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Grupos funcionales: Alcoholes y fenoles

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by

Karla Callejas

on 4 August 2015

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Transcript of Grupos funcionales: Alcoholes y fenoles

Grupos funcionales:
Alcoholes y fenoles

Alcoholes
Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma covalente a un carbono con hibridación. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromático, los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades químicas son muy diferentes.
Características
Se consideran un grupo funcional derivado de los alcanos.
Son cadenas hidrocarbonadas que contienen el grupo hidroxilo u oxidrilo OH.
Se pueden clasificar en 3 grupos principales: Primarios, secundarios y terciarios dependiendo de la posición del grupo OH.
Los alcoholes primarios se caracterizan porque el OH se encuentra al final de la cadena de carbonos.
El carbono al que se encuentra unido el OH será numerado siempre como carbono 1
Son líquidos claros transparentes.
El color al igual que la viscosidad aumentan conforme aumenta el número de carbonos.
Su solubilidad en agua disminuye al aumentar el número de carbonos, pero aumenta en solventes no polares como el benceno o el tolueno.
Su fórmula general: R-OH, en donde R es cualquier cadena de carbonos.
Importancia
de los alcoholes.
El alcohol puede ser creado por fermentación de frutas o granos con levadura, como en el caso del etanol que es producido comercialmente de esta manera, haciéndolo combustible o bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.

Los alcoholes son importantes porque tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como solvente y combustible. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como solvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica
Nomenclatura de alcoholes
Regla 1.
Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.
Fenoles
Resultan de reemplazar un hidrógeno o más del anillo aromático por un OH o más.
El miembro más simple e importante de esta familia es el hidroxibenceno o Fenol.

Si existen 2, 3 o más grupos OH se denominaran difenoles, trifenoles o polifenoles respectivamente. Cuando los sustituyentes del anillo estan vecinos se los llama con el prefijo orto (o). Si hay un lugar de separación entre ellos es meta (m) y si estan en lados opuestos para (p).
El
etanol
es un ejemplo de alcohol primario:
CH3-OH
Regla 2.
Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.
Regla 3.
El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol
Regla 4.
Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.
Regla 5.
El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.
Alcoholes
Características de los fenoles
Es una masa cristalina incolora o ligeramente amarilla/rosada con fuerte olor
característico.
Cáustico, tóxico, soluble en agua y en solventes orgánicos como éter, alcohol y acetona.
Importancia de los fenoles
El fenol se usa principalmente en la producción de resinas fenólicas. También se usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintéticas. El fenol es muy utilizado en la industria química, farmacéutica y clínica como un potente fungicida, bactericida, antiséptico y desinfectante, también para producir agroquímicos, policarbonatos, en el proceso de fabricación de ácido acetilsalicílico (aspirina) y en preparaciones médicas como enjuagadientes y pastillas para el dolor de garganta.
Son derivados aromáticos que presentan grupos "hidroxilo", -OH.

Los fenoles tienen cierto carácter ácido y forman sales metálicas. Se encuentran ampliamente distribuidos en productos naturales, como los taninos.
Nomenclatura de los fenoles
Regla 1.
Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-ol" añadida al nombre del hidrocarburo, cuando el grupo OH es la función principal. Cuando el grupo OH no es la función principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del hidrocarburo.
Regla 2.
Si el benceno tiene varios sustituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.
Colegio García Flamenco
Ciencias Químicas II
Integrantes:
Andrea Judith Aguirre Mendoza.
Christian René Álvarez Orellana.
Luis Eduardo Barrientos Ruíz.
Rodrigo Armando Bonilla Campos.
Karla Estefanie Callejas Morales.
Gerardo Javier Canizalez.
Luis Carlos Segura Magaña.
Prof. Romeo Rodríguez.
Segundo año de Bachillerato "B"
Grupo 1
San Salvador, Lunes 03 de agosto del 2,015.
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