en la Industria", 1a. ed., McGraw-Hill/Interamericana de México, 1988, vol. II, pags. 578 y 580; vol. III, pags. 882-883 y 934-936.
Se agrego 2,67g de anhídrido ftálico y 3,97g de resorcinol en un balón matraz en baño de aceite. Se añadio 5ml de ácido sulfúrico [2M] agitando la mezcla con una espatula.
Síntesis de la fluoresceína
Se añadió 20 ml de acetona
a la solución anterior y
se colocó en agitación
durante 5 a 10 min. Se
aprecio un color
amarillo.









Hoja de Síntesis
La fluoresceína se degrado ya que las principales condiciones de reacción de esta síntesis son controlar la temperatura, las concentraciones de las soluciones, pH de la solución, presencia de otras sustancias y no se controlaron estas condiciones adecuadamente.
Si se obtuvo un sólido naranja/rojo continúe con el procedimiento experimental para purificar e identificar la síntesis de fluoresceína.
Condiciondes de reaccion
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