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Química básica: Estereoquímica

Temas: Isómeros configuracionales, Isómeros conformacionales, Estereoisómeros
by

Soraya Layton

on 29 August 2016

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Transcript of Química básica: Estereoquímica

Estereoquímica
Isómeros
Compuestos con la misma fórmula molecular pero diferente arreglo espacial
Conformacionales
Configuracionales
Se convierten uno en el otro
por movimiento de enlaces

No se convierten uno en el otro por movimiento de enlaces
Isómeros Conformacionales
Libre rotación en torno al enlace simple carbono-carbono
Etano
Propano
Ciclohexano
Isómeros Configuracionales
Estructurales
Geométricos
Cadena
Posición
Función
Diasterómeros
Enantiómeros
Isómeros Estructurales
Cadena
Posición
Función
Butano
C H
4
10
Isobutano
2-metilpropano
Pentano
C H
5
12
Isopentano
2-metilbutano
Neopentano
2,2-dimetilpropano
¿Cuántos isómeros de cadena tiene el hexano?
C H
6
14
Isohexano
2-metilpentano
3-metilpentano
2,3-dimetilbutano
Neohexano
2,2-dimetilbutano
Varía la disposición de los átomos en la cadena
Alcanos
C H
n
2n+2
Compuestos con el mismo esqueleto carbonado pero cambia la posición del grupo funcional
Alquenos
C H
n
2n
C H
n
2n-2
Alquinos
Buteno
C H
4
8
2-buteno
Butino
C H
4
6
2-butino
Aromáticos
o-diclorobenceno
1,2-diclorobenceno
m-diclorobenceno
1,3-diclorobenceno
p-diclorobenceno
1,4-diclorobenceno
¿Cuántos isómeros de posición tiene el pentanol?
C H Cl
6
4
2
C H O
5
12
2-pentanol
3-pentanol
Compuestos con la misma
fórmula molecular pero diferente función orgánica
Alcoholes y éteres
Aldehídos y cetonas
Ácidos y ésteres
Alcoholes y éteres
Butanol
C H O
4
10
Dietiléter
Éter etílico
Metilpropiléter
Aldehídos y Cetonas
Pentanal
Pentanaldehído
C H O
5
10
2-pentanona
Ácidos y Ésteres
Ácido butanóico
C H O
4
8
2
Propanoato de metilo
Isómeros Geométricos
Diasterómeros
Enantiómeros
No son imágenes especulares
Imágenes especulares
cis(Z) - trans(E)
Dobles enlaces
Carbonos quirales
ó asimétricos
Isomería cis-trans
¿El buteno presenta isomería cis-trans?
No
¿El 2-buteno presenta isomería cis-trans?

cis-2-buteno
trans-2-buteno
¿El 1-bromopropeno presenta isomería cis-trans?
cis-1-bromopropeno
trans-1-bromopropeno
Grasas trans y cis
Actividad óptica
Gliceraldehído
2,3-dihidroxipropanal
Carbono
quiral
1
2
3
1
2
3
(R)-Gliceraldehído
(S)-gliceraldehído
L-gliceraldehído
D-Gliceraldehído
Aminoácidos
Carbono quiral
1
2
3
1
2
3
(R)-alanina
(S)-alanina
L-(+)-alanina
D-(-)-alanina
Carbohidratos
Glucosa
D-(+)-glucosa
L-(-)-glucosa
Enantiómeros
4 carbonos
quirales
1
2
3
4
¿Cuántos estereoisómeros tiene la glucosa?
2
n
n= carbonos
quirales
15 esteroisómeros
1 enantiómero
14 diasterómeros
D-glucosa
D-manosa
L-manosa
Diasterómeros
(Epímeros= Difieren en la configuración de un sólo carbono)
Enantiómeros
D-glucosa
¿Enantiómero? ¿Diasterómero? ¿Epímero?
L-galactosa
D-galactosa
Mutarrotación
Mutarrotación
Carbono anómero
Carbono anómero: Carbono que no era quiral y se convierte en quiral
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