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Reações Orgânicas by Afonso Azevedo

É por meio de reações como essas que as indústrias químicas elaboram muitos produtos de uso cotidiano, como plásticos, tecidos sintéticos, borrachas, tintas, perfumes, papel, aditivos alimentares, medicamentos e tantos outros.
by

Afonso Azevedo

on 25 August 2014

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Transcript of Reações Orgânicas by Afonso Azevedo

Reações Orgânicas
Habilidades
Tipos de Reações
Considerações Gerais
Fatores que influenciam a disponibilidade eletrônica
Efeitos Mesoméricos [de Conjugação]
Reações de Substituição
Reações de Substituição
Reações de Substituição
Reações de Substituição
Reações de Substituição
Reações de Substituição
Reações de Substituição
Reações de Substituição
Dirigência da Substituicação em Aromáticos Monosubstituídos
Resumo das Reações de Substituição
Reações de Adição
Reações de Eliminação
Reações de Eliminação
Reações de Eliminação
Reações de Oxidação e Redução
Reações de Oxidação e Redução
Reações de Oxidação e Redução
Demonstrar conhecimentos sobre os tipos de ruptura homoliítica e heterolíitica envolvidas em reaçõcoes quíimicas.
Aplicar conhecimentos sobre a formaçãcao e os tipos de intermediáarios de reacoções de compostos orgâanicos.
Demonstrar conhecimento sobre as reaçõcoes de adiçãcao, substituiçãcao, eliminacação, oxidacação e polimerizaçãcao dos compostos orgâanicos.
Reconhecer os processos de isomerizacação, alquilaçãcao e craqueamento na induústria petroquíimica.
Resumo das Reações de Adição
Adição em Alcenos
Adição em Alcinos
Ciclanos: Substituição versus Adição
Reações de Oxidação e Redução
Reações de Oxidação e Redução
Resumo Reações de Oxidação e Redução
Reações de Ésteres
Reações de Ésteres
Reações de Ésteres
Resumo das Reações de Ésteres
Oxidação e Redução envolvendo Álcoois
Oxidação de Alcenos
Afonso Azevedo Junior
afsazevedojunior@gmail.com
Equação Química
Adicação quebra pi
O H vai entrar
Onde tem mais H
No Karasch troca

Esta na hora do alceno e alcino
Com quem será que eles estãao reagindo
Com áagua, H2, HX e X2
Adicação eletrofiílica
Sou alcano e nao reajo com nada
Eu sou muito estavel, voce nao esta vendo?
Mas se voce passa UV do meu lado
Eu formo radical e reajo correndo

Sou alcano e nao reajo com nada
Eu sou muito estavel, voce nao esta vendo?
Mas se me misturam com acido forte
Sulfonacao e nitracao acabam acontecendo

E mais do que dificil acontecer a reacao,
Mas com O2, CO2 e H2O, e essa a completa combustao.
Dirigentes orto-para!!!
Ativante, 1 classe, mesomerico positivo,
facilita o ataque do eletrofilo

Quem sao eles???
amino, hidroxi, alcoxi, alquil e haletos

Meta dirigente!!!
Desativantes, 2 classe, mesomerico negativo
Dificulta o ataque do eletrofito

Quem sao eles???
nitro, sulfonico, carboxila, carbonila, amina, nitrila
cesupa 2011/1
Reações de Adição
Reações de Adição
Reações de Adição
Reações de Adição
Reações de Adição
Resumo - Mapa Conceitual
UEPA 2006
UEPA 2007
UEPA 2008
UEPA 2009
UEPA 2009
ITA 2008
UFPA 2009
UFPA 2012
UEPA 2007
FUVEST 2005
FUVEST 2001
FUVEST 2001
FUVEST 2001
FUVEST 2001
FUVEST 2004
FUVEST 2001
FUVEST 2003
FUVEST 2005
FUVEST 2008
UFPA 2008

E foi que, de doencça crua e feia,
A mais que eu nunca vi, desempararam
Muitos a vida, e em terra estranha e alheia
Os ossos pera sempre sepultaram.
Quem haveraá que, sem o ver, o creia,
Que tãao disformemente ali lhe incharam
As gingivas na boca, que crecia
A carne e juntamente apodrecia?

Apodrecia cum féetido e bruto
Cheiro, que o ar vizinho inficionava.
Nãao tiínhamos ali méedico astuto,
Cirurgiãao sutil menos se achava;
Mas qualquer, neste ofíicio pouco instruto,
Pela carne jáa podre assi cortava
Como se fora morta, e bem convinha,
Pois que morto ficava quem a tinha.

"Os Lusiadas" (Camoes, 1572)
Pauling amplamente reconhecido como um dos principais quimicos do seculo XX. Foi pioneiro na aplicacao da Mecanica Quantica em Quimica e, em 1954, foi laureado com o Nobel de Quimica pelo seu trabalho relativo natureza das ligacoes quimicas.
Pauling recebeu o Nobel da Paz de 1962, pela sua campanha contra os testes nucleares e e a unica personalidade a ter recebido dois Premios Nobel no compartilhados. Mais tarde na sua carreira cientifica, advogou o uso em maiores proporcoes, em dietas, de vitamina C e outros nutrientes. Generalizou as suas ideias nesta area com vista a definir Medicina Ortomolecular, que ainda e vista como metodo nao ortodoxo pela Medicina convencional. Pauling popularizou as suas ideias, analises, pesquisa e visoes em varios livros de sucesso, mas controversos, sobre a tematica da vitamina C e Medicina Ortomolecular.
A adicação do aácido ascoórbico eé comum na indúustria de processamento de frutas, especialmente em sucos. O áacido ascoórbico nãao sóo pode restabelecer o valor nutricional perdido durante processamento, como tambéem inibir o escurecimento enzimaático resultando em melhoria da cor e da palatabilidade. As polifenoloxidases (PPO), principais enzimas responsáveis pelo escurecimento enzimaático em frutas, catalisam a oxidacação dos fenois naturalmente encontrados nas frutas formando quinonas. Estas, por sua vez, podem polimerizar formando melanoidinas que causam a pigmentacao marrom das frutas e seus derivados. O acido ascorbico reverte o escurecimento por reducao da quinona a fenol.
E tambem um potente antioxidante devido a sua capacidade de transformar radicais livres de oxigenio em formas inertes, que e acompanhada da conversao do acido ascorbico em deidroascorbico, sua forma oxidada.
O áacido ascoórbico ou vitamina C (C6H8O6, ascorbato, quando na forma ionizada) ée uma moléecula usada na hidroxilacação de vaárias outras em reacoções bioquiímicas nas ceélulas. A sua principal funcação eé a hidroxilaçãcao do coláageno, a proteíina fibrilar que daá resistêencia aos ossos, dentes, tendõoes e paredes dos vasos sanguiíneos. ÉE tambeém usado na síintese de algumas moléeculas que servem como hormôonios ou neurotransmissores. Em gêeneros alimentíicios eé referido pelo nuúmero INS 300.
Paul Sabatier destacou-se por seus estudos sobre acoções catalíiticas, descobrindo a cataálise seletiva. Em 1899 criou, junto com Jean Baptiste Senderens, um meétodo para a hidrogencação catalíitica dos óoleos em presençca de niíquel ou outros metais finamente divididos, que permitiu fabricar sabõoes mais baratos a partir do uso da gordura de pescados como mateéria prima, substituindo as gorduras de outros animais.
Natural de Estrasburgo, foi aluno de Louis Pasteur. Em 1876 tornou-se professor de quimica e mineralogia na Sorbonne.
Em 1877 Friedel desenvolveu com James Crafts a reacao de Friedel-Crafts (alquilacao e acilacao), e tentou produzir diamante sintetico.
Vladimir Vasilevich Markovnikov mais conhecido pela regra de Markovnikov, que ele desenvolveu em 1869 para descrever as reacoes de adicao de HX a alcenos. De acordo com esta regra, o nuclefilo X- acrescenta ao atomo de carbono com menos atomos de hidrogenio, enquanto que o proton adiciona-se ao atomo de carbono com mais atomos de hidrognio ligados a ele. Assim, cloreto de hidrogenio (HCl) adiciona ao propeno, CH3-CH = CH2 para produzir 2-cloropropano CH3CHClCH3 em vez do isomero 1-cloropropano CH3CH2CH 2Cl. A regra e util para predizer as estruturas moleculares dos produtos de reacoes de adicao. Por que o brometo de hidrogenio exibiu tanto Markovnikov, bem como ordem inversa, ou anti-Markovnikov? A adicao, no entanto, nao foi entendida ate Morris S. Kharasch oferecer uma explicacao, em 1933.
Morris Selig Kharasch (1895-1957) foi um pioneiro quimico organico mais conhecido por seu trabalho com radicais livres, adicoes e polimerizacoes . Ele definiu o efeito de peroxido, explicando como um anti-Markovnikov orientacao poderia ser conseguido atraves da adicao de radicais livres. Kharasch nasceu em Imperio Russo e imigrou para os Estados Unidos com 13 anos de idade. Em 1919, ele completou seu doutorado em quimica na Universidade de Chicago e passou a maior parte de sua carreira profissional la. A maior parte de sua pesquisa em 1920 estava focada em derivados organo-mercuriais . Ele sintetizou um importante anti-microbiano alquil composto de mercurio, enxofre timerosal, conhecido comercialmente como Merthiolate, que patenteou em 1928 e atribuida a empresa farmaceutica Eli Lilly and Company .
Substituicao em aromaticos
Adicao de alcino
Hidrogenacao catalitica
Adicao de halogenio (X2)
Adicao de agua
Adicao de HX (X = halogenio)
Adicao de alceno
Substituicao em alcanos
Halogenacao
Haleto
Halogenacao
Nitracao
Sulfonacao
1
2
Substancia
Hidrocarbonetos
Reacoes
Organica
Inorganica
Haleto
3
4
Hidrocarboneto
Cetona
5
6
7
8
Reacoes envolvendo ciclanos
Adicao (com quebra do ciclo)
Ciclo de 3C
Ciclo de 4C
Ciclo de 5C
Ciclo de 6C
pode ser
pode ser
por exemplo
participam de
tais como
inclui
produz
produz
produz
produz
produz
e a
produz
inclui
segue padrao semelhante a
por exemplo
por exemplo
tipica de
tipica de
tem
tem
tem
tem
ocorrem com orientacao dada pela
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